11-OH-THC11-Hidroxi-Δ9-tetrahidrocannabinol

Fórmula

C₂₁H₃₀O₃

Masa molar

330.50 g·mol⁻¹

CAS

36557-05-8

PubChem CID

644022

Origen

Ninguna aparición natural en la planta de cannabis ni en sus extractos. La molécula se forma en el organismo, como metabolito de fase I del Δ9-THC, y se prepara también en el laboratorio como patrón analítico. Su producción endógena se ve masivamente favorecida por la vía oral, donde el primer paso hepático transforma una fracción importante del THC ingerido.

InChIKey

YCBKSSAWEUDACY-IAGOWNOFSA-N

Estimación editorial, no clínica.

El 11-hidroxi-Δ9-tetrahidrocannabinol es el principal metabolito activo del Δ9-THC, y la clave farmacológica de la diferencia entre el cannabis inhalado y el cannabis ingerido. Formado por hidroxilación del metilo en la posición 11 bajo la acción del CYP2C9, se produce en cantidad muy superior por vía oral, donde el primer paso hepático e intestinal procesa el conjunto de la dosis antes de su distribución. Agonista parcial del CB1 con una afinidad al menos igual a la del THC, es más potente que este en varias mediciones animales. Lemberger y colaboradores (1973) administraron 1 mg por vía intravenosa a nueve consumidores ocasionales: la taquicardia y el efecto psicótropo aparecieron en tres a cinco minutos, frente a diez a veinte minutos para el Δ9-THC en las mismas condiciones, y la intensidad percibida seguía las concentraciones plasmáticas del metabolito inalterado. Su propio metabolismo hace intervenir después el CYP3A, el CYP2C9 y la glucuronidación por la UGT2B7, antes de la oxidación en ácido 11-nor-9-carboxi-THC, inactivo pero muy persistente, que es la diana de las pruebas de detección en orina.

No existe una vía vegetal para esta molécula: se forma en el hígado y el intestino. El Δ9-THC sufre una hidroxilación del metilo alílico portado por el carbono 11, reacción a cargo principalmente del CYP2C9. Esta etapa es la primera del metabolismo oxidativo del THC, antes de la oxidación ulterior en ácido 11-nor-9-carboxílico, inactivo a su vez.

Fuentes: EUR-Lex, UNODC, CND, ANSM, IUPHAR/BPS, ChEBI, EUDA. Nuestro método.

Clase

Cannabinoide semisintético

Origen

Ninguna aparición natural en la planta de cannabis ni en sus extractos. La molécula se forma en el organismo, como metabolito de fase I del Δ9-THC, y se prepara también en el laboratorio como patrón analítico. Su producción endógena se ve masivamente favorecida por la vía oral, donde el primer paso hepático transforma una fracción importante del THC ingerido.

Estatus

Estupefaciente: cláusula genérica

1. 1.Lemberger et coll. 1973 : pharmacologie comparée du Δ9-THC et du 11-OH-Δ9-THC chez l'humainPMID 4729039
2. 2.Lemberger et coll. 1972 : pharmacologie, disposition et métabolisme du 11-hydroxy-THCPMID 5041775
3. 3.Kumar et coll. 2022 : métabolisme extrahépatique du THC et du 11-OH-THCPMID 35370140