Cannabinoide sintético (SCRA)
No listadoAM-919
(6S,6aR,9R,10aR)-9-(hydroxymethyl)-6-(3-hydroxypropyl)-6-methyl-3-(2-methyloctan-2-yl)-6a,7,8,9,10,10a-hexahydrobenzo[c]chromen-1-ol
Alias.AM919 · (6S,6aR,9R,10aR)-3-(1,1-dimethylheptyl)-6a,7,8,9,10,10a-hexahydro-1-hydroxy-9-(hydroxymethyl)-6-methyl-6H-dibenzo[b,d]pyran-6-propanol
Cannabinoide de síntesis de laboratorio, muy alta afinidad CB1 y CB2, ningún dato humano.
Actualizado el
Nivel de detalle
Advertencia de reducción de riesgos
Ninguna dosis humana caracterizada: solo datos animales / in vitro. Perfil de efecto, margen de seguridad y toxicidad aguda no documentados en clínica humana. Compuesto extremadamente potente: efectos graves, convulsiones y muertes descritos en la literatura.
Identificadores
- Fórmula
- C₂₇H₄₄O₄
- Masa molar
- 432.32 g·mol⁻¹
- CAS
- -
- PubChem CID
- 10741414
- Origen
- Molécula exclusivamente sintética. No existe ni en el cannabis ni en ningún organismo vivo y nunca ha sido un ingrediente de producto acabado: fue creada como sonda química, para cartografiar el sitio de unión de los receptores cannabinoides.
- InChIKey
- PHILDZBONNKMNU-UOTIDGTBSA-N
En claro
El AM-919 es una molécula de laboratorio, fabricada por químicos en los años 1990 para comprender cómo funcionan los receptores del cannabis. No existe en la planta y no entra en ningún producto de consumo. Los escasos trabajos publicados muestran que se fija muy fuertemente a los receptores cannabinoides, pero nunca se ha llevado a cabo ningún ensayo en el ser humano.
Receptores y actividad
- CB1Ki = 2,2 nM ([3H]CP-55,940, membranes synaptosomales de cerveau antérieur de rat)Agonista
- CB2Ki = 3,4 nM ([3H]CP-55,940, rate de souris)Agonista
- Agonista
- Agonista parcial
- Antagonista
- Modulador
- Agonista inverso
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Firma subjetiva
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- Calma6
- Claridad4
- Sueño6
- Apetito8
- High6
Estimación editorial, no clínica.
Farmacología
El AM-919 es un cannabinoide de síntesis tricíclico concebido como híbrido entre los cannabinoides clásicos de tipo dibenzopirano y los cannabinoides no clásicos de tipo CP-55,940: sobre un esqueleto hexahidrobenzo[c]cromeno portador de una cadena 1,1-dimetilheptilo en C-3 y de un hidroximetilo en C-9 viene a añadirse una cadena 3-hidroxipropilo en posición 6 beta, que reproduce el hidroxilo alifático llamado sur del CP-55,940. Los únicos datos publicados son medidas de desplazamiento del [3H]CP-55,940: Ki de 2,2 nM sobre el receptor CB1 y de 3,4 nM sobre el receptor CB2, es decir, una afinidad muy alta sobre ambos receptores, sin selectividad marcada. Esos trabajos concluían que la longitud de la cadena hidroxialquilo influye poco en la afinidad, mientras que su orientación beta es determinante. Más allá de esos ensayos de unión, nada se ha establecido: la eficacia intrínseca de la molécula no se ha medido, sus efectos in vivo no se han estudiado, su eventual acción sobre otras dianas no se ha explorado, y los datos humanos faltan por entero.
Fuentes clave.
- Drake DJ, Jensen RS, Busch-Petersen J, Kawakami JK, Fernandez-Garcia MC, Fan P, Makriyannis A, Tius MA. Classical/nonclassical hybrid cannabinoids: southern aliphatic chain-functionalized C-6beta methyl, ethyl, and propyl analogues. J Med Chem. 1998;41(19):3596-3608.PMID 9733485
- Tius MA, Hill WA, Zou XL, Busch-Petersen J, Kawakami JK, Fernandez-Garcia MC, Drake DJ, Abadji V, Makriyannis A. Classical/non-classical cannabinoid hybrids; stereochemical requirements for the southern hydroxyalkyl chain. Life Sci. 1995;56(23-24):2007-2012.PMID 7776825
- ChEMBL, donnees d'affinite CB1 et CB2 du compose CHEMBL121118 (AM-919), curees d'apres J Med Chem 1998;41:3596.
- PubChem, fiche du compose CID 10741414 (AM-919), identifiants et synonymes.
