8β,11-diOH-THC8β,11-dihidroxi-Δ9-tetrahidrocannabinol

(6aR,8S,10aR)-9-(hydroxymethyl)-6,6-dimethyl-3-pentyl-6a,7,8,10a-tetrahydrobenzo[c]chromene-1,8-diol

Alias.8,11-dihydroxytetrahydrocannabinol · 8β,11-diOH-Δ9-THC · 8beta,11-Dihydroxy-delta(9)-THC · 8β,11-dihydroxy-Δ1-THC · 8,11-dihydroxy-THC

Metabolito activo del THC, doblemente hidroxilado; marcador candidato de un consumo reciente.

Actualizado el 29 de julio de 2026

Nivel de detalle

Advertencia de reducción de riesgos

Ninguna dosis humana caracterizada: solo datos animales / in vitro. Perfil de efecto, margen de seguridad y toxicidad aguda no documentados en clínica humana. Compuesto extremadamente potente: efectos graves, convulsiones y muertes descritos en la literatura.

Identificadores

Fórmula: C₂₁H₃₀O₄
Masa molar: 346.21 g·mol⁻¹
CAS: 36913-21-0
PubChem CID: 148024
Origen: Ninguna presencia natural documentada: la molécula no está presente ni en la planta de cannabis ni en sus extractos. Se forma únicamente en el organismo, como metabolito de fase I del Δ9-THC, y se encuentra en el laboratorio en forma de patrón de referencia destinado a la toxicología analítica. No se comercializa como producto de consumo.
InChIKey: XTDYIISRNODHHT-ZACQAIPSSA-N

En claro

El 8β,11-diOH-THC no existe en la planta de cannabis: es una forma transformada del THC que el hígado fabrica después del consumo. Sigue siendo activo, pero desaparece de la sangre más deprisa que el metabolito principal del THC, lo que interesa a los laboratorios que buscan saber si un consumo es reciente. Faltan los datos humanos sobre la molécula tomada de forma aislada.

Receptores y actividad

CB1
Agonista parcial
CB2
Agonista parcial
CB1 (épimère 8α)
Agonista parcial

Agonista
Agonista parcial
Antagonista
Modulador
Agonista inverso

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Firma subjetiva

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Calma
26
Claridad
10
Sueño
24
Apetito
26
High
26

Estimación editorial, no clínica.

Farmacología

El 8β,11-diOH-THC es un metabolito de fase I del Δ9-THC, doblemente hidroxilado: sobre el metilo que porta el carbono 9, llamado carbono C11, y sobre el carbono 8, este último en la configuración 8β. Actúa sobre las mismas dianas que su molécula madre, los receptores cannabinoides CB1 y CB2, con el perfil de un agonista parcial. Los trabajos de farmacología del comportamiento describen que el epímero 8β conserva una actividad de tipo cannabinoide en el animal, con una potencia apenas inferior a la del Δ9-THC, mientras que el epímero 8α es netamente menos activo; no existe, sin embargo, ninguna constante de afinidad publicada para este compuesto, y su eventual actividad sobre TRPV1, GPR55, PPAR gamma o 5-HT1A no se ha medido. Lo que está sólidamente establecido pertenece a la toxicología analítica: la formación combina la hidroxilación mayoritaria en C11, sostenida por el CYP2C9, y una hidroxilación minoritaria en posición 8 atribuida al CYP3A4; un estudio realizado sobre 70 plasmas de consumidores encontró la molécula en 37 casos y mostró una detectabilidad más corta que la del 11-OH-THC, lo que la convierte en un marcador candidato de consumo reciente. Faltan los datos humanos sobre el compuesto aislado: no se ha publicado ninguna administración controlada y no hay ningún beneficio terapéutico establecido.

Fuentes clave.

