CBGAMÉter monometílico del ácido cannabigerólico

Fórmula

C₂₃H₃₄O₄

Masa molar

374.50 g·mol⁻¹

CAS

-

PubChem CID

24739091

Origen

Constituyente natural de Cannabis sativa, clasificado entre la quincena de cannabinoides de tipo CBG registrados en la literatura fitoquímica. Solo aparece en estado de trazas, muy por debajo de los contenidos de ácido cannabigerólico, y los primeros aislamientos se realizaron a partir de cáñamo cultivado en Japón. Cribados analíticos modernos, por cromatografía líquida acoplada a la espectrometría de masas de alta resolución, lo encontraron después entre los cannabinoides minoritarios de extractos de plantas de Cannabis sativa. Las bases de presencia natural, entre ellas LOTUS recogida por PubChem, lo mencionan como referido en esta especie. Ningún producto de consumo contiene una cantidad apreciable de él; circula esencialmente como patrón analítico de laboratorio.

InChIKey

VAFRUJRAAHLCFZ-GHRIWEEISA-N

Estimación editorial, no clínica.

En el plano farmacológico, el CBGAM sigue siendo una incógnita. Ningún estudio publicado ha medido su afinidad por CB1 o CB2, ni su acción sobre las dianas secundarias clásicas de los cannabinoides vegetales, TRPV1, GPR55, PPARγ o 5-HT1A. La literatura solo autoriza un razonamiento por analogía de estructura: como todos los cannabinoides ácidos, el CBGAM lleva una función carboxílica que lo hace polar y poco compatible con el bolsillo lipófilo de los receptores cannabinoides; el ácido cannabigerólico del que deriva no tiene él mismo más que una afinidad débil por CB1 y CB2; y el bloqueo de un hidroxilo fenólico por un grupo metoxi suprime un enlace de hidrógeno que participa en el reconocimiento. Una actividad agonista fuerte sobre CB1 es, por tanto, improbable, pero es una inferencia estructural, no un resultado experimental. Los datos humanos faltan por completo, no se ha documentado ningún efecto subjetivo, y nada en las fuentes permite atribuir a esta molécula el menor beneficio terapéutico.

La planta ensambla primero el ácido olivetólico y el geranil pirofosfato, una prenilación que produce el ácido cannabigerólico, cabeza de la vía de los cannabinoides. El CBGAM corresponde a ese mismo esqueleto en el que uno de los dos hidroxilos fenólicos lleva un grupo metoxi. La metiltransferasa responsable de esa etapa no se ha caracterizado y la vía sigue siendo hipotética. Como uno de los hidroxilos está bloqueado, la molécula se considera una rama lateral más que un intermediario que conduzca a los ácidos THCA, CBDA o CBCA. Su descarboxilación, por efecto del calor o del envejecimiento, conduce al éter monometílico del cannabigerol (CBGM).

Fuentes: EUR-Lex, UNODC, CND, ANSM, IUPHAR/BPS, ChEBI, EUDA. Nuestro método.

Clase

Fitocannabinoide menor

Origen

Constituyente natural de Cannabis sativa, clasificado entre la quincena de cannabinoides de tipo CBG registrados en la literatura fitoquímica. Solo aparece en estado de trazas, muy por debajo de los contenidos de ácido cannabigerólico, y los primeros aislamientos se realizaron a partir de cáñamo cultivado en Japón. Cribados analíticos modernos, por cromatografía líquida acoplada a la espectrometría de masas de alta resolución, lo encontraron después entre los cannabinoides minoritarios de extractos de plantas de Cannabis sativa. Las bases de presencia natural, entre ellas LOTUS recogida por PubChem, lo mencionan como referido en esta especie. Ningún producto de consumo contiene una cantidad apreciable de él; circula esencialmente como patrón analítico de laboratorio.

Estatus

No listado

1. 1.PubChem, Cannabigerolic acid monomethyl ether, CID 24739091 (identifiants, descripteurs, occurrence naturelle via LOTUS)
2. 2.Shoyama Y, Yamauchi T, Nishioka I. Cannabis. V. Cannabigerolic acid monomethyl ether and cannabinolic acid. Chem Pharm Bull (Tokyo). 1970;18(7):1327-1332
3. 3.Radwan MM, Chandra S, Gul S, ElSohly MA. Cannabinoids, Phenolics, Terpenes and Alkaloids of Cannabis. Molecules. 2021;26(9):2774 (recense le CBGAM parmi les cannabinoïdes de type CBG)PMID 34066753
4. 4.Aizpurua-Olaizola O, Omar J, Navarro P, Olivares M, Etxebarria N, Usobiaga A. Identification and quantification of cannabinoids in Cannabis sativa L. plants by high performance liquid chromatography-mass spectrometry. Anal Bioanal Chem. 2014;406(29):7549-7560DOI 10.1007/s00216-014-8177-x
5. 5.Yamauchi T, Shoyama Y, Matsuo Y, Nishioka I. Cannabigerol monomethyl ether, a new component of hemp. Chem Pharm Bull (Tokyo). 1968;16(6):1164-1165PMID 5706840
6. 6.Arrêté du 22 février 1990 fixant la liste des substances classées comme stupéfiants, annexe IV (Légifrance)
7. 7.Arrêté du 30 décembre 2021 portant application de l'article R. 5132-86 du code de la santé publique (Légifrance)
8. 8.Conseil d'État, 29 décembre 2022, annulation de l'arrêté interdisant la vente des fleurs et feuilles de cannabis sans propriétés stupéfiantes