Fitocannabinoide menor
Estupefaciente: cláusula genéricaΔ8-THCDelta-8-tetrahidrocannabinol
Alias.Delta-8-THC · Δ8-tétrahydrocannabinol
Isómero del Δ9-THC - alrededor de dos tercios de su potencia, referido como menos ansiógeno. Cubierto por las cláusulas THC-isómeros en la UE.
Actualizado el
Nivel de detalle
Identificadores
- Fórmula
- C₂₁H₃₀O₂
- CAS
- 5957-75-5
- PubChem CID
- 638026
- Origen
- Planta (trazas) o semisintético por isomerización del CBD
En claro
El Δ8-THC es un primo del Δ9-THC: el doble enlace solo está desplazado un carbono. Resultado: alrededor de dos tercios de la potencia, a menudo percibido como menos ansiógeno. Legalmente recibe la consideración de THC en la mayoría de los países de la UE.
Receptores y actividad
- CB1Agonista parcial
- CB2Agonista parcial
- GPR55Agonista
- Agonista
- Agonista parcial
- Antagonista
- Modulador
- Agonista inverso
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Firma subjetiva
Pase el cursor sobre un eje para leer su definición.
- Calma55
- Claridad40
- Sueño60
- Apetito75
- High75
Estimación editorial, no clínica.
Farmacología
El Δ8-THC es el isómero de posición más conocido del Δ9-THC: el doble enlace del núcleo ciclohexeno está simplemente desplazado del carbono 9 al carbono 8, lo que basta para modificar netamente la farmacología. Afinidad CB1 unas dos veces menor (Ki ≈ 44–78 nM según los estudios - Pertwee 2008, Radwan 2015), eficacia subjetiva referida como menos ansiógena y menos generadora de paranoia que la del Δ9-THC a dosis equivalente, pero con un inicio y una duración comparables. Hollister & Gillespie (1973) caracterizaron su perfil en el ser humano - uno de los pocos THC-like con datos de PK/PD humanos publicados: 20–40 mg per os, alrededor de dos tercios de la potencia subjetiva del Δ9-THC. Presente de forma natural en estado de trazas (< 1 % del contenido cannabinoide total); los volúmenes comerciales proceden casi exclusivamente de la isomerización ácida del CBD, lo que plantea cuestiones de pureza (subproductos Δ10-THC, Δ6a,10a-THC, etc.). Legalmente asimilado al THC en la mayoría de las jurisdicciones europeas a través de las cláusulas « isómeros » de los anexos nacionales.
Vía biosintética
Isómero natural del Δ9-THC (doble enlace desplazado del carbono 9 al carbono 8); obtenido comercialmente por isomerización ácida del CBD
Marco legal
Francia
Estupefaciente, cubierto por la redacción THC-isómeros del arrêté (orden ministerial) del 22 de febrero de 1990
Unión Europea
Captado por las redacciones THC-isómeros en la mayoría de los Estados miembros (DE BtMG, NL Lijst I, IT Tab. I, ES Lista I); ES Orden SND/380/2025 explícitamente
Fuentes: EUR-Lex, UNODC, CND, ANSM, IUPHAR/BPS, ChEBI, EUDA. Nuestro método.
Clasificación estructural
- Clase
- Fitocannabinoide menor
- Origen
- Planta (trazas) o semisintético por isomerización del CBD
- Estatus
- Estupefaciente: cláusula genérica
Datos estructurados
- SMILES
- CCCCCC1=CC(=C2[C@@H]3CC(=CC[C@H]3C(OC2=C1)(C)C)C)O
- Fórmula
- C21H30O2
- CAS
- 5957-75-5
- PubChem CID
- 638026
Formato de ingesta para LLM: superconjunto estructurado de la ficha (identificadores, unión, estatus legal versionado). Corpus completo.