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Fitocannabinoide menor

Excepción del cáñamo

CBDAÁcido cannabidiólico

(1R,6R)-3-methyl-6-(prop-1-en-2-yl)-4-pentyl-2-(2,4-dihydroxybenzoyl)cyclohex-3-en-1-ol carboxylic acid

Alias.Acide cannabidiolique · CBD-A

Forma ácida nativa del CBD. Afinidad 5-HT1A varios cientos de veces superior a la del CBD.

Actualizado el

Nivel de detalle

Identificadores

Fórmula
C₂₂H₃₀O₄
Masa molar
358.47 g·mol⁻¹
CAS
1244-58-2
PubChem CID
160570
Primera descripción
1955
Origen
Planta (ácido)
InChIKey
WVOLTBSCXRRQFR-DLBZAZTESA-N

En claro

El CBDA es el « CBD crudo »: la forma ácida natural en la planta, antes del calentamiento. Más potente que el CBD sobre la náusea y la ansiedad, pero se pierde en cuanto se calienta la flor (vaporización, combustión, cocción).

Receptores y actividad

  • COX-2
    Antagonista
  • 5-HT1A
    Agonista
  • GPR55
    Modulador
  • Agonista
  • Agonista parcial
  • Antagonista
  • Modulador
  • Agonista inverso

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Firma subjetiva

Pase el cursor sobre un eje para leer su definición.

  • Calma
    65
  • Claridad
    55
  • Sueño
    40
  • Apetito
    35
  • High
    30

Estimación editorial, no clínica.

Farmacología

El CBDA es la forma ácida nativa del CBD tal como existe en la planta cruda, antes de la descarboxilación térmica. Al calentar la flor (combustión, vaporización, cocción al horno), el CBDA pierde su grupo carboxilo y se convierte en CBD - de ahí la confusión frecuente entre ambos. En forma no descarboxilada, el CBDA presenta una afinidad 5-HT1A varios cientos de veces superior a la del CBD, lo que lo convierte en un candidato serio frente a la náusea inducida por quimioterapia y la ansiedad aguda (trabajos de Bolognini, Rock y Parker, 2013). Conservación en frío, al abrigo de la luz. Administración típica: aceites « raw », zumo de hojas frescas, cápsulas de liberación prolongada.

Vía biosintética

Forma ácida nativa del CBD en la planta cruda - pierde su grupo carboxilo para convertirse en CBD durante la descarboxilación térmica

Clasificación estructural

Clase
Fitocannabinoide menor
Origen
Planta (ácido)
Estatus
Excepción del cáñamo

Referencias

  1. 1.Bolognini · Br J Pharmacol 2013PMID 23488637

Datos estructurados

InChIKey
WVOLTBSCXRRQFR-DLBZAZTESA-N
SMILES
CCCCCC1=CC(=C(C(=C1C(=O)O)O)[C@@H]2C=C(CC[C@H]2C(=C)C)C)O
Fórmula
C22H30O4
Masa molar
358.47 g·mol⁻¹
CAS
1244-58-2
PubChem CID
160570
Ficha legible por máquina (JSON)

Formato de ingesta para LLM: superconjunto estructurado de la ficha (identificadores, unión, estatus legal versionado). Corpus completo.

En el Diario