{"schemaVersion":"cwiki-fiche-1.0","identifiers":{"inchiKey":"QTWNORFUQILKJL-UHFFFAOYSA-N","prefName":"WWL70","symbol":"WWL70","iupacName":"[4-(4-carbamoylphenyl)phenyl] N-methyl-N-[(3-pyridin-4-ylphenyl)methyl]carbamate","aliases":["WWL-70"],"cas":null,"pubchemCid":"17759121","chebiId":null,"smiles":"CN(CC1=CC(=CC=C1)C2=CC=NC=C2)C(=O)OC3=CC=C(C=C3)C4=CC=C(C=C4)C(=O)N","molecularFormula":"C27H23N3O3","molecularWeight":437.5,"xrefs":{"pubchem":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/17759121"}},"classification":{"family":"ecs_tool","familyLabel":"Modulador del ECS (investigación)","origin":"synthetic","originLabel":"Synthétique","structuralClassFr":null},"originSynthesis":{"heading":"Origen (herramienta de investigación)","summaryFr":"Ninguna vía biosintética natural: WWL70 es un compuesto puramente sintético, obtenido por química del carbamato a partir de un fenol bifenílico. No deriva del cannabigerol y no lo produce ninguna planta ni ningún animal.","originNote":"Molécula de síntesis, ausente del cannabis y de todo organismo vivo. WWL70 existe únicamente como reactivo de laboratorio, distribuido a los equipos de investigación para estudiar el metabolismo de los endocannabinoides. No entra en ningún medicamento, ningún complemento alimenticio ni ningún producto de consumo.","discovered":""},"pharmacology":{"summaryFr":"WWL70 es un carbamato que inhibe de forma covalente la alfa/beta-hidrolasa dominio 6 (ABHD6), una serina hidrolasa de membrana encargada de una fracción minoritaria pero estratégicamente situada de la degradación del 2-araquidonoilglicerol. El perfilado de actividad competitivo sitúa su IC50 en torno a 70 nM sobre ABHD6, un valor medido en unos 285 nM sobre la enzima humana recombinante con un sustrato fluorogénico; a esas concentraciones, la monoacilglicerol lipasa, que asegura lo esencial de la hidrólisis del 2-AG cerebral, no resulta afectada. Bloquear ABHD6 no modifica, pues, el fondo global de 2-AG, a diferencia de la inhibición de la MAGL, sino que deja acumularse el 2-AG de forma dependiente de la actividad neuronal: eso basta para hacer aparecer una depresión a largo plazo dependiente de CB1 en la corteza y para reforzar las respuestas CB2 de las células inmunitarias. El propio WWL70 no interactúa directamente con CB1 ni con CB2. La interpretación exige prudencia: en el ratón, sus efectos antiinflamatorios y antinociceptivos persisten en presencia de antagonistas cannabinoides y no se reproducen ni por la extinción del gen ABHD6 ni por otros inhibidores de la misma enzima, y la molécula rebaja también la expresión de la ciclooxigenasa 2 y de las prostaglandina E sintasas. Una reevaluación publicada en 2018 concluye que el beneficio atribuido al bloqueo de ABHD6 en los modelos de desmielinización sigue siendo modesto y en parte fuera de diana. Los datos humanos faltan por completo.","receptorSummaryFr":"WWL70 no se fija directamente sobre los receptores cannabinoides: Marrs y colaboradores comprobaron la ausencia de interacción directa con CB1 como con CB2. Su diana es enzimática, la alfa/beta-hidrolasa dominio 6 (ABHD6), una serina hidrolasa de membrana que degrada el 2-araquidonoilglicerol en la vecindad inmediata de su producción, en las neuronas postsinápticas y en los macrófagos. La inhibición es covalente: el grupo carbamato se transfiere a la serina catalítica de la enzima, que queda bloqueada. El 2-AG se acumula entonces localmente y estimula indirectamente CB1 y CB2. Ninguna publicación le atribuye actividad sobre TRPV1, GPR55, PPAR gamma o 5-HT1A. En cambio, hay efectos fuera de diana documentados: varios trabajos muestran un descenso de expresión de la ciclooxigenasa 2 y de las prostaglandina E sintasas, independiente de ABHD6.","binding":[{"target":"ABHD6","efficacy":"modulator","relativeActivity":88,"reported":"IC50 proche de 70 nM en profilage d'activité compétitif ; environ 285 nM sur ABHD6 humaine recombinante avec substrat fluorogène","confidence":"medium"},{"target":"CB1","efficacy":"modulator","relativeActivity":15,"reported":null,"confidence":"low"},{"target":"CB2","efficacy":"modulator","relativeActivity":15,"reported":null,"confidence":"low"},{"target":"COX-2 / prostaglandine E synthases","efficacy":"modulator","relativeActivity":25,"reported":null,"confidence":"low"},{"target":"MAGL","efficacy":"modulator","relativeActivity":4,"reported":null,"confidence":"low"}],"references":[{"label":"Li W, Blankman JL, Cravatt BF. A functional proteomic strategy to discover inhibitors for uncharacterized hydrolases. J Am Chem Soc. 2007 (identification de WWL70 comme inhibiteur d'ABHD6)","pmid":"17629278","doi":"10.1021/ja073650c","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/17629278/"},{"label":"Marrs WR et al. The serine hydrolase ABHD6 controls the accumulation and efficacy of 2-AG at cannabinoid receptors. Nat Neurosci. 2010","pmid":"20657592","doi":"10.1038/nn.2601","url":"https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC2970523/"},{"label":"Cao JK, Kaplan J, Stella N. ABHD6: its place in endocannabinoid signaling and beyond. Trends Pharmacol Sci. 2019","pmid":"30853109","doi":null,"url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/30853109/"},{"label":"Alhouayek M et al. Implication of the anti-inflammatory bioactive lipid prostaglandin D2-glycerol ester in the control of macrophage activation and inflammation by ABHD6. PNAS. 2013","pmid":"24101490","doi":"10.1073/pnas.1314017110","url":"https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC3808642/"},{"label":"Tanaka M et al. WWL70 attenuates PGE2 production derived from 2-arachidonoylglycerol in microglia by ABHD6-independent mechanism. J Neuroinflammation. 