{"schemaVersion":"cwiki-fiche-1.0","identifiers":{"inchiKey":"PXLDPUUMIHVLEC-UHFFFAOYSA-N","prefName":"XLR-11","symbol":"XLR-11","iupacName":"[1-(5-fluoropentyl)indol-3-yl]-(2,2,3,3-tetramethylcyclopropyl)methanone","aliases":["5F-UR-144","5-fluoro-UR-144","XLR11"],"cas":"1364933-54-9","pubchemCid":"57501498","chebiId":null,"smiles":"CC1(C(C1(C)C)C(=O)C2=CN(C3=CC=CC=C32)CCCCCF)C","molecularFormula":"C21H28FNO","molecularWeight":329.5,"xrefs":{"pubchem":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/57501498"}},"classification":{"family":"scra","familyLabel":"Cannabinoide sintético (SCRA)","origin":"synthetic","originLabel":"Synthétique","structuralClassFr":null},"originSynthesis":{"heading":"Origen (investigación farmacéutica → mercado ilícito)","summaryFr":"No se conoce ninguna vía biosintética: la molécula no se forma en ningún organismo vivo. Procede de una síntesis orgánica a partir de un indol cuyo nitrógeno porta una cadena pentilo fluorada en el extremo, unida por un puente cetona a una unidad tetrametilciclopropano. La fabricación solo se describe aquí por su clase química.","originNote":"Molécula enteramente sintética, ausente del cannabis como de todo organismo vivo, y sin relación con el cáñamo ni con los productos de cannabidiol. Fue uno de los agonistas más extendidos de las mezclas para fumar entre 2012 y 2015, vendida en polvo importado a granel, después puesta en solución y pulverizada sobre un soporte vegetal inerte, o destinada a la vaporización. Las investigaciones de salud pública estadounidenses señalaron que se adquiría sin dificultad en tiendas de barrio, estancos y librerías para adultos. El contenido de los productos nunca se indica y la pulverización es irregular.","discovered":""},"pharmacology":{"summaryFr":"El XLR-11 es el análogo fluorado del UR-144, del que solo difiere por un átomo de flúor situado en el extremo de la cadena que porta el nitrógeno indólico, modificación convertida en una firma del mercado de los cannabinoides de síntesis. Esta fluoración aumenta in vitro la potencia sobre el receptor CB1 en un factor de dos a cinco, sin que el efecto se traduzca de manera constante en el animal. La molécula sigue identificada con un acontecimiento de salud pública más que con su farmacología: se encontró en los productos y en las muestras de varios focos de daño renal agudo ocurridos en Estados Unidos en 2012, en consumidores jóvenes, mayoritariamente varones de quince a veintisiete años, que presentaban náuseas intensas y dolores lumbares o abdominales, con picos de creatinina de hasta 17,7 mg/dL y recurso a la diálisis en un caso de cada nueve en la serie de Oregón. No se halló ningún nefrotóxico conocido ni ninguna otra causa, y el mecanismo, toxicidad directa, predisposición genética o contaminante no identificado, sigue abierto. Un modelo murino publicado en 2022 muestra además un daño hepático agudo tras administración repetida, con necrosis, infiltrado inflamatorio, elevación de las transaminasas y firma de estrés oxidativo. Como en su análogo no fluorado, la combustión abre la unidad tetrametilciclopropano y genera un degradante de farmacología distinta, de modo que lo que se inhala no es lo que se pulverizó. No se ha publicado ningún estudio controlado en el ser humano: faltan los datos humanos, tanto sobre los efectos como sobre las dosis, la tolerancia y la dependencia.","receptorSummaryFr":"Agonista de ambos receptores cannabinoides, como su análogo no fluorado del que solo difiere por un átomo de flúor terminal. La comparación sistemática publicada en 2015 por Samuel Banister y sus colaboradores, referida a cuatro pares de compuestos fluorados y no fluorados, muestra que la fluoración aumenta in vitro la potencia sobre CB1 en un factor de dos a cinco, situándose el conjunto de la serie entre 2,8 y 1959 nM de concentración