Cannabinoide semisintético
Estatus en evolución7,8-DHC7,8-Dihidrocannabinol
6,6,9-trimethyl-3-pentyl-7,8-dihydrobenzo[c]chromen-1-ol
Alias.7,8-dihydrocannabinol · DHC · dihydrocannabinol · 6,6,9-trimethyl-3-pentyl-7,8-dihydrobenzo[c]chromen-1-ol
THC semisintético nunca caracterizado, clasificado como estupefaciente en Francia desde junio de 2024.
Actualizado el
Nivel de detalle
Advertencia de reducción de riesgos
Ninguna dosis humana caracterizada: solo datos animales / in vitro. Perfil de efecto, margen de seguridad y toxicidad aguda no documentados en clínica humana. Compuesto extremadamente potente: efectos graves, convulsiones y muertes descritos en la literatura.
Identificadores
- Fórmula
- C₂₁H₂₈O₂
- Masa molar
- 312.21 g·mol⁻¹
- CAS
- -
- PubChem CID
- 94376
- Origen
- El 7,8-DHC no es un cannabinoide que se coseche. Se obtiene por semisíntesis a partir del delta-9-THC, preparado a su vez a partir del CBD extraído del cáñamo, según un procedimiento de aromatización selectiva cubierto por una patente estadounidense de 2022. Algunas revisiones lo mencionan en estado de trazas en la planta, sin aislamiento documentado, y más verosímilmente es un producto de oxidación del delta-9-THC.
- InChIKey
- RECLSNODOVFMMU-UHFFFAOYSA-N
En claro
El 7,8-DHC es una molécula fabricada en laboratorio a partir del THC, y no un cannabinoide que se coseche en el cáñamo. Apareció en el mercado paralelo como una solución de recambio del THC, cuando su farmacología nunca se ha estudiado. En Francia está clasificado como estupefaciente desde junio de 2024.
Receptores y actividad
- CB1Agonista parcial
- Agonista
- Agonista parcial
- Antagonista
- Modulador
- Agonista inverso
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Firma subjetiva
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- Calma10
- Claridad10
- Sueño10
- Apetito10
- High10
Estimación editorial, no clínica.
Farmacología
El 7,8-dihidrocannabinol se sitúa entre el delta-9-THC y el cannabinol: su ciclo terpénico lleva un doble enlace suplementario en 6a,10a, lo que lo aproxima al cannabinol sin aromatizarlo por completo. Ese parentesco estructural es el único argumento del que dispone la literatura, pues no se ha publicado ningún ensayo de unión a los receptores CB1 o CB2: la revisión de referencia sobre los THC de síntesis (Caprari y colaboradores, 2024) deja vacía la casilla de afinidad y se limita a indicar que se esperan efectos próximos a los del delta-9-THC. Un análisis informático de 2020 predice una sensibilidad aumentada al metabolismo hepático, sin validación experimental. Ningún dato humano, ningún estudio de toxicología, ningún método analítico validado. Lo que está establecido cabe en dos puntos: es un producto de semisíntesis vendido al margen de todo control de pureza, y Francia lo clasifica como estupefaciente desde el 3 de junio de 2024.
Fuentes clave.
- Caprari C., Ferri E., Vandelli M.A., Citti C., Cannazza G. : An emerging trend in Novel Psychoactive Substances (NPSs): designer THC, Journal of Cannabis Research (2024), section 7,8-Dihydrocannabinol (DHC)PMID 38702834
- Jagannathan R. : Identification of Psychoactive Metabolites from Cannabis sativa, Its Smoke, and Other Phytocannabinoids Using Machine Learning and Multivariate Methods, ACS Omega (2020)PMID 31956775
- ANSM : décision du 22 mai 2024 portant modification de la liste des substances classées comme stupéfiants (clause générique benzo[c]chromène ajoutée à l'annexe IV de l'arrêté du 22 février 1990)
- PubChem CID 94376 : 7,8-dihydrocannabinol (identifiants moléculaires)
Vía de obtención (proceso químico)
No se describe ninguna vía de biosíntesis vegetal para esta molécula. Su preparación corresponde a la deshidrogenación oxidante del delta-9-tetrahidrocannabinol, es decir, a una aromatización parcial del ciclo terpénico que se detiene antes de la fase del cannabinol. El procedimiento se describe aquí únicamente por clase química.
