Cannabinoide sintético (SCRA)
Estupefaciente: listado nominalmenteHU-243HU-243 (7-hidroxi-hexahidrocannabinol-DMH)
(6aR,9R,10aR)-9-(hydroxymethyl)-6,6-dimethyl-3-(2-methyloctan-2-yl)-6a,7,8,9,10,10a-hexahydrobenzo[c]chromen-1-ol
Alias.HU-243 · [3H]HU-243 · 7-hydroxy-hexahydrocannabinol-DMH · 11-hydroxy-hexahydrocannabinol-diméthylheptyle
Radioligando cannabinoide de afinidad extrema (KD 45 pM), clasificado nominalmente como estupefaciente en Francia.
Actualizado el
Nivel de detalle
Advertencia de reducción de riesgos
Ninguna dosis humana caracterizada: solo datos animales / in vitro. Perfil de efecto, margen de seguridad y toxicidad aguda no documentados en clínica humana. Compuesto extremadamente potente: efectos graves, convulsiones y muertes descritos en la literatura.
Identificadores
- Fórmula
- C₂₅H₄₀O₃
- Masa molar
- 388.60 g·mol⁻¹
- CAS
- 140835-14-9
- PubChem CID
- 5311171
- Origen
- Compuesto enteramente sintético, ausente del cannabis y de todo organismo vivo. Se produce en cantidades de laboratorio, como reactivo de investigación y como radioligando, y nunca se ha observado en el mercado de los productos de consumo.
- InChIKey
- MVEVPDCVOXJVBD-MISYRCLQSA-N
En claro
El HU-243 es un cannabinoide de laboratorio de una potencia extrema, creado no para ser consumido sino para servir de sonda: su versión radiactiva permitió medir con precisión el receptor del cannabis en los tejidos. Está clasificado como estupefaciente en Francia.
Receptores y actividad
- CB1KD de 45 pM au récepteur cannabinoïde, contre 180 pM pour le HU-210 et 2,0 nM pour le CP-55,940 (Devane et coll. 1992)Agonista
- Agonista
- Agonista parcial
- Antagonista
- Modulador
- Agonista inverso
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Firma subjetiva
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- Calma25
- Claridad10
- Sueño60
- Apetito60
- High95
Estimación editorial, no clínica.
Farmacología
El HU-243 es un agonista sintético de los receptores cannabinoides de afinidad extrema, concebido en la Universidad Hebrea de Jerusalén como herramienta de medida más que como sustancia activa. Devane y colaboradores (1992) lo obtienen por hidrogenación del HU-210, del que conserva la cadena 1,1-dimetilheptilo y la función hidroximetilo, y aíslan de él el epímero ecuatorial. Su constante de disociación en el receptor cannabinoide es de 45 pM, frente a 180 pM para el HU-210 y 2,0 nM para el CP-55,940 entonces empleado en todas partes: es esta afinidad la que hizo del HU-243 tritiado una sonda de elección para cartografiar el receptor en los tejidos, en el momento en que la biología del sistema endocannabinoide se estaba construyendo. En la paloma, sustituye al Δ9-THC en la prueba de discriminación con una DE50 de 0,002 mg/kg. Su potencia valió a este reactivo de laboratorio una inscripción nominal en la lista francesa de estupefacientes por el arrêté del 31 de marzo de 2017. No existe ningún dato humano.
Origen (investigación farmacéutica → mercado ilícito)
Ninguna vía biológica. El HU-243 se obtiene por hidrogenación del HU-210: la saturación del ciclo ciclohexeno transforma el esqueleto tetrahidrocannabinol en esqueleto hexahidrocannabinol, mientras que se conservan la cadena lateral 1,1-dimetilheptilo y la función hidroximetilo en posición 9. Se describe aquí únicamente por clase química.
Marco legal
Francia
Estupefaciente nominalmente listado en Francia. El arrêté (orden ministerial) del 31 de marzo de 2017, que modifica el anexo IV del arrêté del 22 de febrero de 1990, cita explícitamente el HU-243 entre las sustancias añadidas a la lista de estupefacientes, junto al HU-210, el XLR-11 y el WIN 55,212-2. Producción, tenencia, cesión y uso están penalmente reprimidos, incluso para un compuesto cuya circulación real se limita a los laboratorios.
Unión Europea
Ninguna medida de control armonizada a escala de la Unión y ninguna inscripción en los convenios internacionales de 1961 y 1971. Varios Estados miembros, entre ellos Francia, lo han clasificado a escala nacional en listas dirigidas a los cannabinoides de síntesis de muy alta potencia.
Fuentes: EUR-Lex, UNODC, CND, ANSM, IUPHAR/BPS, ChEBI, EUDA. Nuestro método.
Clasificación estructural
- Clase
- Cannabinoide sintético (SCRA)
- Origen
- Compuesto enteramente sintético, ausente del cannabis y de todo organismo vivo. Se produce en cantidades de laboratorio, como reactivo de investigación y como radioligando, y nunca se ha observado en el mercado de los productos de consumo.
- Estatus
- Estupefaciente: listado nominalmente
Referencias
Datos estructurados
- InChIKey
- MVEVPDCVOXJVBD-MISYRCLQSA-N
- SMILES
- CCCCCCC(C)(C)C1=CC(=C2[C@@H]3C[C@@H](CC[C@H]3C(OC2=C1)(C)C)CO)O
- Fórmula
- C25H40O3
- Masa molar
- 388.60 g·mol⁻¹
- CAS
- 140835-14-9
- PubChem CID
- 5311171
Formato de ingesta para LLM: superconjunto estructurado de la ficha (identificadores, unión, estatus legal versionado). Corpus completo.