eficaz mediana sobre CB1 y entre 6,5 y 206 nM sobre CB2. Este incremento no se reencuentra de forma constante en el animal, donde la clasificación de potencia sitúa de todos modos la forma fluorada por delante de la forma no fluorada. El cribado de doscientas cuarenta y una dianas acopladas a proteínas G, realizado en 2022 sobre siete agonistas de síntesis entre ellos este, no produjo casi ningún resultado en modo agonista fuera de CB1 y CB2, lo que aboga por una toxicidad ligada al receptor diana más que a dianas secundarias. Como en el análogo no fluorado, la unidad tetrametilciclopropano se abre con el calor y genera un degradante cuya actividad sobre CB1 difiere de la de la molécula madre. TRPV1, GPR55, PPARγ y 5-HT1A no se han explorado para esta molécula.","binding":[{"target":"CB1","efficacy":"full_agonist","relativeActivity":78,"reported":"Agoniste ; la fluoration terminale augmente la puissance sur CB1 d'un facteur 2 à 5 par rapport à l'UR-144 in vitro, la série testée par Banister 2015 s'échelonnant de 2,8 à 1959 nM de CE50 sur CB1","confidence":"medium"},{"target":"CB2","efficacy":"full_agonist","relativeActivity":78,"reported":"Agoniste ; la série testée par Banister 2015 s'échelonne de 6,5 à 206 nM de CE50 sur CB2","confidence":"medium"}],"references":[{"label":"Centers for Disease Control and Prevention, Acute kidney injury associated with synthetic cannabinoid use, multiple states, 2012, MMWR Morbidity and Mortality Weekly Report 2013","pmid":"23407124","doi":null,"url":"https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC4604808/"},{"label":"Buser GL et coll., Acute kidney injury associated with smoking synthetic cannabinoid, Clinical Toxicology 2014","pmid":"25089722","doi":"10.3109/15563650.2014.932365","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/25089722/"},{"label":"Banister SD et coll., Effects of bioisosteric fluorine in synthetic cannabinoid designer drugs JWH-018, AM-2201, UR-144, XLR-11, PB-22, 5F-PB-22, APICA and STS-135, ACS Chemical Neuroscience 2015","pmid":"25921407","doi":"10.1021/acschemneuro.5b00107","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/25921407/"},{"label":"Nielsen LM et coll., Cytochrome P450-mediated metabolism of the synthetic cannabinoids UR-144 and XLR-11, Drug Testing and Analysis 2016","pmid":"26360322","doi":"10.1002/dta.1860","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/26360322/"},{"label":"Thomas BF et coll., Thermolytic degradation of synthetic cannabinoids: chemical exposures and pharmacological consequences, Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics 2017","pmid":"28087785","doi":"10.1124/jpet.116.238717","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/28087785/"},{"label":"Alzu'bi A et coll., Acute hepatic injury associated with acute administration of synthetic cannabinoid XLR-11 in mouse animal model, Toxics 2022","pmid":"36355959","doi":"10.3390/toxics10110668","url":"https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC9692363/"},{"label":"Kevin RC et coll., Off-target pharmacological profiling of synthetic cannabinoid receptor agonists including AMB-FUBINACA, CUMYL-PINACA, PB-22 and XLR-11, Frontiers in Psychiatry 2022","pmid":"36590635","doi":"10.3389/fpsyt.2022.1048836","url":"https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC9798004/"},{"label":"Richter LHJ et coll., New psychoactive substances: studies on the metabolism of XLR-11, AB-PINACA, FUB-PB-22 and others, Toxicology Letters 2017","pmid":"28782580","doi":"10.1016/j.toxlet.2017.07.901","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/28782580/"},{"label":"Organe international de contrôle des stupéfiants, Liste verte des substances psychotropes sous contrôle international, édition 2022, tableau II, entrée PX 001","pmid":null,"doi":null,"url":"https://www.incb.org/documents/Psychotropics/forms/greenlist/2022/Green_List_E.pdf"},{"label":"ANSM, Liste