2017","pmid":"28086912","doi":"10.1186/s12974-016-0783-4","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/28086912/"},{"label":"Wen J et al. WWL70 protects against chronic constriction injury-induced neuropathic pain in mice by cannabinoid receptor-independent mechanisms. J Neuroinflammation. 2018","pmid":"29310667","doi":"10.1186/s12974-017-1045-9","url":"https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC5759843/"},{"label":"Re-examining the potential of targeting ABHD6 in multiple sclerosis. Neuropharmacology. 2018 (effets hors cible de WWL70, bénéfice modeste)","pmid":"30171986","doi":"10.1016/j.neuropharm.2018.08.038","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/30171986/"},{"label":"Biochemical and proteomic characterization of recombinant human alpha/beta hydrolase domain 6. Sci Rep. 2019 (IC50 de WWL70 sur ABHD6 humaine)","pmid":"30696836","doi":"10.1038/s41598-018-36633-4","url":"https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC6351631/"},{"label":"Tchantchou F, Zhang Y. Selective inhibition of alpha/beta-hydrolase domain 6 attenuates neurodegeneration in a mouse model of traumatic brain injury. J Neurotrauma. 2013","pmid":"23151067","doi":"10.1089/neu.2012.2647","url":"https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC3636589/"},{"label":"PubChem, composé CID 17759121 (WWL70), noms et identifiants","pmid":null,"doi":null,"url":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/17759121"}]},"pharmacokinetics":null,"metabolism":null,"detection":null,"subjectiveEffects":{"profile":[{"key":"calm","label":"Calma","description":"Relajación del cuerpo y de la mente; menos ruido mental, sin somnolencia marcada.","intensity":5},{"key":"focus","label":"Claridad","description":"Atención sostenida y pensamiento claro; lucidez funcional, sin euforia.","intensity":5},{"key":"sleep","label":"Sueño","description":"Efecto sedante: favorece la conciliación del sueño y la continuidad del sueño profundo.","intensity":5},{"key":"appetite","label":"Apetito","description":"Estimulación del hambre y de la apreciación gustativa (efecto «munchies»).","intensity":5},{"key":"uplift","label":"High","description":"Euforia e intensidad sensorial; percepción del tiempo y del espacio modificada.","intensity":5}],"doseRanges":null,"humanDataCharacterised":false},"indications":{"approvedMedicines":[]},"harmProfile":{"unstudiedBanner":true,"bannerTextFr":"Aucune dose humaine caractérisée : données animales / in vitro uniquement. Profil d'effet, marge de sécurité et toxicité aiguë non documentés en clinique humaine.","toxicologyFr":null},"legal":{"scheduleStatus":"unscheduled","scheduleLabel":"No listado","frScheduleStatus":"unscheduled","tiers":[{"jurisdiction":"international","jurisdictionLabel":"International","label":null,"reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null},{"jurisdiction":"eu","jurisdictionLabel":"Union européenne","label":"WWL70 no figura ni en los convenios internacionales sobre los estupefacientes y los psicótropos, ni entre las nuevas sustancias psicoactivas que han sido objeto de medidas de control a escala de la Unión. No ha sido evaluado por el comité de expertos de la Organización Mundial de la Salud y no corresponde a ningún medicamento autorizado por la Agencia Europea de Medicamentos. Su estatuto práctico es el de un producto químico de laboratorio, sometido a las reglas generales aplicables a las sustancias químicas y a su etiquetado, y no a la reglamentación de los estupefacientes.","reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null},{"jurisdiction":"fr","jurisdictionLabel":"France","label":"WWL70 no está nombrado en ningún texto de clasificación francés. No figura en el anexo IV del arrêté du 22 février 1990, que abarca los tetrahidrocannabinoles, sus ésteres, éteres, sales así como las sales de los derivados citados: al no ser WWL70 ni un tetrahidrocannabinol ni un éster o un éter de THC, esa cláusula genérica no lo cubre. Depende, por tanto, de la situación de las sustancias no clasificadas en concepto de estupefacientes, y no de una clasificación nominativa por la ANSM. Esa ausencia de clasificación no lo vuelve consumible por ello: sin autorización de comercialización, sin evaluación alimentaria y sin expediente de seguridad humana, su puesta a la venta para un uso humano seguiría siendo ilícita por otros conceptos. Solo circula legalmente como producto químico destinado a la investigación.","reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null}],"sourcesFr":"EUR-Lex, UNODC, CND, ANSM, IUPHAR/BPS, ChEBI, EUDA."},"references":[{"label":"Li W, Blankman JL, Cravatt BF. A functional proteomic strategy to discover inhibitors for uncharacterized hydrolases. J Am Chem Soc. 2007 (identification de WWL70 comme inhibiteur d'ABHD6)","pmid":"17629278","doi":"10.1021/ja073650c","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/17629278/"},{"label":"Marrs WR et al. The serine hydrolase ABHD6 controls the accumulation and efficacy of 2-AG at cannabinoid receptors. 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