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Canna·wikiJWH-018

Cannabinoide sintético (SCRA)

Estupefaciente: listado nominalmente

JWH-018JWH-018 (1-pentyl-3-(1-naphthoyl)indole)

naphthalen-1-yl(1-pentyl-1H-indol-3-yl)methanone

Alias.AM-678 · Spice constituent · K2 constituent

Primer SCRA detectado en el mercado ilícito (« Spice » 2008). Compuesto de referencia de la primera oleada.

Actualizado el

Nivel de detalle

Advertencia de reducción de riesgos

Ninguna dosis humana caracterizada: solo datos animales / in vitro. Perfil de efecto, margen de seguridad y toxicidad aguda no documentados en clínica humana. Compuesto extremadamente potente: efectos graves, convulsiones y muertes descritos en la literatura.

Identificadores

Fórmula
C₂₄H₂₃NO
Masa molar
341.45 g·mol⁻¹
CAS
209414-07-3
PubChem CID
10382701
Primera descripción
1995
Origen
Investigación académica (J.W. Huffman, Clemson)
InChIKey
JDNLPKCAXICMBW-UHFFFAOYSA-N

En claro

El JWH-018 es el antepasado de los cannabinoides sintéticos de calle (« Spice », « K2 »). Mucho más potente y más peligroso que el THC: sobredosis, crisis de angustia, vómitos, crisis convulsivas.

Receptores y actividad

  • CB1
    Ki ≈ 9,0 nMAgonista
  • CB2
    Ki ≈ 2,9 nMAgonista
  • Agonista
  • Agonista parcial
  • Antagonista
  • Modulador
  • Agonista inverso

Pase el cursor sobre una fila para ver el valor preciso (Ki, EC50…)

Firma subjetiva

Pase el cursor sobre un eje para leer su definición.

  • Calma
    35
  • Claridad
    25
  • Sueño
    50
  • Apetito
    60
  • High
    90

Estimación editorial, no clínica.

Farmacología

El JWH-018 es el naftoilindol prototípico sintetizado por el químico académico John W. Huffman (Clemson University, serie SAR de los años 1990). Caracterización farmacológica por Aung et al. 2000 (PMID 10785570): CB1 Ki = 9,0 nM, CB2 Ki = 2,9 nM. Agonista completo (y no parcial como el THC) - lo que explica en parte el perfil clínico más grave: convulsiones, hiperemia, vómitos agudos, agitación. Primer SCRA identificado en el mercado ilícito (mezcla « Spice » incautada en Fráncfort, octubre de 2008). En Francia: listado nominalmente en el anexo IV por el **Arrêté (orden ministerial) del 24 de febrero de 2009** (NOR SASP0900303A) - primera intervención francesa sobre los SCRA.

Origen (investigación farmacéutica → mercado ilícito)

Naftoilindol sintetizado para estudiar el farmacóforo CB1; desviado hacia el mercado ilícito « Spice / K2 » a partir de 2008 (el primero detectado en Fráncfort)

Clasificación estructural

Clase
Cannabinoide sintético (SCRA)
Origen
Investigación académica (J.W. Huffman, Clemson)
Estatus
Estupefaciente: listado nominalmente

Referencias

  1. 1.Aung · Drug Alcohol Depend 2000PMID 10785570

Datos estructurados

InChIKey
JDNLPKCAXICMBW-UHFFFAOYSA-N
SMILES
CCCCCN1C=C(C2=CC=CC=C21)C(=O)C3=CC=CC4=CC=CC=C43
Fórmula
C24H23NO
Masa molar
341.45 g·mol⁻¹
CAS
209414-07-3
PubChem CID
10382701
Ficha legible por máquina (JSON)

Formato de ingesta para LLM: superconjunto estructurado de la ficha (identificadores, unión, estatus legal versionado). Corpus completo.