{"schemaVersion":"cwiki-fiche-1.0","identifiers":{"inchiKey":"LAHLFCSEHHJQRN-AQASXUMVSA-N","prefName":"WOBE437","symbol":"WOBE437","iupacName":"(2E,4E)-N-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethyl]dodeca-2,4-dienamide","aliases":["WOBE-437"],"cas":null,"pubchemCid":"137700154","chebiId":null,"smiles":"CCCCCCC/C=C/C=C/C(=O)NCCC1=CC(=C(C=C1)OC)OC","molecularFormula":"C22H33NO3","molecularWeight":359.5,"xrefs":{"pubchem":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/137700154"}},"classification":{"family":"ecs_tool","familyLabel":"Modulador del ECS (investigación)","origin":"synthetic","originLabel":"Synthétique","structuralClassFr":null},"originSynthesis":{"heading":"Origen (herramienta de investigación)","summaryFr":"Ninguna vía biológica conocida: WOBE437 no la produce ningún organismo vivo. Se obtiene por vía química, por formación de un enlace amida entre un ácido dienoico de doce carbonos y la 3,4-dimetoxifenetilamina. El esqueleto de partida, el de las alcamidas de la pimienta, es el único vínculo con el mundo vegetal.","originNote":"Molécula enteramente sintética. No está presente ni en el cannabis ni en ninguna planta conocida; solo su esqueleto de alcamida se inspira en las piperamidas de la pimienta. WOBE437 se difunde como reactivo de laboratorio y no entra en ningún producto de consumo, alimentario o cosmético.","discovered":""},"pharmacology":{"summaryFr":"WOBE437 es el cabeza de fila de una clase de herramientas farmacológicas llamada inhibidores selectivos de la recaptación de los endocannabinoides. En lugar de activar los receptores cannabinoides, ralentizaría la entrada de la anandamida y del 2-araquidonoilglicerol en las células, lo que prolonga localmente su señal sin tocar las enzimas de degradación FAAH y MAGL. El artículo príncipe refiere una IC50 próxima a 10 nM sobre la recaptación de la anandamida y una ausencia de afinidad directa por CB1 como por CB2. En el ratón, la molécula es biodisponible por vía oral, alcanza el cerebro en menos de veinte minutos y se elimina de él en unas tres horas; los efectos descritos, reducción de la ansiedad, del dolor inflamatorio y de la gravedad de una encefalomielitis autoinmune, desaparecen en presencia de antagonistas de CB1, de CB2, de TRPV1 o de PPARγ según el protocolo. Este cuadro debe leerse con prudencia: un equipo independiente puso de manifiesto en 2022 tres proteínas fuera de diana, la SCCPDH, la VAT1 y la ferroquelatasa, y observó en cultivo de neuroblastoma una modulación de la recaptación inversa de la esperada. El transportador de endocannabinoides postulado sigue sin aislarse, no se ha conducido ningún ensayo clínico y los datos humanos faltan por completo.","receptorSummaryFr":"WOBE437 no se fija ni sobre CB1 ni sobre CB2, y no inhibe ni la FAAH, ni la MAGL, ni las demás serina-hidrolasas mayoritarias de las membranas cerebrales de ratón. La actividad descrita en el artículo príncipe es el bloqueo del transporte de membrana facilitado de la anandamida y del 2-araquidonoilglicerol, con una IC50 del orden de 10 nM sobre la recaptación de la anandamida. En el animal, los efectos observados quedan suprimidos por los antagonistas de CB1, de CB2, de TRPV1 o de PPARγ según el modelo, lo que denota una acción indirecta que pasa por la elevación local de los endocannabinoides más que una activación directa de un receptor. Un estudio independiente de proteómica química publicado en 2022 identificó tres proteínas fuera de diana, la SCCPDH, la VAT1 y la ferroquelatasa, y observó en células de neuroblastoma una variación de la recaptación opuesta al mecanismo esperado. El transportador postulado nunca se ha aislado y la diana molecular exacta sigue siendo indeterminada.","binding":[{"target":"Transport membranaire des endocannabinoïdes (recapture AEA et 2-AG)","efficacy":"antagonist","relativeActivity":92,"reported":"IC50 d'environ 10 nM sur la recapture cellulaire de l'anandamide (Chicca et al., PNAS 2017)","confidence":"medium"},{"target":"CB1 (activation indirecte, via élévation des endocannabinoïdes)","efficacy":"modulator","relativeActivity":45,"reported":null,"confidence":"low"},{"target":"CB2 (activation indirecte, via élévation des endocannabinoïdes)","efficacy":"modulator","relativeActivity":40,"reported":null,"confidence":"low"},{"target":"TRPV1 (effet indirect, observé en modèle inflammatoire)","efficacy":"modulator","relativeActivity":22,"reported":null,"confidence":"low"},{"target":"PPARγ (effet indirect, observé en modèle inflammatoire)","efficacy":"modulator","relativeActivity":22,"reported":null,"confidence":"low"},{"target":"SCCPDH, VAT1 et ferrochélatase (protéines hors-cible)","efficacy":"modulator","relativeActivity":28,"reported":null,"confidence":"low"}],"references":[{"label":"Chicca A, Nicolussi S, Bartholomäus R, et al. Chemical probes to potently and selectively inhibit endocannabinoid cellular reuptake. PNAS, 2017","pmid":"28584105","doi":"10.1073/pnas.1704065114","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/28584105/"},{"label":"Reynoso-Moreno