consolidée des substances classées comme stupéfiants, mise à jour du 16 février 2026, annexe IV, entrée XLR-11","pmid":null,"doi":null,"url":"https://ansm.sante.fr/uploads/2026/02/17/20260217-stupefiants-liste-consolidee.pdf"},{"label":"Arrêté du 19 mai 2015 modifiant l'arrêté du 22 février 1990, inscription de sept familles de cannabinoïdes de synthèse, Légifrance","pmid":null,"doi":null,"url":"https://www.legifrance.gouv.fr/jorf/id/JORFTEXT000030637094/"},{"label":"PubChem, Compound Summary CID 57501498, XLR-11","pmid":null,"doi":null,"url":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/57501498"}]},"pharmacokinetics":null,"metabolism":null,"detection":null,"subjectiveEffects":{"profile":[{"key":"calm","label":"Calma","description":"Relajación del cuerpo y de la mente; menos ruido mental, sin somnolencia marcada.","intensity":10},{"key":"focus","label":"Claridad","description":"Atención sostenida y pensamiento claro; lucidez funcional, sin euforia.","intensity":5},{"key":"sleep","label":"Sueño","description":"Efecto sedante: favorece la conciliación del sueño y la continuidad del sueño profundo.","intensity":12},{"key":"appetite","label":"Apetito","description":"Estimulación del hambre y de la apreciación gustativa (efecto «munchies»).","intensity":10},{"key":"uplift","label":"High","description":"Euforia e intensidad sensorial; percepción del tiempo y del espacio modificada.","intensity":14}],"doseRanges":null,"humanDataCharacterised":false},"indications":{"approvedMedicines":[]},"harmProfile":{"unstudiedBanner":true,"bannerTextFr":"Aucune dose humaine caractérisée : données animales / in vitro uniquement. Profil d'effet, marge de sécurité et toxicité aiguë non documentés en clinique humaine.","toxicologyFr":null},"legal":{"scheduleStatus":"controlled-named","scheduleLabel":"Estupefaciente: listado nominalmente","frScheduleStatus":"controlled-named","tiers":[{"jurisdiction":"international","jurisdictionLabel":"International","label":null,"reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null},{"jurisdiction":"eu","jurisdictionLabel":"Union européenne","label":"La molécula está bajo control internacional: figura en la lista II del convenio de 1971 sobre las sustancias psicotrópicas, bajo el código de identificación PX 001, en la lista verde publicada por la Junta Internacional de Fiscalización de Estupefacientes. Ninguna decisión de ejecución del Consejo de la Unión Europea la contempla específicamente: el control corresponde a las legislaciones nacionales, y numerosos Estados miembros la han inscrito en su lista de estupefacientes, Francia entre ellos desde 2015. Fuera de la Unión Europea, corresponde a la lista I de la ley federal estadounidense, donde primero se situó con carácter de urgencia y después se inscribió definitivamente por una norma final de 2016 que contemplaba conjuntamente esta molécula, su análogo no fluorado y el AKB-48.","reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null},{"jurisdiction":"fr","jurisdictionLabel":"France","label":"Clasificada como estupefaciente en Francia, y designada nominalmente. Figura en el anexo IV del arrêté (orden ministerial) del 22 de febrero de 1990 bajo la mención « XLR-11 ou 5F-UR-144 ou (1-(5-fluoropentyl)-1H-indol-3-yl)(2,2,3,3-tetramethylcyclopropyl)methanone », inscripción introducida por el arrêté del 19 de mayo de 2015 que situó de un solo bloque siete familias químicas de cannabinoides de síntesis en la lista de estupefacientes, y retomada después por el arrêté del 3 de octubre de 2017. Corresponde además a la familia genérica de las indol-3-il metanonas que portan en el nitrógeno indólico una cadena haloalquilo y en el carbono del puente metanona un grupo ciclopropilo. La cláusula genérica relativa a los tetrahidrocannabinoles no se aplica, ya que la molécula no pertenece a esa clase química. Producción, tenencia, cesión, oferta y uso están penalmente reprimidos.","reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null}],"sourcesFr":"EUR-Lex, UNODC, CND, ANSM, IUPHAR/BPS, ChEBI, EUDA."