Cannabinoide semisintético
Estupefaciente: cláusula genérica11-OH-Δ8-THC11-Hidroxi-Δ8-tetrahidrocannabinol
Alias.11-OH-Δ8-THC · 11-hydroxy-delta-8-THC · 11-OH-delta8-THC · 11-hydroxy-Δ8-tétrahydrocannabinol
Metabolito activo del delta-8-THC, homólogo de serie Δ8 del 11-OH-THC, dominante por vía oral.
Actualizado el
Nivel de detalle
Identificadores
- Fórmula
- C₂₁H₃₀O₃
- Masa molar
- 330.50 g·mol⁻¹
- CAS
- 28646-40-4
- PubChem CID
- 185651
- Origen
- Ninguna aparición natural significativa. La molécula se forma en el organismo como metabolito de fase I del Δ8-THC, que a su vez solo está presente en estado de trazas en el cannabis y procede, en los productos comercializados, de una isomerización del cannabidiol realizada en el laboratorio. También se prepara como patrón analítico.
- InChIKey
- LOUSQMWLMDHRIK-IAGOWNOFSA-N
En claro
El 11-OH-Δ8-THC es lo que el hígado fabrica a partir del delta-8. Como en el caso del THC clásico, este metabolito sigue siendo activo y se vuelve dominante cuando el producto se ingiere en lugar de fumarse, lo que explica la potencia retardada de los comestibles al delta-8.
Receptores y actividad
- CB1Agonista parcial
- CB2Agonista parcial
- Agonista
- Agonista parcial
- Antagonista
- Modulador
- Agonista inverso
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Firma subjetiva
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Estimación editorial, no clínica.
Farmacología
El 11-hidroxi-Δ8-tetrahidrocannabinol es el metabolito activo principal del Δ8-THC, formado por hidroxilación del metilo en posición 11 por acción de los citocromos P450 hepáticos. Reproduce en la serie Δ8 el papel que el 11-OH-Δ9-THC desempeña en la serie Δ9: agonista parcial del CB1, psicoactivo, más potente que la molécula de la que deriva, y producido en una proporción muy superior por vía oral a causa del primer paso hepático. Su interés práctico ha cambiado de escala desde 2019, con la difusión comercial de productos al Δ8-THC obtenidos por isomerización ácida del cannabidiol de cáñamo: el metabolito se ha convertido en un marcador de exposición corriente en toxicología. Esta vía de obtención plantea, por lo demás, un problema distinto del del metabolito en sí, ya que la isomerización del cannabidiol produce una mezcla de isómeros y de subproductos cuya naturaleza y cuya cantidad varían de un lote a otro. El 11-OH-Δ8-THC se oxida a continuación a ácido 11-nor-9-carboxi-Δ8-THC, inactivo, que sirve de marcador urinario.
Vía de obtención (proceso químico)
No existe una vía vegetal para esta molécula: se forma en el hígado. El Δ8-THC sufre una hidroxilación del metilo alílico situado en el carbono 11 por acción de los citocromos P450, reacción análoga a la que transforma el Δ9-THC en 11-OH-Δ9-THC. El doble enlace en posición 8, más estable que el doble enlace en posición 9, no se ve afectado por esta etapa.
Marco legal
Francia
Como derivado hidroxilado del tetrahidrocannabinol, el 11-OH-Δ8-THC queda comprendido en la inscripción del THC y de sus derivados en el anexo IV del arrêté (orden ministerial) del 22 de febrero de 1990. El Δ8-THC del que procede recibe él mismo en Francia la consideración de estupefaciente, y ningún producto que lo contenga puede comercializarse legalmente. Su presencia biológica tras una exposición no constituye en sí una tenencia.
Unión Europea
El tetrahidrocannabinol y sus variantes estereoquímicas figuran en las listas del convenio de 1971. Los Estados miembros divergen sobre el régimen reservado a los isómeros obtenidos por conversión del cannabidiol, y varios han adoptado medidas nacionales específicas tras el auge de los productos al Δ8; el propio metabolito solo se produce lícitamente como patrón de laboratorio.
Fuentes: EUR-Lex, UNODC, CND, ANSM, IUPHAR/BPS, ChEBI, EUDA. Nuestro método.
Clasificación estructural
- Clase
- Cannabinoide semisintético
- Origen
- Ninguna aparición natural significativa. La molécula se forma en el organismo como metabolito de fase I del Δ8-THC, que a su vez solo está presente en estado de trazas en el cannabis y procede, en los productos comercializados, de una isomerización del cannabidiol realizada en el laboratorio. También se prepara como patrón analítico.
- Estatus
- Estupefaciente: cláusula genérica
Referencias
Datos estructurados
- InChIKey
- LOUSQMWLMDHRIK-IAGOWNOFSA-N
- SMILES
- CCCCCC1=CC(=C2[C@@H]3CC(=CC[C@H]3C(OC2=C1)(C)C)CO)O
- Fórmula
- C21H30O3
- Masa molar
- 330.50 g·mol⁻¹
- CAS
- 28646-40-4
- PubChem CID
- 185651
Formato de ingesta para LLM: superconjunto estructurado de la ficha (identificadores, unión, estatus legal versionado). Corpus completo.