Fitocannabinoide menor
Excepción del cáñamoCBDAÁcido cannabidiólico
(1R,6R)-3-methyl-6-(prop-1-en-2-yl)-4-pentyl-2-(2,4-dihydroxybenzoyl)cyclohex-3-en-1-ol carboxylic acid
Alias.Acide cannabidiolique · CBD-A
Forma ácida nativa del CBD. Afinidad 5-HT1A varios cientos de veces superior a la del CBD.
Actualizado el
Nivel de detalle
Identificadores
- Fórmula
- C₂₂H₃₀O₄
- Masa molar
- 358.47 g·mol⁻¹
- CAS
- 1244-58-2
- PubChem CID
- 160570
- Primera descripción
- 1955
- Origen
- Planta (ácido)
- InChIKey
- WVOLTBSCXRRQFR-DLBZAZTESA-N
En claro
El CBDA es el « CBD crudo »: la forma ácida natural en la planta, antes del calentamiento. Más potente que el CBD sobre la náusea y la ansiedad, pero se pierde en cuanto se calienta la flor (vaporización, combustión, cocción).
Receptores y actividad
- COX-2Antagonista
- 5-HT1AAgonista
- GPR55Modulador
- Agonista
- Agonista parcial
- Antagonista
- Modulador
- Agonista inverso
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Firma subjetiva
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- Calma65
- Claridad55
- Sueño40
- Apetito35
- High30
Estimación editorial, no clínica.
Farmacología
El CBDA es la forma ácida nativa del CBD tal como existe en la planta cruda, antes de la descarboxilación térmica. Al calentar la flor (combustión, vaporización, cocción al horno), el CBDA pierde su grupo carboxilo y se convierte en CBD - de ahí la confusión frecuente entre ambos. En forma no descarboxilada, el CBDA presenta una afinidad 5-HT1A varios cientos de veces superior a la del CBD, lo que lo convierte en un candidato serio frente a la náusea inducida por quimioterapia y la ansiedad aguda (trabajos de Bolognini, Rock y Parker, 2013). Conservación en frío, al abrigo de la luz. Administración típica: aceites « raw », zumo de hojas frescas, cápsulas de liberación prolongada.
Fuentes clave.
Vía biosintética
Forma ácida nativa del CBD en la planta cruda - pierde su grupo carboxilo para convertirse en CBD durante la descarboxilación térmica
Marco legal
Francia
Autorizado
Unión Europea
Autorizado
Fuentes: EUR-Lex, UNODC, CND, ANSM, IUPHAR/BPS, ChEBI, EUDA. Nuestro método.
Clasificación estructural
- Clase
- Fitocannabinoide menor
- Origen
- Planta (ácido)
- Estatus
- Excepción del cáñamo
Referencias
- 1.Bolognini · Br J Pharmacol 2013PMID 23488637
Datos estructurados
- InChIKey
- WVOLTBSCXRRQFR-DLBZAZTESA-N
- SMILES
- CCCCCC1=CC(=C(C(=C1C(=O)O)O)[C@@H]2C=C(CC[C@H]2C(=C)C)C)O
- Fórmula
- C22H30O4
- Masa molar
- 358.47 g·mol⁻¹
- CAS
- 1244-58-2
- PubChem CID
- 160570
Formato de ingesta para LLM: superconjunto estructurado de la ficha (identificadores, unión, estatus legal versionado). Corpus completo.