Fitocannabinoide menor
No listadoCBLCannabiciclol
Alias.CBL · Cannabicyclol
Producto de degradación UV del CBC. Marcador de edad / oxidación de las flores.
Actualizado el
Nivel de detalle
Identificadores
- Fórmula
- C₂₁H₃₀O₂
- Masa molar
- 314.46 g·mol⁻¹
- CAS
- 21366-63-2
- PubChem CID
- 59444380
- Primera descripción
- 1964
- Origen
- Planta (producto fotoquímico)
- InChIKey
- IGHTZQUIFGUJTG-QSMXQIJUSA-N
En claro
El CBL es lo que se forma cuando la luz del sol degrada el CBC en las flores. Es un marcador de oxidación: su presencia indica una flor mal conservada o antigua.
Receptores y actividad
- CB1Modulador
- CB2Modulador
- Agonista
- Agonista parcial
- Antagonista
- Modulador
- Agonista inverso
Pase el cursor sobre una fila para ver el valor preciso (Ki, EC50…)
Firma subjetiva
Pase el cursor sobre un eje para leer su definición.
- Calma20
- Claridad25
- Sueño15
- Apetito10
- High5
Estimación editorial, no clínica.
Farmacología
El CBL (cannabiciclol) fue descrito por Korte & Sieper (1964) y luego caracterizado estructuralmente por Crombie & Ponsford (1968). Ninguna biosíntesis enzimática: es un producto de ciclación [2+2] fotoinducida del CBC bajo luz UV. Prácticamente ausente en la planta fresca, se acumula en las flores envejecidas y mal conservadas (marcador de oxidación). Farmacología: actividad CB1/CB2 insignificante, ningún efecto psicotrópico referido. Caprioglio et al. (Biomolecules 2022, PMID 36008978) lo clasifican dentro del « dark cannabinome ». Su masa molar es idéntica a la del CBD (314,46 g·mol⁻¹) y su fórmula bruta C₂₁H₃₀O₂ también, pero su esqueleto cíclico lo distingue sin ambigüedad en cromatografía (HPLC, GC-MS). En la práctica, una tasa elevada de CBL en un extracto señala una degradación fotoquímica avanzada del material vegetal de origen.
Fuentes clave.
Vía biosintética
Producto fotoquímico de la degradación UV del CBC; ninguna vía enzimática conocida
Marco legal
Francia
No listado específicamente
Unión Europea
No listado
Fuentes: EUR-Lex, UNODC, CND, ANSM, IUPHAR/BPS, ChEBI, EUDA. Nuestro método.
Clasificación estructural
- Clase
- Fitocannabinoide menor
- Origen
- Planta (producto fotoquímico)
- Estatus
- No listado
Referencias
- 1.Caprioglio · Biomolecules 2022PMID 36008978
Datos estructurados
- InChIKey
- IGHTZQUIFGUJTG-QSMXQIJUSA-N
- SMILES
- CCCCCC1=CC(=C2[C@@H]3[C@H]4[C@@H](C3(C)C)CC[C@]4(OC2=C1)C)O
- Fórmula
- C21H30O2
- Masa molar
- 314.46 g·mol⁻¹
- CAS
- 21366-63-2
- PubChem CID
- 59444380
Formato de ingesta para LLM: superconjunto estructurado de la ficha (identificadores, unión, estatus legal versionado). Corpus completo.