Modulador del ECS (investigación)
No listadoAM-381
octadecane-1-sulfonyl fluoride
Alias.Fluorure de stéarylsulfonyle · Stearylsulfonyl fluoride · 1-Octadecanesulfonyl fluoride · Octadecanesulfonyl fluoride · Fluorure d'octadécane-1-sulfonyle
Inhibidor covalente de la FAAH, molécula de laboratorio sin ningún dato humano.
Actualizado el
Nivel de detalle
Advertencia de reducción de riesgos
Ninguna dosis humana caracterizada: solo datos animales / in vitro. Perfil de efecto, margen de seguridad y toxicidad aguda no documentados en clínica humana. Compuesto extremadamente potente: efectos graves, convulsiones y muertes descritos en la literatura.
Identificadores
- Fórmula
- C₁₈H₃₇FO₂S
- Masa molar
- 336.60 g·mol⁻¹
- CAS
- -
- PubChem CID
- 10131877
- Origen
- Molécula enteramente sintética. No existe ni en el cáñamo ni en ningún organismo vivo conocido: es un reactivo concebido en laboratorio para bloquear una enzima, sin uso alimentario, cosmético ni terapéutico, y sin presencia documentada en ningún producto de consumo.
- InChIKey
- SZXIBISKCHYMAR-UHFFFAOYSA-N
En claro
El AM-381 es una molécula de laboratorio, no un componente del cáñamo. Sirve para bloquear la enzima que destruye la anandamida, una sustancia que el propio cuerpo fabrica y que se fija sobre los mismos receptores que el THC. Nunca se ha ensayado en el ser humano y nada tiene de producto de consumo.
Receptores y actividad
- FAAH (hydrolase des amides d'acides gras)IC50 nanomolaire ; la série C12 à C18 est décrite comme équipotente, avec une IC50 inférieure à 10 nM rapportée pour le fluorure de stéarylsulfonyleAntagonista
- CB1Modulador
- Agonista
- Agonista parcial
- Antagonista
- Modulador
- Agonista inverso
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Firma subjetiva
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Estimación editorial, no clínica.
Farmacología
El AM-381, o fluoruro de estearilsulfonilo, pertenece a la primera generación de inhibidores de la FAAH puesta a punto a finales de los años 1990. El principio es directo: la función fluoruro de sulfonilo reacciona con la serina catalítica de la enzima y la bloquea de forma covalente, por tanto irreversible; la anandamida deja de hidrolizarse y sus concentraciones locales aumentan. En la serie publicada en 1997, los análogos en C12 a C18 inhibían la amidasa de la anandamida a concentraciones nanomolares, y las cadenas más largas, entre ellas la de C18, resultaron netamente más selectivas de la enzima que del receptor CB1. Lo que la literatura no establece cuenta otro tanto: ningún estudio conductual, ningún dato de farmacocinética y ningún dato humano se refieren al propio AM-381. Los resultados obtenidos en el animal y citados con frecuencia en este ámbito conciernen al análogo en C16, el AM-374, y no pueden transponerse a esta molécula. La selectividad real frente a las demás serina hidrolasas tampoco se ha caracterizado aquí.
Fuentes clave.
- Deutsch DG, Lin S, Hill WA, Morse KL, Salehani D, Arreaza G, Omeir RL, Makriyannis A. Fatty acid sulfonyl fluorides inhibit anandamide metabolism and bind to the cannabinoid receptor. Biochem Biophys Res Commun. 1997;231(1):217-221PMID 9070252
- Alapafuja SO, Nikas SP, Bharathan IT, Shukla VG, Nasr ML, Bowman AL, Zvonok N, Li J, Shi X, Engen JR, Makriyannis A. Sulfonyl fluoride inhibitors of fatty acid amide hydrolase. J Med Chem. 2012;55(22):10074-10089PMID 23083016
- PubChem CID 10131877, Stearylsulfonyl fluoride (AM-381), National Library of Medicine
- Brevet US 6,391,909 B1, Anandamide inhibitors as analgesic agents, Makriyannis A, Lin S, Hill WA, University of Connecticut, priorité 31 mai 1996, délivré le 21 mai 2002
- Arrêté du 22 février 1990 fixant la liste des substances classées comme stupéfiants, annexe IV, Légifrance
Origen (herramienta de investigación)
No existe ninguna vía de biosíntesis para esta molécula. Se obtiene por química de síntesis, a partir de un derivado sulfonado de cadena octadecilo, siendo la función fluoruro de sulfonilo la parte químicamente reactiva del compuesto.
Marco legal
Francia
El AM-381 no es ni un tetrahidrocannabinol, ni un éster, ni un éter, ni una sal del THC: la cláusula genérica del anexo IV del arrêté (orden ministerial) del 22 de febrero de 1990 no lo contempla, por tanto. La molécula tampoco figura nominalmente en la lista francesa de estupefacientes. Su estatuto es el de una sustancia no clasificada, lo que no significa que estuviera autorizada para el consumo: es un producto químico de investigación, desprovisto de estatuto de producto alimenticio y de medicamento, y su puesta en el mercado ante el público dependería de una reglamentación completamente distinta.
Unión Europea
No está documentada ninguna medida de control europea o internacional que contemple el AM-381. La molécula no aparece en las decisiones de control adoptadas por el Consejo de la Unión Europea, ni en las publicaciones de la EUDA, antes EMCDDA, ni en las listas de la ONUDC. Circula únicamente como reactivo de laboratorio, encuadrada a ese título por la reglamentación general de los productos químicos.
Fuentes: EUR-Lex, UNODC, CND, ANSM, IUPHAR/BPS, ChEBI, EUDA. Nuestro método.
Clasificación estructural
- Clase
- Modulador del ECS (investigación)
- Origen
- Molécula enteramente sintética. No existe ni en el cáñamo ni en ningún organismo vivo conocido: es un reactivo concebido en laboratorio para bloquear una enzima, sin uso alimentario, cosmético ni terapéutico, y sin presencia documentada en ningún producto de consumo.
- Estatus
- No listado
Referencias
- 1.Deutsch DG, Lin S, Hill WA, Morse KL, Salehani D, Arreaza G, Omeir RL, Makriyannis A. Fatty acid sulfonyl fluorides inhibit anandamide metabolism and bind to the cannabinoid receptor. Biochem Biophys Res Commun. 1997;231(1):217-221PMID 9070252
- 2.Alapafuja SO, Nikas SP, Bharathan IT, Shukla VG, Nasr ML, Bowman AL, Zvonok N, Li J, Shi X, Engen JR, Makriyannis A. Sulfonyl fluoride inhibitors of fatty acid amide hydrolase. J Med Chem. 2012;55(22):10074-10089PMID 23083016
- 3.PubChem CID 10131877, Stearylsulfonyl fluoride (AM-381), National Library of Medicine
- 4.Brevet US 6,391,909 B1, Anandamide inhibitors as analgesic agents, Makriyannis A, Lin S, Hill WA, University of Connecticut, priorité 31 mai 1996, délivré le 21 mai 2002
- 5.Arrêté du 22 février 1990 fixant la liste des substances classées comme stupéfiants, annexe IV, Légifrance
Datos estructurados
- InChIKey
- SZXIBISKCHYMAR-UHFFFAOYSA-N
- SMILES
- CCCCCCCCCCCCCCCCCCS(=O)(=O)F
- Fórmula
- C18H37FO2S
- Masa molar
- 336.60 g·mol⁻¹
- PubChem CID
- 10131877
Formato de ingesta para LLM: superconjunto estructurado de la ficha (identificadores, unión, estatus legal versionado). Corpus completo.