5F-AMB

Fórmula

C₁₉H₂₆FN₃O₃

Masa molar

363.40 g·mol⁻¹

CAS

1801552-03-3

PubChem CID

119025812

Origen

Molécula de laboratorio, sin origen vegetal. La serie indazol-3-carboxamida procede de la patente Pfizer WO 2009/106980 presentada en 2009; el propio 5F-AMB se identificó en 2014 en productos vendidos por internet en Japón, y después en mezclas para fumar comercializadas con nombres de fantasía.

InChIKey

SAFXSUZMRLTBMM-INIZCTEOSA-N

Estimación editorial, no clínica.

El 5F-AMB, llamado también 5F-AMB-PINACA o 5F-MMB-PINACA, es un agonista completo de los receptores CB1 y CB2, allí donde el THC no es más que un agonista parcial. Los valores reunidos por el comité de expertos de la OMS dan una afinidad de 8,29 nM sobre CB1 humano y 7,93 nM sobre CB2, con CE50 funcionales de 1,3 nM y 0,272 nM, es decir, una potencia muy superior a la del THC. En el roedor, la molécula sustituye totalmente al THC en discriminación de estímulo, provoca hipotermia, bradicardia y supresión locomotora, efectos revertidos por un antagonista CB1, y desplaza hacia la inhibición el equilibrio entre excitación e inhibición de las neuronas de la corteza prefrontal medial. El metabolito mayoritario, el ácido carboxílico procedente de la hidrólisis del éster, sigue siendo activo sobre los dos receptores y puede prolongar el efecto. En cambio, los datos humanos faltan: la dosis activa no se conoce, no se ha llevado a cabo ningún estudio de dependencia ni de autoadministración, y la evaluación toxicológica preclínica nunca se ha realizado. No se reconoce ningún uso terapéutico ni industrial.

Ninguna vía biológica: el 5F-AMB es enteramente sintético y no existe en el cáñamo. Su estructura asocia un núcleo indazol-3-carboxamida que lleva una cadena 5-fluoropentilo sobre el nitrógeno 1, unido a un éster metílico de L-valina.

Fuentes: EUR-Lex, UNODC, CND, ANSM, IUPHAR/BPS, ChEBI, EUDA. Nuestro método.

Clase

Cannabinoide sintético (SCRA)

Origen

Molécula de laboratorio, sin origen vegetal. La serie indazol-3-carboxamida procede de la patente Pfizer WO 2009/106980 presentada en 2009; el propio 5F-AMB se identificó en 2014 en productos vendidos por internet en Japón, y después en mezclas para fumar comercializadas con nombres de fantasía.

Estatus

Estupefaciente: listado nominalmente

1. 1.OMS, Comité d'experts de la pharmacodépendance, 42e réunion, Critical Review Report: 5F-AMB (2019)
2. 2.Banister et al., Pharmacology of valinate and tert-leucinate synthetic cannabinoids, ACS Chem Neurosci 2016PMID 27421060
3. 3.Andersson et al., Metabolic profiling of AMB and 5F-AMB, Rapid Commun Mass Spectrom 2016PMID 27003044
4. 4.Domoto et al., 5F-AMB et équilibre excitation/inhibition du cortex préfrontal, Psychopharmacology 2018PMID 29858613
5. 5.Kaneko, Collisions routières liées aux cannabinoïdes de synthèse au Japon, Forensic Toxicol 2017PMID 28706566
6. 6.ONUDC, décisions de la 63e session de la Commission des stupéfiants (mars 2020)
7. 7.ANSM, liste consolidée des substances classées comme stupéfiants (arrêté du 22 février 1990)
8. 8.PubChem CID 119025812