},"references":[{"label":"Centers for Disease Control and Prevention, Acute kidney injury associated with synthetic cannabinoid use, multiple states, 2012, MMWR Morbidity and Mortality Weekly Report 2013","pmid":"23407124","doi":null,"url":"https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC4604808/"},{"label":"Buser GL et coll., Acute kidney injury associated with smoking synthetic cannabinoid, Clinical Toxicology 2014","pmid":"25089722","doi":"10.3109/15563650.2014.932365","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/25089722/"},{"label":"Banister SD et coll., Effects of bioisosteric fluorine in synthetic cannabinoid designer drugs JWH-018, AM-2201, UR-144, XLR-11, PB-22, 5F-PB-22, APICA and STS-135, ACS Chemical Neuroscience 2015","pmid":"25921407","doi":"10.1021/acschemneuro.5b00107","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/25921407/"},{"label":"Nielsen LM et coll., Cytochrome P450-mediated metabolism of the synthetic cannabinoids UR-144 and XLR-11, Drug Testing and Analysis 2016","pmid":"26360322","doi":"10.1002/dta.1860","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/26360322/"},{"label":"Thomas BF et coll., Thermolytic degradation of synthetic cannabinoids: chemical exposures and pharmacological consequences, Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics 2017","pmid":"28087785","doi":"10.1124/jpet.116.238717","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/28087785/"},{"label":"Alzu'bi A et coll., Acute hepatic injury associated with acute administration of synthetic cannabinoid XLR-11 in mouse animal model, Toxics 2022","pmid":"36355959","doi":"10.3390/toxics10110668","url":"https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC9692363/"},{"label":"Kevin RC et coll., Off-target pharmacological profiling of synthetic cannabinoid receptor agonists including AMB-FUBINACA, CUMYL-PINACA, PB-22 and XLR-11, Frontiers in Psychiatry 2022","pmid":"36590635","doi":"10.3389/fpsyt.2022.1048836","url":"https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC9798004/"},{"label":"Richter LHJ et coll., New psychoactive substances: studies on the metabolism of XLR-11, AB-PINACA, FUB-PB-22 and others, Toxicology Letters 2017","pmid":"28782580","doi":"10.1016/j.toxlet.2017.07.901","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/28782580/"},{"label":"Organe international de contrôle des stupéfiants, Liste verte des substances psychotropes sous contrôle international, édition 2022, tableau II, entrée PX 001","pmid":null,"doi":null,"url":"https://www.incb.org/documents/Psychotropics/forms/greenlist/2022/Green_List_E.pdf"},{"label":"ANSM, Liste consolidée des substances classées comme stupéfiants, mise à jour du 16 février 2026, annexe IV, entrée XLR-11","pmid":null,"doi":null,"url":"https://ansm.sante.fr/uploads/2026/02/17/20260217-stupefiants-liste-consolidee.pdf"},{"label":"Arrêté du 19 mai 2015 modifiant l'arrêté du 22 février 1990, inscription de sept familles de cannabinoïdes de synthèse, Légifrance","pmid":null,"doi":null,"url":"https://www.legifrance.gouv.fr/jorf/id/JORFTEXT000030637094/"},{"label":"PubChem, Compound Summary CID 57501498, XLR-11","pmid":null,"doi":null,"url":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/57501498"}],"meta":{"slug":"xlr-11","url":"https://es.phytogrammes.com/wiki/xlr-11","lastVerified":"2026-05-01","dataUpdatedAt":"2026-07-29","confidence":"high","dataCompletenessPct":90,"disclaimerFr":"Contenu éditorial informatif, sans valeur d'avis médical ni juridique. Sources primaires citées par fiche. Réservé aux adultes."}}