AM-905

Fórmula

C₂₃H₃₄O₃

Masa molar

358.25 g·mol⁻¹

CAS

-

PubChem CID

9998522

Origen

Ningún origen natural: AM-905 no existe ni en el cáñamo ni en ningún otro organismo. Es una molécula enteramente sintética, producida en cantidad de laboratorio para un estudio de relación estructura-actividad y nunca destinada a un uso comercial.

InChIKey

NJIKRWBGUIYKJM-OKMMTOMJSA-N

Estimación editorial, no clínica.

AM-905 pertenece a la familia de los cannabinoides clásicos: su esqueleto dibenzopirano es el del hexahidrocannabinol, con un grupo hidroximetilo en posición 11 y una cadena lateral hept-1-enilo de configuración E que bloquea la rotación en torno al primer enlace de esa cadena. Esa restricción de conformación era precisamente el objeto de la molécula: los autores buscaban cartografiar la orientación que la cadena lateral debe adoptar para ser reconocida por los receptores. En desplazamiento del [3H]CP-55940, AM-905 se fija sobre CB1 con un Ki de 1,2 nM y sobre CB2 con un Ki de 5,3 nM, es decir, una afinidad nanomolar acompañada de una preferencia modesta por CB1. La literatura se detiene ahí: la eficacia funcional no se ha publicado, no existe ningún estudio in vivo y faltan los datos humanos, igual que los datos de farmacocinética, de metabolismo y de toxicología. A diferencia del THC, agonista parcial de CB1, los agonistas cannabinoides de síntesis de alta afinidad se comportan a menudo como agonistas completos, lo que explica la gravedad de las intoxicaciones descritas para aquellos de ellos que han circulado; esta constatación vale para la clase y nunca se ha establecido para AM-905 mismo.

Ninguna vía biológica conocida, al no ser la molécula producida por ningún ser vivo. Se obtiene por síntesis total a partir de un resorcinol sustituido y de un sintón terpénico, con construcción del ciclo piránico y posterior introducción estereoselectiva del grupo hidroximetilo en posición 11 e instalación de la cadena lateral insaturada de configuración E.

Fuentes: EUR-Lex, UNODC, CND, ANSM, IUPHAR/BPS, ChEBI, EUDA. Nuestro método.

Clase

Cannabinoide sintético (SCRA)

Origen

Ningún origen natural: AM-905 no existe ni en el cáñamo ni en ningún otro organismo. Es una molécula enteramente sintética, producida en cantidad de laboratorio para un estudio de relación estructura-actividad y nunca destinada a un uso comercial.

Estatus

No listado

1. 1.Busch-Petersen J, Hill WA, Fan P, Khanolkar A, Xie XQ, Tius MA, Makriyannis A. Unsaturated side chain beta-11-hydroxyhexahydrocannabinol analogs. J Med Chem. 1996;39(19):3790-6. Source primaire de la molécule et des affinités CB1 et CB2.PMID 8809166
2. 2.ChEMBL, fiche CHEMBL127848 (AM-905) : Ki CB1 de 1,2 nM et Ki CB2 de 5,3 nM par déplacement du [3H]CP-55940, données extraites de J Med Chem 1996;39:3790.
3. 3.PubChem, composé CID 9998522 (AM-905) : noms, synonymes et descripteurs structuraux.
4. 4.Papahatjis DP, Kourouli T, Abadji V, Goutopoulos A, Makriyannis A. Pharmacophoric requirements for cannabinoid side chains. J Med Chem. 1998;41(7):1195-200. Contexte sur la chaîne latérale, série delta-8-THC apparentée, ne porte pas sur AM-905.PMID 9544219