I, Chicca A, Flores-Soto ME, et al. The Endocannabinoid Reuptake Inhibitor WOBE437 Is Orally Bioavailable and Exerts Indirect Polypharmacological Effects via Different Endocannabinoid Receptors. Front Mol Neurosci, 2018","pmid":"29910713","doi":"10.3389/fnmol.2018.00180","url":"https://www.frontiersin.org/journals/molecular-neuroscience/articles/10.3389/fnmol.2018.00180/full"},{"label":"Gagestein B, Stevens AF, Fazio D, et al. Chemical Proteomics Reveals Off-Targets of the Anandamide Reuptake Inhibitor WOBE437. ACS Chem Biol, 2022","pmid":"35482948","doi":"10.1021/acschembio.2c00122","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/35482948/"},{"label":"Reynoso-Moreno I, Tietz S, Vallini E, et al. Selective Endocannabinoid Reuptake Inhibitor WOBE437 Reduces Disease Progression in a Mouse Model of Multiple Sclerosis. ACS Pharmacol Transl Sci, 2021","pmid":"33860200","doi":"10.1021/acsptsci.0c00214","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/33860200/"},{"label":"Mäder P, Bartholomäus R, Nicolussi S, et al. Synthesis and Biological Evaluation of Endocannabinoid Uptake Inhibitors Derived from WOBE437. ChemMedChem, 2021","pmid":"32369259","doi":"10.1002/cmdc.202000153","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/32369259/"},{"label":"PubChem, CID 137700154, WOBE437 (identifiants et descripteurs structuraux)","pmid":null,"doi":null,"url":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/137700154"}]},"pharmacokinetics":null,"metabolism":null,"detection":null,"subjectiveEffects":{"profile":[{"key":"calm","label":"Calma","description":"Relajación del cuerpo y de la mente; menos ruido mental, sin somnolencia marcada.","intensity":16},{"key":"focus","label":"Claridad","description":"Atención sostenida y pensamiento claro; lucidez funcional, sin euforia.","intensity":8},{"key":"sleep","label":"Sueño","description":"Efecto sedante: favorece la conciliación del sueño y la continuidad del sueño profundo.","intensity":10},{"key":"appetite","label":"Apetito","description":"Estimulación del hambre y de la apreciación gustativa (efecto «munchies»).","intensity":8},{"key":"uplift","label":"High","description":"Euforia e intensidad sensorial; percepción del tiempo y del espacio modificada.","intensity":10}],"doseRanges":null,"humanDataCharacterised":false},"indications":{"approvedMedicines":[]},"harmProfile":{"unstudiedBanner":true,"bannerTextFr":"Aucune dose humaine caractérisée : données animales / in vitro uniquement. Profil d'effet, marge de sécurité et toxicité aiguë non documentés en clinique humaine.","toxicologyFr":null},"legal":{"scheduleStatus":"unscheduled","scheduleLabel":"No listado","frScheduleStatus":"unscheduled","tiers":[{"jurisdiction":"international","jurisdictionLabel":"International","label":null,"reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null},{"jurisdiction":"eu","jurisdictionLabel":"Union européenne","label":"Ningún texto de la Unión Europea clasifica WOBE437. No figura entre las nuevas sustancias psicoactivas vigiladas por la EUDA (antiguo OEDT) al amparo del reglamento 2017/2101, y no aparece en ninguna lista de los convenios de las Naciones Unidas de 1961 y 1971. Tampoco tiene estatuto de nuevo alimento. Circula únicamente como reactivo destinado a la investigación.","reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null},{"jurisdiction":"fr","jurisdictionLabel":"France","label":"WOBE437 no se nombra en ningún arrêté (orden ministerial) francés y no figura en ninguna lista de la ANSM. Tampoco la alcanza la cláusula genérica del anexo IV del arrêté del 22 de febrero de 1990, que contempla los tetrahidrocannabinoles, sus ésteres, sus éteres, sus sales así como las sales de esos derivados: esta molécula es una alcamida de síntesis, desprovista de esqueleto de tetrahidrocannabinol. Su estatuto es, por tanto, el de una sustancia no clasificada. Eso no la hace comercializable, sin embargo: no dispone de ninguna autorización de comercialización como medicamento y no está admitida ni como complemento alimenticio ni en cosmética. Su uso real queda confinado al laboratorio.","reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null}],"sourcesFr":"EUR-Lex, UNODC, CND, ANSM, IUPHAR/BPS, ChEBI, EUDA."},"references":[{"label":"Chicca A, Nicolussi S, Bartholomäus R, et al. Chemical probes to potently and selectively inhibit endocannabinoid cellular reuptake. PNAS, 2017","pmid":"28584105","doi":"10.1073/pnas.1704065114","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/28584105/"},{"label":"Reynoso-Moreno I, Chicca A, Flores-Soto ME, et al. The Endocannabinoid Reuptake Inhibitor WOBE437 Is Orally Bioavailable and Exerts Indirect Polypharmacological Effects via Different Endocannabinoid Receptors. Front Mol Neurosci, 2018","pmid":"29910713","doi":"10.3389/fnmol.2018.00180","url":"https://www.frontiersin.org/journals/molecular-neuroscience/articles/10.3389/fnmol.2018.00180/full"},{"label":"Gagestein B, Stevens AF, Fazio D, et al. 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