5F-BZO-POXIZID

Fórmula

C₂₀H₂₀FN₃O₂

Masa molar

353.40 g·mol⁻¹

CAS

-

PubChem CID

162368405

Origen

Molécula enteramente sintética, ausente del cáñamo como de todo organismo vivo conocido. Se produce en circuito clandestino y circula en forma de polvo, de líquido para vapear o de materia vegetal impregnada vendida como sustituto de cannabis. Su concepción deriva del MDA-19, una herramienta farmacológica académica cuya cadena hexilo fue reemplazada por una cadena 5-fluoropentilo, motivo recurrente de los cannabinoides de síntesis del mercado ilícito.

InChIKey

NUMFJISMJAWIOG-UHFFFAOYSA-N

Estimación editorial, no clínica.

El 5F-BZO-POXIZID pertenece a la clase OXIZID, acilhidrazonas de isatina concebidas para escapar a las prohibiciones genéricas que contemplaban los esqueletos indol e indazol de los cannabinoides de síntesis anteriores. En un ensayo de reclutamiento de la beta-arrestina 2, se comporta como agonista completo del receptor CB1, con una concentración eficaz mediana de 226 nanomolares y una eficacia del 731 % de la del CP55,940, y como agonista parcial del receptor CB2, claramente más potente, a 4,11 nanomolares. Su potencia en CB1 es unas diez veces menor que la del JWH-018, pero su eficacia intrínseca es allí más de dos veces superior: la reputación de selectividad CB2 asociada al compuesto original MDA-19 no se transpone, y cabe esperar una acción psicótropa de tipo cannábico. Un segundo equipo confirmó la activación del CB1 por la serie OXIZID en proteína Gαi como en beta-arrestina 2, con sustitución al THC en discriminación en el ratón, situando al mismo tiempo estos compuestos por debajo de las generaciones precedentes tanto en potencia como en eficacia. Ningún estudio clínico, ningún ensayo controlado y ningún caso publicado documentan esta molécula en el ser humano: los datos humanos faltan por completo.

Ninguna vía de biosíntesis: la molécula no existe en lo vivo y procede únicamente de la síntesis orgánica, por ensamblaje de un núcleo isatina N-alquilado y de una hidrazida benzoica.

Fuentes: EUR-Lex, UNODC, CND, ANSM, IUPHAR/BPS, ChEBI, EUDA. Nuestro método.

Clase

Cannabinoide sintético (SCRA)

Origen

Molécula enteramente sintética, ausente del cáñamo como de todo organismo vivo conocido. Se produce en circuito clandestino y circula en forma de polvo, de líquido para vapear o de materia vegetal impregnada vendida como sustituto de cannabis. Su concepción deriva del MDA-19, una herramienta farmacológica académica cuya cadena hexilo fue reemplazada por una cadena 5-fluoropentilo, motivo recurrente de los cannabinoides de síntesis del mercado ilícito.

Estatus

Estatus en evolución

1. 1.Deventer MH, Van Uytfanghe K, Vinckier IMJ, Reniero F, Guillou C, Stove CP, Cannabinoid receptor activation potential of the next generation, generic ban evading OXIZID synthetic cannabinoid receptor agonists, Drug Test Anal 2022PMID 35560866
2. 2.Liu CM, Hua ZD, Jia W, Li T, Identification of AD-18, 5F-MDA-19 and pentyl MDA-19 in seized materials after the class-wide ban of synthetic cannabinoids in China, Drug Test Anal 2022PMID 34694738
3. 3.Patel M, Zheng X, Akinfiresoye LR, Prioleau C, Walker TD, Glass M, Marusich JA, Pharmacological evaluation of new generation OXIZID synthetic cannabinoid receptor agonists, Eur J Pharmacol 2024PMID 38561104
4. 4.Lee KZH, Wang Z, Fong CY et al., Identification of optimal urinary biomarkers of synthetic cannabinoids BZO-HEXOXIZID, BZO-POXIZID, 5F-BZO-POXIZID and BZO-CHMOXIZID for illicit abuse monitoring, Clin Chem 2022PMID 36175111
5. 5.Watanabe S, Baginski S, Iwai T et al., Systematic in vitro metabolic profiling of the OXIZID synthetic cannabinoids BZO-4en-POXIZID, BZO-POXIZID, 5F-BZO-POXIZID, BZO-HEXOXIZID and BZO-CHMOXIZID, J Anal Toxicol 2023PMID 36857377
6. 6.Xiang J, Wen D, Zhao J et al., Study of the metabolic profiles of indazole-3-carboxamide and isatin acyl hydrazone (OXIZID) synthetic cannabinoids in a human liver microsome model using UHPLC-QE Orbitrap MS, Metabolites 2023PMID 37110234
7. 7.Palamar JJ et al., Five cases of unintentional exposure to BZO-4en-POXIZID among nightclub attendees in New York City, J Anal Toxicol 2024PMID 37952092
8. 8.Analysis of fragmentation pathways of new-generation synthetic cannabinoids (INACA, IATA, FUPPYCA and OXIZID type compounds) based on electrospray ionization high-resolution mass spectrometry, J Am Soc Mass Spectrom 2025PMID 40193255
9. 9.PubChem, fiche du composé 5F-BZO-POXIZID (CID 162368405), National Library of Medicine
10. 10.Légifrance, annexe IV de l'arrêté du 22 février 1990 fixant la liste des substances classées comme stupéfiants, version en vigueur depuis le 23 mai 2021
11. 11.Légifrance, arrêté du 31 mars 2017 modifiant l'arrêté du 22 février 1990 (définitions génériques des cannabinoïdes de synthèse, annexe IV)