Saltar al contenido
Variedades del Catálogo europeoCultivado en FranciaSecado lentoEnvío en menos de 24 h laborables — antes del mediodíaEntrega en la UE — 24-72 hDesistimiento — 14 díasCertificado consultable — por lote

Endocannabinoide

Endógeno

2-AG2-Araquidonoilglicerol

1,3-dihydroxypropan-2-yl (5Z,8Z,11Z,14Z)-icosa-5,8,11,14-tetraenoate

Alias.2-Arachidonoylglycerol · Sn-2-AG

Endocannabinoide principal por concentración cerebral, agonista completo CB1/CB2. Diana de los inhibidores de la MAGL en desarrollo clínico.

Actualizado el

Nivel de detalle

Identificadores

Fórmula
C₂₃H₃₈O₄
Masa molar
378.55 g·mol⁻¹
CAS
53847-30-6
PubChem CID
5282280
Primera descripción
1995
Origen
Endocannabinoide
InChIKey
RCRCTBLIHCHWDZ-DOFZRALJSA-N

En claro

El 2-AG es el otro mensajero natural del sistema endocannabinoide del propio organismo - producido en cantidad mucho mayor que la anandamida. Actúa de forma intensa y breve, y después se degrada en unos minutos por una enzima llamada MAGL.

Receptores y actividad

  • CB1
    Ki ≈ 472 nM (Sugiura 1995)Agonista
  • CB2
    Ki ≈ 1400 nMAgonista
  • Agonista
  • Agonista parcial
  • Antagonista
  • Modulador
  • Agonista inverso

Pase el cursor sobre una fila para ver el valor preciso (Ki, EC50…)

Firma subjetiva

Pase el cursor sobre un eje para leer su definición.

  • Calma
    65
  • Claridad
    60
  • Sueño
    45
  • Apetito
    70
  • High
    60

Estimación editorial, no clínica.

Farmacología

El 2-AG (2-araquidonoilglicerol) es el endocannabinoide más abundante del cerebro (≈ 200× la concentración de AEA). Sutton et al. (1995) y Mechoulam et al. (1995) lo caracterizaron de forma independiente. A diferencia de la anandamida, es un agonista completo - no parcial - de CB1, lo que lo convierte en el mensajero principal de la depresión retrógrada de la neurotransmisión a nivel sináptico. Degradado por la MAGL; los inhibidores de la MAGL (KML29, MJN110, ABX-1431) están en desarrollo clínico para el dolor crónico y el síndrome de Tourette.

Vía biosintética (in vivo)

Hidrolizado a demanda a partir del DAG de membrana por las diacilglicerol lipasas α/β (DAGLα/β), degradado principalmente por la MAGL (~85%) y accesoriamente por ABHD6/ABHD12

Clasificación estructural

Clase
Endocannabinoide
Origen
Endocannabinoide
Estatus
Endógeno

Referencias

  1. 1.Sugiura · BBRC 1995PMID 7575630
  2. 2.Mechoulam · Biochem Pharmacol 1995PMID 7605349

Datos estructurados

InChIKey
RCRCTBLIHCHWDZ-DOFZRALJSA-N
SMILES
CCCCC/C=C\C/C=C\C/C=C\C/C=C\CCCC(=O)OC(CO)CO
Fórmula
C23H38O4
Masa molar
378.55 g·mol⁻¹
CAS
53847-30-6
PubChem CID
5282280
Ficha legible por máquina (JSON)

Formato de ingesta para LLM: superconjunto estructurado de la ficha (identificadores, unión, estatus legal versionado). Corpus completo.