Cannabinoide sintético (SCRA)
Estupefaciente: listado nominalmenteAM-2201AM-2201 (1-(5-fluoropentyl)-3-(1-naphthoyl)indole)
[1-(5-fluoropentyl)-1H-indol-3-yl](naphthalen-1-yl)methanone
Alias.1-(5-fluoropentyl)-3-(1-naphthoyl)indole
Análogo fluorado de JWH-018, ≈ 9× más potente. Oleada 2 del mercado Spice (2010-2012).
Actualizado el
Nivel de detalle
Advertencia de reducción de riesgos
Ninguna dosis humana caracterizada: solo datos animales / in vitro. Perfil de efecto, margen de seguridad y toxicidad aguda no documentados en clínica humana. Compuesto extremadamente potente: efectos graves, convulsiones y muertes descritos en la literatura.
Identificadores
- Fórmula
- C₂₄H₂₂FNO
- Masa molar
- 359.44 g·mol⁻¹
- CAS
- 335161-24-5
- PubChem CID
- 53393997
- Primera descripción
- 2001
- Origen
- Investigación farmacéutica (Makriyannis, UMass)
- InChIKey
- ALQFAGFPQCBPED-UHFFFAOYSA-N
En claro
El AM-2201 es una versión « mejorada » de JWH-018 - todavía más potente y más peligrosa. Presente en las mezclas « Spice » de la segunda generación.
Receptores y actividad
- CB1Ki ≈ 1,0 nMAgonista
- CB2Ki ≈ 2,6 nMAgonista
- Agonista
- Agonista parcial
- Antagonista
- Modulador
- Agonista inverso
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Firma subjetiva
Pase el cursor sobre un eje para leer su definición.
- Calma30
- Claridad20
- Sueño50
- Apetito55
- High95
Estimación editorial, no clínica.
Farmacología
El AM-2201 es el análogo fluorado (5-fluoropentilo) de JWH-018, sintetizado en el programa SAR del grupo de Alexandros Makriyannis (UMass, años 2000). El flúor terminal aumenta la lipofilia y la penetración cerebral: in vivo ≈ 9× más potente que el JWH-018 (Wiley et al. 2014). Apareció en el mercado ilícito europeo 2010-2012 como sustituto del JWH-018 controlado. Convulsiones y taquicardia graves documentadas (Schneir y Baumbacher 2012, PMID 22463729). Listado en el Anexo IV en Francia por el **Arrêté (orden ministerial) del 27 de julio de 2012** (NOR AFSP1230815A).
Fuentes clave.
Origen (investigación farmacéutica → mercado ilícito)
Análogo 5-fluoropentilo de JWH-018 - sintetizado para aumentar la penetración cerebral y la potencia CB1
Marco legal
Francia
Estupefaciente listado nominalmente
Unión Europea
Decisión del Consejo 2014/688/UE
Fuentes: EUR-Lex, UNODC, CND, ANSM, IUPHAR/BPS, ChEBI, EUDA. Nuestro método.
Clasificación estructural
- Clase
- Cannabinoide sintético (SCRA)
- Origen
- Investigación farmacéutica (Makriyannis, UMass)
- Estatus
- Estupefaciente: listado nominalmente
Referencias
- 1.Schneir · Ann Emerg Med 2012PMID 22463729
Datos estructurados
- InChIKey
- ALQFAGFPQCBPED-UHFFFAOYSA-N
- SMILES
- C1=CC=C2C(=C1)C=CC=C2C(=O)C3=CN(C4=CC=CC=C43)CCCCCF
- Fórmula
- C24H22FNO
- Masa molar
- 359.44 g·mol⁻¹
- CAS
- 335161-24-5
- PubChem CID
- 53393997
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