Cannabinoide sintético (SCRA)
Estupefaciente: listado nominalmente5F-AB-PINACA
N-[(2S)-1-amino-3-methyl-1-oxobutan-2-yl]-1-(5-fluoropentyl)indazole-3-carboxamide
Alias.5-fluoro-AB-PINACA · 5F-AB-PINACA
Cannabinoide de síntesis muy potente, convulsivante en el animal; estupefaciente listado en Francia.
Actualizado el
Nivel de detalle
Advertencia de reducción de riesgos
Ninguna dosis humana caracterizada: solo datos animales / in vitro. Perfil de efecto, margen de seguridad y toxicidad aguda no documentados en clínica humana. Compuesto extremadamente potente: efectos graves, convulsiones y muertes descritos en la literatura.
Identificadores
- Fórmula
- C₁₈H₂₅FN₄O₂
- Masa molar
- 348.40 g·mol⁻¹
- CAS
- 1800101-60-3
- PubChem CID
- 91936927
- Origen
- Síntesis clandestina, al margen de todo circuito farmacéutico. Ninguna aparición natural: la molécula está ausente del cannabis como de cualquier otra planta, y se encuentra pulverizada sobre vegetales inertes vendidos como falso cannabis.
- InChIKey
- WCBYXIBEPFZUBG-HNNXBMFYSA-N
En claro
El 5F-AB-PINACA no tiene relación alguna con el cáñamo: es una molécula fabricada en laboratorio, pulverizada sobre vegetales revendidos como falso cannabis. Actúa sobre los mismos receptores que el THC, pero con una fuerza sin comparación posible, y se han comunicado convulsiones, pérdidas de memoria y malestares graves. En Francia está clasificada como estupefaciente.
Receptores y actividad
- CB1EC50 ≈ 0,48 nMAgonista
- CB2EC50 ≈ 2,6 nMAgonista
- Agonista
- Agonista parcial
- Antagonista
- Modulador
- Agonista inverso
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Firma subjetiva
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- Calma10
- Claridad5
- Sueño25
- Apetito20
- High55
Estimación editorial, no clínica.
Farmacología
El 5F-AB-PINACA es un agonista cannabinoide de síntesis de la familia de las indazol-3-carboxamidas, análogo 5-fluorado del AB-PINACA. Banister y colegas (ACS Chem Neurosci, 2015) lo caracterizan como un agonista de alta potencia de los receptores CB1 y CB2, con EC50 comunicadas del orden de 0,48 nM y 2,6 nM en ensayo fluorimétrico de potencial de membrana. Allí donde el THC es un agonista parcial, esta molécula se comporta como agonista completo de fuerte eficacia intrínseca: en el ratón, Wilson y colegas (JPET, 2019) obtienen convulsiones a dosis de algunos miligramos por kilogramo, suprimidas por un antagonista CB1, lo que establece una mediación por el propio receptor CB1. Ninguna actividad está documentada sobre TRPV1, GPR55, PPARγ o 5-HT1A. Los datos humanos controlados faltan por completo: no existe ni ensayo clínico, ni farmacocinética humana publicada, y lo que se sabe en el ser humano procede de series de casos de intoxicación. No hay establecido ningún beneficio terapéutico.
Fuentes clave.
- Banister et al., ACS Chem Neurosci 2015 : pharmacologie CB1/CB2 des indazole-carboxamidesPMID 26134475
- Wohlfarth et al., AAPS J 2015 : profil métabolique de l'AB-PINACA et du 5F-AB-PINACAPMID 25721194
- Wilson et al., JPET 2019 : effets convulsivants médiés par CB1 chez la sourisPMID 30420360
- Wilson et al., Drug Alcohol Depend 2022 : tolérance, dépendance et sevrage chez la sourisPMID 35643039
- Gamage et al., JPET 2019 : les métabolites hydroxypentyle conservent leur efficacitéPMID 30552295
- Kaneko, Forensic Toxicol 2017 : accidents de la route au Japon, 2012 à 2014PMID 28706566
- Longworth et al., Forensic Toxicol 2016 : régio-isomères 2-alkyl-2H-indazolePMID 27547266
- ANSM, liste consolidée des substances classées comme stupéfiants, mise à jour du 16 février 2026
- Légifrance, arrêté du 22 février 1990, annexe IV
Origen (investigación farmacéutica → mercado ilícito)
Ninguna vía biosintética: molécula enteramente sintética, sin precursor vegetal. El esqueleto asocia un núcleo indazol-3-carboxamida, una cadena N1-(5-fluoropentilo) y una cabeza L-valinamida primaria.
Marco legal
Francia
Estupefaciente listado nominalmente en el anexo IV del arrêté (orden ministerial) del 22 de febrero de 1990, bajo el nombre 5F-AB-PINACA y su nombre químico completo. La sustancia está cubierta además por la cláusula genérica « derivados de la 3-carboxamida indazol » de ese mismo anexo, de suerte que sus isómeros y análogos próximos caen también bajo la clasificación.
Unión Europea
Ninguna medida de control armonizada a escala de la Unión, a diferencia de SCRA como el 5F-MDMB-PINACA. La sustancia es objeto de seguimiento por el sistema de alerta temprana de la EUDA y está clasificada a nivel nacional en numerosos Estados miembros. Tampoco figura en los cuadros de los convenios internacionales de 1961 y 1971.
Fuentes: EUR-Lex, UNODC, CND, ANSM, IUPHAR/BPS, ChEBI, EUDA. Nuestro método.
Clasificación estructural
- Clase
- Cannabinoide sintético (SCRA)
- Origen
- Síntesis clandestina, al margen de todo circuito farmacéutico. Ninguna aparición natural: la molécula está ausente del cannabis como de cualquier otra planta, y se encuentra pulverizada sobre vegetales inertes vendidos como falso cannabis.
- Estatus
- Estupefaciente: listado nominalmente
Referencias
- 1.Banister et al., ACS Chem Neurosci 2015 : pharmacologie CB1/CB2 des indazole-carboxamidesPMID 26134475
- 2.Wohlfarth et al., AAPS J 2015 : profil métabolique de l'AB-PINACA et du 5F-AB-PINACAPMID 25721194
- 3.Wilson et al., JPET 2019 : effets convulsivants médiés par CB1 chez la sourisPMID 30420360
- 4.Wilson et al., Drug Alcohol Depend 2022 : tolérance, dépendance et sevrage chez la sourisPMID 35643039
- 5.Gamage et al., JPET 2019 : les métabolites hydroxypentyle conservent leur efficacitéPMID 30552295
- 6.Kaneko, Forensic Toxicol 2017 : accidents de la route au Japon, 2012 à 2014PMID 28706566
- 7.Longworth et al., Forensic Toxicol 2016 : régio-isomères 2-alkyl-2H-indazolePMID 27547266
- 8.ANSM, liste consolidée des substances classées comme stupéfiants, mise à jour du 16 février 2026
- 9.Légifrance, arrêté du 22 février 1990, annexe IV
Datos estructurados
- InChIKey
- WCBYXIBEPFZUBG-HNNXBMFYSA-N
- SMILES
- CC(C)[C@@H](C(=O)N)NC(=O)C1=NN(C2=CC=CC=C21)CCCCCF
- Fórmula
- C18H25FN4O2
- Masa molar
- 348.40 g·mol⁻¹
- CAS
- 1800101-60-3
- PubChem CID
- 91936927
Formato de ingesta para LLM: superconjunto estructurado de la ficha (identificadores, unión, estatus legal versionado). Corpus completo.