Vía de obtención (proceso químico)

No existe ninguna vía vegetal para esta molécula: se forma en el hígado y, por otra parte, se prepara en el laboratorio. In vivo, el Δ9-THC sufre dos hidroxilaciones sucesivas por acción de los citocromos P450: la hidroxilación mayoritaria del metilo alílico en C11, sostenida principalmente por el CYP2C9 con una contribución del CYP2C19, y una hidroxilación minoritaria en posición 8 atribuida al CYP3A4, netamente orientada hacia la configuración 8β en el ser humano. La combinación de ambas da el 8β,11-dihidroxi-Δ9-THC. En el plano preparativo, los patrones proceden de la funcionalización química del Δ9-THC, por reordenamiento de un epóxido en alcohol alílico y posterior desplazamiento alílico, descrita aquí únicamente por clase de reacción.

Marco legal

Francia

El 8β,11-dihidroxi-THC no está designado nominalmente en ninguna decisión de la ANSM. Queda comprendido, en cambio, en cláusulas genéricas del anexo IV del arrêté (orden ministerial) del 22 de febrero de 1990 que fija la lista de sustancias clasificadas como estupefacientes, y dos entradas lo alcanzan. La primera, histórica, contempla « Tétrahydrocannabinols, leurs esters, éthers, sels ainsi que les sels des dérivés précités »: la molécula es un tetrahidrocannabinol dihidroxilado, pertenece a esa familia. La segunda, introducida por la decisión del 22 de mayo de 2024, contempla « toute substance dérivée du noyau benzo[c]chromène, qu'il soit non ou partiellement ou totalement hydrogéné sur le cycle A », sustituida en posición 1 por una función hidroxilo, en posición 3 por una cadena alquilo, en posición 6 por uno o dos grupos alquilo y en posición 9 por una función cetona, alquilo, hidroxialquilo o alcoxi, con exclusión del cannabinol, del ácido cannabinólico y de algunos cannabinoides ácidos del cáñamo bajo condiciones de contenido: el 8β,11-dihidroxi-THC se corresponde punto por punto con esa descripción. Su estatuto es, pues, el de una sustancia alcanzada por cláusula genérica y no el de una sustancia nombrada. En la práctica la cuestión sigue siendo en gran medida teórica, ya que la molécula no se vende, sino que se encuentra en muestras biológicas y en los catálogos de patrones analíticos.

Unión Europea

Ninguna medida de la Unión Europea contempla nominalmente el 8β,11-dihidroxi-THC. La molécula tampoco figura en las listas de los convenios de las Naciones Unidas, que enumeran el Δ9-THC y los isómeros de posición del tetrahidrocannabinol, pero no sus metabolitos hidroxilados. El estatuto depende, pues, del derecho nacional: la sustancia queda alcanzada en los Estados dotados de una cláusula genérica o de una regla relativa a los derivados, como Francia, y permanece fuera de ámbito en aquellos que proceden por lista nominal. No ha sido objeto ni de una evaluación de riesgos de la agencia europea de las drogas, ni de una decisión de control a escala de la Unión, y nunca se ha señalado en el mercado de las nuevas sustancias psicoactivas: solo circula como patrón de referencia destinado a los laboratorios.

Fuentes: EUR-Lex, UNODC, CND, ANSM, IUPHAR/BPS, ChEBI, EUDA. Nuestro método.

Clasificación estructural

Clase: Cannabinoide semisintético
Origen: Ninguna presencia natural documentada: la molécula no está presente ni en la planta de cannabis ni en sus extractos. Se forma únicamente en el organismo, como metabolito de fase I del Δ9-THC, y se encuentra en el laboratorio en forma de patrón de referencia destinado a la toxicología analítica. No se comercializa como producto de consumo.
Estatus: No listado

Referencias

Datos estructurados

InChIKey: XTDYIISRNODHHT-ZACQAIPSSA-N
SMILES: CCCCCC1=CC(=C2[C@@H]3C=C([C@H](C[C@H]3C(OC2=C1)(C)C)O)CO)O
Fórmula: C21H30O4
Masa molar: 346.21 g·mol⁻¹
CAS: 36913-21-0
PubChem CID: 148024

Ficha legible por máquina (JSON)

Formato de ingesta para LLM: superconjunto estructurado de la ficha (identificadores, unión, estatus legal versionado). Corpus completo.

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