Endocannabinoide
Endógeno2-AG2-Araquidonoilglicerol
1,3-dihydroxypropan-2-yl (5Z,8Z,11Z,14Z)-icosa-5,8,11,14-tetraenoate
Alias.2-Arachidonoylglycerol · Sn-2-AG
Endocannabinoide principal por concentración cerebral, agonista completo CB1/CB2. Diana de los inhibidores de la MAGL en desarrollo clínico.
Actualizado el
Nivel de detalle
Identificadores
- Fórmula
- C₂₃H₃₈O₄
- Masa molar
- 378.55 g·mol⁻¹
- CAS
- 53847-30-6
- PubChem CID
- 5282280
- Primera descripción
- 1995
- Origen
- Endocannabinoide
- InChIKey
- RCRCTBLIHCHWDZ-DOFZRALJSA-N
En claro
El 2-AG es el otro mensajero natural del sistema endocannabinoide del propio organismo - producido en cantidad mucho mayor que la anandamida. Actúa de forma intensa y breve, y después se degrada en unos minutos por una enzima llamada MAGL.
Receptores y actividad
- CB1Ki ≈ 472 nM (Sugiura 1995)Agonista
- CB2Ki ≈ 1400 nMAgonista
- Agonista
- Agonista parcial
- Antagonista
- Modulador
- Agonista inverso
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Firma subjetiva
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- Calma65
- Claridad60
- Sueño45
- Apetito70
- High60
Estimación editorial, no clínica.
Farmacología
El 2-AG (2-araquidonoilglicerol) es el endocannabinoide más abundante del cerebro (≈ 200× la concentración de AEA). Sutton et al. (1995) y Mechoulam et al. (1995) lo caracterizaron de forma independiente. A diferencia de la anandamida, es un agonista completo - no parcial - de CB1, lo que lo convierte en el mensajero principal de la depresión retrógrada de la neurotransmisión a nivel sináptico. Degradado por la MAGL; los inhibidores de la MAGL (KML29, MJN110, ABX-1431) están en desarrollo clínico para el dolor crónico y el síndrome de Tourette.
Vía biosintética (in vivo)
Hidrolizado a demanda a partir del DAG de membrana por las diacilglicerol lipasas α/β (DAGLα/β), degradado principalmente por la MAGL (~85%) y accesoriamente por ABHD6/ABHD12
Marco legal
Francia
Endógeno, no regulado
Unión Europea
Endógeno, no regulado
Fuentes: EUR-Lex, UNODC, CND, ANSM, IUPHAR/BPS, ChEBI, EUDA. Nuestro método.
Clasificación estructural
- Clase
- Endocannabinoide
- Origen
- Endocannabinoide
- Estatus
- Endógeno
Referencias
- 1.Sugiura · BBRC 1995PMID 7575630
- 2.Mechoulam · Biochem Pharmacol 1995PMID 7605349
Datos estructurados
- InChIKey
- RCRCTBLIHCHWDZ-DOFZRALJSA-N
- SMILES
- CCCCC/C=C\C/C=C\C/C=C\C/C=C\CCCC(=O)OC(CO)CO
- Fórmula
- C23H38O4
- Masa molar
- 378.55 g·mol⁻¹
- CAS
- 53847-30-6
- PubChem CID
- 5282280
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