Marco legal
Francia
Clasificado como estupefaciente en Francia, no bajo su nombre sino por una cláusula genérica. La decisión de la ANSM del 22 de mayo de 2024, en vigor desde el 3 de junio de 2024, añadió al anexo IV del arrêté (orden ministerial) del 22 de febrero de 1990 toda sustancia derivada del núcleo benzo[c]cromeno, esté el ciclo que lleva el metilo en posición 9 no, parcial o totalmente hidrogenado, siempre que ese núcleo lleve en particular un hidroxilo en posición 1, una cadena alquilo en posición 3, uno o dos grupos alquilo en posición 6 y un alquilo en posición 9. El 7,8-dihidrocannabinol responde a cada uno de esos criterios y no queda comprendido en la única exclusión prevista, que contempla el cannabinol. Su producción, su venta y su uso están, por tanto, prohibidos.
Unión Europea
Ningún texto de la Unión Europea contempla nominalmente esta molécula, y no figura en las listas de los convenios de las Naciones Unidas de 1961 y 1971. El estatuto depende, por tanto, de cada Estado miembro: varios países han adoptado, como Francia, definiciones genéricas que cubren los cannabinoides semisintéticos derivados del THC, mientras que otros solo listan moléculas nombradas. Un producto tolerado en un país vecino puede, por tanto, seguir siendo un estupefaciente en Francia.
Fuentes: EUR-Lex, UNODC, CND, ANSM, IUPHAR/BPS, ChEBI, EUDA. Nuestro método.
Clasificación estructural
- Clase
- Cannabinoide semisintético
- Origen
- El 7,8-DHC no es un cannabinoide que se coseche. Se obtiene por semisíntesis a partir del delta-9-THC, preparado a su vez a partir del CBD extraído del cáñamo, según un procedimiento de aromatización selectiva cubierto por una patente estadounidense de 2022. Algunas revisiones lo mencionan en estado de trazas en la planta, sin aislamiento documentado, y más verosímilmente es un producto de oxidación del delta-9-THC.
- Estatus
- Estatus en evolución
Referencias
- 1.Caprari C., Ferri E., Vandelli M.A., Citti C., Cannazza G. : An emerging trend in Novel Psychoactive Substances (NPSs): designer THC, Journal of Cannabis Research (2024), section 7,8-Dihydrocannabinol (DHC)PMID 38702834
- 2.Jagannathan R. : Identification of Psychoactive Metabolites from Cannabis sativa, Its Smoke, and Other Phytocannabinoids Using Machine Learning and Multivariate Methods, ACS Omega (2020)PMID 31956775
- 3.ANSM : décision du 22 mai 2024 portant modification de la liste des substances classées comme stupéfiants (clause générique benzo[c]chromène ajoutée à l'annexe IV de l'arrêté du 22 février 1990)
- 4.PubChem CID 94376 : 7,8-dihydrocannabinol (identifiants moléculaires)
Datos estructurados
- InChIKey
- RECLSNODOVFMMU-UHFFFAOYSA-N
- SMILES
- CCCCCC1=CC(=C2C(=C1)OC(C3=C2C=C(CC3)C)(C)C)O
- Fórmula
- C21H28O2
- Masa molar
- 312.21 g·mol⁻¹
- PubChem CID
- 94376
Formato de ingesta para LLM: superconjunto estructurado de la ficha (identificadores, unión, estatus legal versionado). Corpus completo.