CBN-C1Cannabiorcol

Fórmula

C₁₇H₁₈O₂

Masa molar

254.30 g·mol⁻¹

CAS

-

PubChem CID

59444404

Origen

Cannabis sativa L.: constituyente en trazas de la serie orcinol, aquella cuya cadena lateral se limita a un carbono, señalado en muestras de hachís y de cannabis analizadas a comienzos de los años 1970. Como el cannabinol, no es el producto directo de una enzima de la planta: los cannabinoides de tipo CBN se consideran productos de oxidación y de aromatización que aparecen con el envejecimiento, el calor y la luz, a partir del tetrahidrocannabinol correspondiente, aquí el tetrahidrocannabiorcol. No se ha publicado ningún contenido cifrado, las cantidades descritas siguen siendo ínfimas frente al cannabinol pentílico, y la molécula no es objeto de ninguna determinación de rutina.

InChIKey

XWIWWMIPMYDFOV-UHFFFAOYSA-N

Estimación editorial, no clínica.

El cannabiorcol (CBN-C1) es el homólogo de cadena metilo del cannabinol: el mismo esqueleto benzo[c]cromeno enteramente aromatizado, pero un solo carbono de cadena lateral en lugar de cinco. Fue identificado en 1972 por Vree y sus colaboradores en el hachís, al mismo tiempo que los análogos metilados del tetrahidrocannabinol y del cannabidiol, por cromatografía de gases acoplada a la espectrometría de masas, y se forma como el cannabinol por oxidación aromatizante de su precursor tetrahidrogenado. Su farmacología propia nunca se ha medido: ninguna constante de afinidad CB1 o CB2, ningún cribado sobre los canales TRP, GPR55, PPAR gamma o 5-HT1A, ningún dato farmacocinético, ningún dato humano. El razonamiento disponible es indirecto y converge en un solo sentido: el cannabinol pentílico no es ya más que un agonista parcial de baja afinidad, con una preferencia relativa por CB2, y la relación estructura-actividad de los cannabinoides clásicos establece que se necesita una cadena lateral de al menos tres carbonos para una unión agonista sobre CB1, y que el óptimo se sitúa entre cinco y ocho carbonos. Una cadena de un solo carbono sitúa al cannabiorcol por debajo de ese umbral y hace esperable una actividad cannabinoide marginal. Esa expectativa sigue siendo una previsión estructural, no un resultado experimental.

El cannabiorcol pertenece a la serie orcinol del cannabis, la más minoritaria de las series de homólogos. En esta planta, los cannabinoides nacen de la condensación de una unidad acilo con unidades malonilo, y después de una prenilación y una ciclación: la longitud de la cadena lateral queda fijada por la unidad acilo de partida, ya que el hexanoil-CoA da la serie pentilo mayoritaria. Para la serie metilo se ha propuesto una unidad de partida más corta, pero no se ha caracterizado ninguna enzima dedicada y este punto sigue siendo hipotético. El cannabiorcol mismo no es, en todo caso, un producto enzimático: resulta de la oxidación aromatizante del tetrahidrocannabiorcol, según el mismo esquema que el cannabinol procedente del delta-9-THC.

Fuentes: EUR-Lex, UNODC, CND, ANSM, IUPHAR/BPS, ChEBI, EUDA. Nuestro método.

Clase

Fitocannabinoide menor

Origen

Cannabis sativa L.: constituyente en trazas de la serie orcinol, aquella cuya cadena lateral se limita a un carbono, señalado en muestras de hachís y de cannabis analizadas a comienzos de los años 1970. Como el cannabinol, no es el producto directo de una enzima de la planta: los cannabinoides de tipo CBN se consideran productos de oxidación y de aromatización que aparecen con el envejecimiento, el calor y la luz, a partir del tetrahidrocannabinol correspondiente, aquí el tetrahidrocannabiorcol. No se ha publicado ningún contenido cifrado, las cantidades descritas siguen siendo ínfimas frente al cannabinol pentílico, y la molécula no es objeto de ninguna determinación de rutina.

Estatus

No listado

1. 1.Vree T. B., Breimer D. D., van Ginneken C. A. M., van Rossum J. M., identification dans le haschisch des analogues à chaîne méthyle du tétrahydrocannabinol, du cannabidiol et du cannabinol, Journal of Pharmacy and Pharmacology 1972, 24, 7-12PMID 4401327
2. 2.ElSohly M. A., Slade D., constituants chimiques de la marijuana : le mélange complexe des cannabinoïdes naturels (tableau des cannabinoïdes de type CBN, incluant le cannabiorcol-C1), Life Sciences 2005, 78, 539-548PMID 16199061
3. 3.Bow E. W., Rimoldi J. M., relations structure-fonction des cannabinoïdes classiques et modulation de CB1 et CB2 (rôle de la longueur de la chaîne latérale en C3), Perspectives in Medicinal Chemistry 2016, 8, 17-39PMID 27398024
4. 4.Walsh K. B., McKinney A. E., Holmes A. E., cannabinoïdes mineurs : biosynthèse, pharmacologie moléculaire et usages thérapeutiques potentiels (pharmacologie du cannabinol), Frontiers in Pharmacology 2021, 12, 777804PMID 34916950
5. 5.PubChem CID 59444404 : cannabiorcol (identifiants, formule, propriétés calculées, occurrence rapportée chez Cannabis sativa)
6. 6.Légifrance, annexe IV de l'arrêté du 22 février 1990 fixant la liste des substances classées comme stupéfiants (clause générique tétrahydrocannabinols)