AB-CHFUPYCA

Fórmula

C₂₂H₂₉FN₄O₂

Masa molar

400.23 g·mol⁻¹

CAS

-

PubChem CID

122213879

Origen

Molécula enteramente sintética, ausente del cáñamo y de cualquier organismo vivo. Circula bajo dos formas: un polvo vendido como producto químico de laboratorio y un depósito pulverizado sobre un soporte vegetal inerte destinado a ser fumado, que es la forma en la que fue identificada en Japón. Este modo de fabricación reparte muy mal la sustancia: la cantidad presente varía fuertemente de un fragmento a otro dentro de una misma bolsita. Un caso documentado de etiquetado erróneo, al venderse la molécula bajo el nombre de otro compuesto de la serie, ilustra que la identidad anunciada de un producto así nunca es una información fiable.

InChIKey

NDYOOVJIZQTGHY-UHFFFAOYSA-N

Estimación editorial, no clínica.

El AB-CHFUPYCA pertenece a los agonistas de síntesis de los receptores cannabinoides, dentro de la familia de las pirazol-carboxamidas con residuo valinamida, donde el núcleo pirazol sustituye al indazol de las series PINACA y CHMINACA. El único estudio farmacológico publicado hasta la fecha, el de Deventer y sus colegas en 2023, llega a un resultado inhabitual para esta clase: en un ensayo de reclutamiento de la beta-arrestina 2, la molécula solo activa el CB1 débilmente y únicamente a las concentraciones más elevadas, sin meseta explotable, no activa el CB2 y se comporta más bien como un bloqueante de ambos receptores. No presenta, por tanto, el agonismo completo del CB1 que caracteriza a los cannabinoides de síntesis peligrosos y que los separa del THC, simple agonista parcial. Los autores concluyen que la amenaza sanitaria inmediata es probablemente limitada, subrayando al mismo tiempo que no pueden excluir ni una toxicidad ni efectos independientes de los receptores cannabinoides. Lo que queda establecido es escaso: un mecanismo medido in vitro, un metabolismo descrito en microsomas humanos y nada más. Los datos humanos faltan por completo, al no haberse realizado ningún estudio ni en el ser humano ni en el animal, y la débil actividad observada in vitro no dice nada sobre la seguridad de un producto clandestino cuya composición real se desconoce.

Ninguna vía de biosíntesis conocida: la molécula no existe en ningún organismo vivo y no deriva de ningún precursor vegetal. Se obtiene por vía química, acoplando un ácido pirazol-carboxílico N-alquilado portador de un grupo fluorofenilo a una amida derivada de la valina, sin ninguna relación con la vía del cannabigerol que engendra los cannabinoides del cáñamo. Los autores que han reproducido esta química mostraron que una de las vías posibles deja un subproducto clorado, susceptible de acompañar a la sustancia en un lote clandestino.

Fuentes: EUR-Lex, UNODC, CND, ANSM, IUPHAR/BPS, ChEBI, EUDA. Nuestro método.

Clase

Cannabinoide sintético (SCRA)

Origen

Molécula enteramente sintética, ausente del cáñamo y de cualquier organismo vivo. Circula bajo dos formas: un polvo vendido como producto químico de laboratorio y un depósito pulverizado sobre un soporte vegetal inerte destinado a ser fumado, que es la forma en la que fue identificada en Japón. Este modo de fabricación reparte muy mal la sustancia: la cantidad presente varía fuertemente de un fragmento a otro dentro de una misma bolsita. Un caso documentado de etiquetado erróneo, al venderse la molécula bajo el nombre de otro compuesto de la serie, ilustra que la identidad anunciada de un producto así nunca es una información fiable.

Estatus

No listado

1. 1.Deventer MH, Norman C, Reid R, McKenzie C, Nic Daéid N, Stove CP. In vitro characterization of the pyrazole-carrying synthetic cannabinoid receptor agonist 5F-3,5-AB-PFUPPYCA and its structural analogs. Forensic Sci Int, 2023PMID 36640535
2. 2.Uchiyama N, Asakawa K, Kikura-Hanajiri R, Tsutsumi T, Hakamatsuka T. A new pyrazole-carboxamide type synthetic cannabinoid AB-CHFUPYCA identified in illegal products. Forensic Toxicol, 2015DOI 10.1007/s11419-015-0283-8
3. 3.McLaughlin G, Morris N, Kavanagh PV, Power JD, Twamley B, O'Brien J, Talbot B, Dowling G, Brandt SD. The synthesis and characterization of the 'research chemical' 3,5-AB-CHMFUPPYCA and differentiation from its 5,3-regioisomer. Drug Test Anal, 2016PMID 26360802
4. 4.Franz F, Angerer V, Brandt SD, McLaughlin G, Kavanagh PV, Moosmann B, Auwärter V. In vitro metabolism of the synthetic cannabinoid 3,5-AB-CHMFUPPYCA and its 5,3-regioisomer and investigation of their thermal stability. Drug Test Anal, 2017PMID 26888282
5. 5.Arrêté du 31 mars 2017 modifiant l'arrêté du 22 février 1990 fixant la liste des substances classées comme stupéfiants (annexe IV, AB-CHFUPYCA nommément inscrite), JORF du 6 avril 2017
6. 6.Wagmann L, Stiller RG, Fischmann S, Westphal F, Meyer MR. Going deeper into the toxicokinetics of synthetic cannabinoids: in vitro contribution of human carboxylesterases. Arch Toxicol, 2022 (porte sur l'analogue 3,5-AB-5F-FUPPYCA, non sur AB-CHFUPYCA)PMID 35788413