- Zangani C, Schifano F, Napoletano F, Arillotta D, Gilgar L, Guirguis A, Corkery JM, Gambini O, et al. The e-Psychonauts' 'Spiced' World; Assessment of the Synthetic Cannabinoids' Information Available Online. Curr Neuropharmacol. 2020;18(10):966-1051 (AM-919 recense absent des listes OEDT et ONUDC, categorie 2b).PMID 32116194
Origen (investigación farmacéutica → mercado ilícito)
Ninguna vía biosintética conocida: el AM-919 no procede de ningún organismo vivo. Se obtiene por vía química, injertando una cadena hidroxialquilo en un esqueleto hexahidrobenzo[c]cromeno de tipo cannabinoide clásico.
Marco legal
Francia
El AM-919 no está inscrito nominalmente en ninguna lista francesa de estupefacientes. La cláusula genérica del anexo IV del arrêté (orden ministerial) del 22 de febrero de 1990 contempla los tetrahidrocannabinoles, sus ésteres, éteres y sales: el AM-919 lleva un ciclo enteramente saturado de tipo hexahidrocannabinol y no es ni un éster ni un éter del THC, por lo que esa cláusula no lo alcanza. El hecho de que la ANSM haya tenido que clasificar nominalmente el hexahidrocannabinol (HHC), el HHC-O y el HHCP en junio de 2023 confirma que ninguna cláusula genérica francesa cubre esos esqueletos saturados. Estatus: sin clasificar. Eso no hace lícita su venta para consumo humano: es un compuesto de investigación, sin ninguna autorización de uso.
Unión Europea
Ninguna medida de control a escala de la Unión contempla el AM-919: la molécula nunca ha sido objeto de una evaluación de riesgos por la EUDA (antes OEDT) y no figura entre las sustancias añadidas a la definición europea de droga por las sucesivas directivas delegadas. Un inventario publicado en 2020 la encuentra ausente de los repertorios del OEDT y de la ONUDC, al tiempo que la señala entre los nombres comentados en foros en línea. No está inscrita en ninguna lista de los convenios internacionales de 1961 y de 1971. Varios Estados miembros aplican, no obstante, disposiciones genéricas o leyes sobre los análogos susceptibles de contemplarla, y ese estatus puede evolucionar.
Fuentes: EUR-Lex, UNODC, CND, ANSM, IUPHAR/BPS, ChEBI, EUDA. Nuestro método.
Clasificación estructural
- Clase
- Cannabinoide sintético (SCRA)
- Origen
- Molécula exclusivamente sintética. No existe ni en el cannabis ni en ningún organismo vivo y nunca ha sido un ingrediente de producto acabado: fue creada como sonda química, para cartografiar el sitio de unión de los receptores cannabinoides.
- Estatus
- No listado
Referencias
- 1.Drake DJ, Jensen RS, Busch-Petersen J, Kawakami JK, Fernandez-Garcia MC, Fan P, Makriyannis A, Tius MA. Classical/nonclassical hybrid cannabinoids: southern aliphatic chain-functionalized C-6beta methyl, ethyl, and propyl analogues. J Med Chem. 1998;41(19):3596-3608.PMID 9733485
- 2.Tius MA, Hill WA, Zou XL, Busch-Petersen J, Kawakami JK, Fernandez-Garcia MC, Drake DJ, Abadji V, Makriyannis A. Classical/non-classical cannabinoid hybrids; stereochemical requirements for the southern hydroxyalkyl chain. Life Sci. 1995;56(23-24):2007-2012.PMID 7776825
- 3.ChEMBL, donnees d'affinite CB1 et CB2 du compose CHEMBL121118 (AM-919), curees d'apres J Med Chem 1998;41:3596.
- 4.PubChem, fiche du compose CID 10741414 (AM-919), identifiants et synonymes.
- 5.Zangani C, Schifano F, Napoletano F, Arillotta D, Gilgar L, Guirguis A, Corkery JM, Gambini O, et al. The e-Psychonauts' 'Spiced' World; Assessment of the Synthetic Cannabinoids' Information Available Online. Curr Neuropharmacol. 2020;18(10):966-1051 (AM-919 recense absent des listes OEDT et ONUDC, categorie 2b).PMID 32116194
Datos estructurados
- InChIKey
- PHILDZBONNKMNU-UOTIDGTBSA-N
- SMILES
- CCCCCCC(C)(C)C1=CC2=C([C@@H]3C[C@@H](CC[C@H]3[C@](O2)(C)CCCO)CO)C(=C1)O
- Fórmula
- C27H44O4
- Masa molar
- 432.32 g·mol⁻¹
- PubChem CID
- 10741414
Formato de ingesta para LLM: superconjunto estructurado de la ficha (identificadores, unión, estatus legal versionado). Corpus completo.