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Canna·wiki4F-MDMB-BINACA

Cannabinoide sintético (SCRA)

Estupefaciente: listado nominalmente

4F-MDMB-BINACA

methyl (2S)-2-[[1-(4-fluorobutyl)indazole-3-carbonyl]amino]-3,3-dimethylbutanoate

Alias.4F-MDMB-BUTINACA · 4F-ADB

Cannabinoide de síntesis, agonista CB1 muy potente, clasificado como estupefaciente. Ningún uso legal.

Actualizado el

Nivel de detalle

Advertencia de reducción de riesgos

Ninguna dosis humana caracterizada: solo datos animales / in vitro. Perfil de efecto, margen de seguridad y toxicidad aguda no documentados en clínica humana. Compuesto extremadamente potente: efectos graves, convulsiones y muertes descritos en la literatura.

Identificadores

Fórmula
C₁₉H₂₆FN₃O₃
Masa molar
363.40 g·mol⁻¹
CAS
-
PubChem CID
145707216
Origen
Molécula enteramente sintética, ausente del cáñamo como de cualquier organismo vivo. Se fabrica clandestinamente y luego se vende en polvo, en líquido para vapear, o pulverizada sobre un soporte vegetal inerte destinado a imitar la hierba de cannabis. También se han incautado papeles y textiles impregnados, en particular con destino al medio penitenciario. Las únicas producciones lícitas son patrones analíticos destinados a los laboratorios de toxicología.
InChIKey
GZGKSDAMWRWYOZ-MRXNPFEDSA-N

En claro

El 4F-MDMB-BINACA es un cannabinoide de síntesis fabricado en laboratorios clandestinos. No procede del cáñamo: se vende en polvo, en líquido para vapear, o pulverizado sobre hierbas sin interés para imitar el cannabis. Actúa sobre los mismos receptores del cerebro que el THC pero con mucha más fuerza, y se ha encontrado en expedientes de fallecimientos y de conducción bajo influencia.

Receptores y actividad

  • CB1
    Ki = 14,3 nM et EC50 = 0,20 nM (Emax 67,7 %) sur CB1 humain ; Δ9-THC dans le même essai : Ki = 22,5 nM, EC50 = 14,2 nM (Emax 82,9 %). Source : OMS, 42e ECDD, 2019.Agonista
  • Agonista
  • Agonista parcial
  • Antagonista
  • Modulador
  • Agonista inverso

Pase el cursor sobre una fila para ver el valor preciso (Ki, EC50…)

Firma subjetiva

Pase el cursor sobre un eje para leer su definición.

  • Calma
    12
  • Claridad
    5
  • Sueño
    12
  • Apetito
    18
  • High
    22

Estimación editorial, no clínica.

Farmacología

El 4F-MDMB-BINACA pertenece a la familia de las carboxamidas de indazol, el grupo de agonistas de síntesis de los receptores cannabinoides que dominó el mercado europeo entre 2019 y 2021. Su farmacología se apoya en un único conjunto de datos in vitro, recogido por la OMS en 2019: afinidad Ki de 14,3 nM en el receptor CB1 humano y activación funcional con una EC50 de 0,20 nM, es decir, una potencia unas setenta veces superior a la del Δ9-THC medido en el mismo ensayo, para una eficacia máxima del 67,7 % que sigue siendo, en cambio, inferior a la del Δ9-THC en esas condiciones. Esta disociación entre potencia muy elevada y eficacia modesta procede de un solo experimento y no se ha replicado. Más allá de CB1, faltan los datos: el receptor CB2 no se ha caracterizado, y no se ha documentado ninguna actividad sobre TRPV1, GPR55, PPARγ o 5-HT1A. El metabolismo, en cambio, está bien descrito, con trece metabolitos de fase I identificados en orinas humanas. La OMS, sin embargo, no encontró ningún estudio de toxicología formal, y faltan los datos humanos de dosis y de cinética: las únicas informaciones clínicas proceden de notificaciones agregadas y de autodeclaraciones de usuarios. La literatura no establece ningún beneficio terapéutico, y esta molécula no tiene ninguna indicación reconocida.

Origen (investigación farmacéutica → mercado ilícito)

Ninguna vía biosintética conocida: el 4F-MDMB-BINACA no lo produce ninguna planta ni ningún organismo vivo. Procede exclusivamente de una síntesis química de laboratorio propia de la química de las carboxamidas de indazol, a partir de precursores que no están controlados a escala internacional.

Clasificación estructural

Clase
Cannabinoide sintético (SCRA)
Origen
Molécula enteramente sintética, ausente del cáñamo como de cualquier organismo vivo. Se fabrica clandestinamente y luego se vende en polvo, en líquido para vapear, o pulverizada sobre un soporte vegetal inerte destinado a imitar la hierba de cannabis. También se han incautado papeles y textiles impregnados, en particular con destino al medio penitenciario. Las únicas producciones lícitas son patrones analíticos destinados a los laboratorios de toxicología.
Estatus
Estupefaciente: listado nominalmente

Referencias

  1. 1.OMS, Comité d'experts de la pharmacodépendance, 42e réunion, Critical Review Report : 4F-MDMB-BINACA (Genève, octobre 2019)
  2. 2.UNODC, Laboratory and Scientific Section : recommandations de l'OMS sur 12 nouvelles substances psychoactives, dont le 4F-MDMB-BINACA (4F-ADB) au tableau II de la Convention de 1971
  3. 3.Commission des stupéfiants des Nations unies, 63e session (mars 2020), compte rendu du point 5 : inscription du 4F-MDMB-BINACA au tableau II de la Convention de 1971
  4. 4.Légifrance, arrêté du 31 mars 2017 modifiant l'arrêté du 22 février 1990 fixant la liste des substances classées comme stupéfiants (annexe IV, familles génériques de cannabinoïdes de synthèse, dont les dérivés du 3-carboxamide indazole)
  5. 5.Xu Y. et coll., Differential cannabinoid-like effects, receptor affinity and physiologically based pharmacokinetics of the synthetic cannabinoids 4F-MDMB-BINACA, 4F-MDMB-BICA and 5F-MDMB-PICA in mice, Toxicology and Applied Pharmacology, 2025PMID 40945865
  6. 6.EUDA (ex-EMCDDA), dossier thématique : les cannabinoïdes de synthèse en Europe

Datos estructurados

InChIKey
GZGKSDAMWRWYOZ-MRXNPFEDSA-N
SMILES
CC(C)(C)[C@@H](C(=O)OC)NC(=O)C1=NN(C2=CC=CC=C21)CCCCF
Fórmula
C19H26FN3O3
Masa molar
363.40 g·mol⁻¹
PubChem CID
145707216
Ficha legible por máquina (JSON)

Formato de ingesta para LLM: superconjunto estructurado de la ficha (identificadores, unión, estatus legal versionado). Corpus completo.