5F-SDB-006

Fórmula

C₂₁H₂₃FN₂O

Masa molar

338.18 g·mol⁻¹

CAS

1776086-02-2

PubChem CID

91936847

Origen

Ningún origen natural: la molécula no se encuentra ni en el cannabis ni en ninguna otra planta. Procede de la química medicinal académica dedicada a las indol-3-carboxamidas, y después la retomó el mercado de los nuevos productos de síntesis. El repertorio de alerta temprana de la ONUDC la clasifica en el grupo de los cannabinoides de síntesis, con los agonistas de los receptores cannabinoides como grupo de efecto.

InChIKey

VFLXAWVAWXHMFB-UHFFFAOYSA-N

Estimación editorial, no clínica.

El 5F-SDB-006 es un agonista de los receptores cannabinoides de tipo indol-3-carboxamida, que asocia una cabeza bencilo y una cadena 5-fluoropentilo. La ficha UNII del NCATS sitúa su actividad en el receptor CB1 humano en una CE50 de 50 nM (Ki de 71,9 nM) y en el CB2 en 123 nM (Ki de 430 nM). Los trabajos publicados divergen netamente sobre la afinidad: Ametovski y cols. (2020) refieren, para la serie bencílica de la que forma parte, Ki CB1 que van de 550 nM a más de 10 µM, muy por debajo de los derivados cumilados correspondientes. Sobre todo, Yano y cols. (2023) midieron directamente su eficacia en el CB1 por BRET: el 5F-SDB-006 presenta en él la eficacia más baja de todos los 5F-pentilindoles probados, tanto para el acoplamiento a la proteína Gi como para el reclutamiento de la beta-arrestina 2. Ese es precisamente el punto útil en reducción de riesgos. En esta familia, sustituir el bencilo por un grupo cumilo o por un éster metilado basta para convertir una molécula poco eficaz en agonista completo, incluso en superagonista que supera la referencia CP55940, mientras que el THC no es más que un agonista parcial del CB1. Es ese agonismo completo lo que hace peligrosos a los cannabinoides de síntesis, y nada permite a un consumidor distinguir un análogo de otro en una mezcla vegetal. Los datos humanos faltan por completo para el 5F-SDB-006.

Ninguna vía biosintética: molécula enteramente sintética, sin precursor vegetal ni enzima conocida. Pertenece a la química de las indol-3-carboxamidas N-alquiladas portadoras de una cadena fluoropentilo terminal.

Fuentes: EUR-Lex, UNODC, CND, ANSM, IUPHAR/BPS, ChEBI, EUDA. Nuestro método.

Clase

Cannabinoide sintético (SCRA)

Origen

Ningún origen natural: la molécula no se encuentra ni en el cannabis ni en ninguna otra planta. Procede de la química medicinal académica dedicada a las indol-3-carboxamidas, y después la retomó el mercado de los nuevos productos de síntesis. El repertorio de alerta temprana de la ONUDC la clasifica en el grupo de los cannabinoides de síntesis, con los agonistas de los receptores cannabinoides como grupo de efecto.

Estatus

Estupefaciente: cláusula genérica

1. 1.Yano H, Chitsazi R, Lucaj C, et al. A subtle structural modification of a synthetic cannabinoid receptor agonist drastically increases its efficacy at the CB1 receptor (préprint bioRxiv, 2023) : mesure directe en BRET, le 5F-SDB-006 a la plus faible efficacité des 5F-pentylindoles testésDOI 10.1101/2023.06.10.544442
2. 2.Ametovski A, et al. Exploring Stereochemical and Conformational Requirements at Cannabinoid Receptors for Synthetic Cannabinoids Related to SDB-006, 5F-SDB-006, CUMYL-PICA, and 5F-CUMYL-PICA. ACS Chem Neurosci, 2020PMID 33054155
3. 3.Hess C, Schoeder CT, Pillaiyar T, Madea B, Müller CE. Pharmacological evaluation of synthetic cannabinoids identified as constituents of spice. Forensic Toxicol, 2016 : affinités CB1/CB2 et criblage GPR18 et GPR55PMID 27429655
4. 4.NCATS Inxight Drugs, fiche 5F-SDB-006 (UNII 4UP4SXX8BW) : CE50 CB1 50 nM, CE50 CB2 123 nM sur cellules AtT-20 exprimant les récepteurs humains, Ki CB1 71,9 nM, Ki CB2 430 nM
5. 5.ONUDC, Early Warning Advisory on New Psychoactive Substances, fiche 5F-SDB-006 (groupe cannabinoïdes de synthèse, agonistes des récepteurs cannabinoïdes)
6. 6.ANSM, Inscription de nouveaux cannabinoïdes de synthèse sur la liste des stupéfiants, point d'information du 6 avril 2017 : douze familles chimiques classées par l'arrêté du 31 mars 2017, et effets toxiques aigus de la classe
7. 7.ANSM, Liste consolidée des substances classées comme stupéfiants (mise à jour du 16 février 2026), annexes de l'arrêté modifié du 22 février 1990
8. 8.Wikipédia (anglais), 5F-SDB-006 : compilation des statuts réglementaires nationaux (Royaume-Uni, Allemagne, Canada)