Cannabinoide sintético (SCRA)
Estupefaciente: listado nominalmenteJWH-018JWH-018 (1-pentyl-3-(1-naphthoyl)indole)
naphthalen-1-yl(1-pentyl-1H-indol-3-yl)methanone
Alias.AM-678 · Spice constituent · K2 constituent
Primer SCRA detectado en el mercado ilícito (« Spice » 2008). Compuesto de referencia de la primera oleada.
Actualizado el
Nivel de detalle
Advertencia de reducción de riesgos
Ninguna dosis humana caracterizada: solo datos animales / in vitro. Perfil de efecto, margen de seguridad y toxicidad aguda no documentados en clínica humana. Compuesto extremadamente potente: efectos graves, convulsiones y muertes descritos en la literatura.
Identificadores
- Fórmula
- C₂₄H₂₃NO
- Masa molar
- 341.45 g·mol⁻¹
- CAS
- 209414-07-3
- PubChem CID
- 10382701
- Primera descripción
- 1995
- Origen
- Investigación académica (J.W. Huffman, Clemson)
- InChIKey
- JDNLPKCAXICMBW-UHFFFAOYSA-N
En claro
El JWH-018 es el antepasado de los cannabinoides sintéticos de calle (« Spice », « K2 »). Mucho más potente y más peligroso que el THC: sobredosis, crisis de angustia, vómitos, crisis convulsivas.
Receptores y actividad
- CB1Ki ≈ 9,0 nMAgonista
- CB2Ki ≈ 2,9 nMAgonista
- Agonista
- Agonista parcial
- Antagonista
- Modulador
- Agonista inverso
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Firma subjetiva
Pase el cursor sobre un eje para leer su definición.
- Calma35
- Claridad25
- Sueño50
- Apetito60
- High90
Estimación editorial, no clínica.
Farmacología
El JWH-018 es el naftoilindol prototípico sintetizado por el químico académico John W. Huffman (Clemson University, serie SAR de los años 1990). Caracterización farmacológica por Aung et al. 2000 (PMID 10785570): CB1 Ki = 9,0 nM, CB2 Ki = 2,9 nM. Agonista completo (y no parcial como el THC) - lo que explica en parte el perfil clínico más grave: convulsiones, hiperemia, vómitos agudos, agitación. Primer SCRA identificado en el mercado ilícito (mezcla « Spice » incautada en Fráncfort, octubre de 2008). En Francia: listado nominalmente en el anexo IV por el **Arrêté (orden ministerial) del 24 de febrero de 2009** (NOR SASP0900303A) - primera intervención francesa sobre los SCRA.
Fuentes clave.
Origen (investigación farmacéutica → mercado ilícito)
Naftoilindol sintetizado para estudiar el farmacóforo CB1; desviado hacia el mercado ilícito « Spice / K2 » a partir de 2008 (el primero detectado en Fráncfort)
Marco legal
Francia
Estupefaciente listado nominalmente
Unión Europea
Decisión marco 2008/841/JAI
Fuentes: EUR-Lex, UNODC, CND, ANSM, IUPHAR/BPS, ChEBI, EUDA. Nuestro método.
Clasificación estructural
- Clase
- Cannabinoide sintético (SCRA)
- Origen
- Investigación académica (J.W. Huffman, Clemson)
- Estatus
- Estupefaciente: listado nominalmente
Referencias
- 1.Aung · Drug Alcohol Depend 2000PMID 10785570
Datos estructurados
- InChIKey
- JDNLPKCAXICMBW-UHFFFAOYSA-N
- SMILES
- CCCCCN1C=C(C2=CC=CC=C21)C(=O)C3=CC=CC4=CC=CC=C43
- Fórmula
- C24H23NO
- Masa molar
- 341.45 g·mol⁻¹
- CAS
- 209414-07-3
- PubChem CID
- 10382701
Formato de ingesta para LLM: superconjunto estructurado de la ficha (identificadores, unión, estatus legal versionado). Corpus completo.