Fitocannabinoide menor
Estupefaciente: cláusula genéricaΔ8-THCAÁcido Δ8-tetrahidrocannabinólico
(6aR,10aR)-1-hydroxy-6,6,9-trimethyl-3-pentyl-6a,7,10,10a-tetrahydrobenzo[c]chromene-2-carboxylic acid
Alias.delta-8-THCA · Δ8-THCA-A · acide delta-8-tétrahydrocannabinolique · delta-8-tetrahydrocannabinolic acid
Forma ácida no psicótropa del delta-8-THC, descarboxilada por el calor; presencia natural mal establecida.
Actualizado el
Nivel de detalle
Identificadores
- Fórmula
- C₂₂H₃₀O₄
- Masa molar
- 358.50 g·mol⁻¹
- CAS
- -
- PubChem CID
- 59444391
- Origen
- Presencia natural marginal y mal documentada. El Δ8-THC del que deriva solo existe en estado de trazas en el cannabis, pues la casi totalidad del Δ8-THC comercializado procede de una isomerización ácida del cannabidiol extraído del cáñamo. La forma ácida se encuentra en consecuencia sobre todo como constituyente minoritario de muestras vegetales o de preparaciones surgidas de esa vía.
- InChIKey
- YKKHSYLGQXKVMO-HZPDHXFCSA-N
En claro
El ácido Δ8-THCA es la forma ácida del delta-8, la que aún no se ha calentado. Bajo esta forma, la molécula no produce efecto psicótropo: es el calor el que, al retirarle su función ácida, la transforma en delta-8 activo.
Receptores y actividad
- CB1Agonista parcial
- CB2Agonista parcial
- Agonista
- Agonista parcial
- Antagonista
- Modulador
- Agonista inverso
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Firma subjetiva
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Estimación editorial, no clínica.
Farmacología
El ácido Δ8-tetrahidrocannabinólico es la forma carboxilada del Δ8-THC, homólogo en la serie Δ8 de lo que el ácido Δ9-tetrahidrocannabinólico A es para el Δ9-THC. Como todos los cannabinoides ácidos, no es psicótropo: la función ácida portada por el núcleo aromático impide la activación eficaz del receptor CB1, y la actividad solo aparece tras la descarboxilación bajo el efecto del calor, del tiempo de almacenamiento o de la luz. Su condición natural exige más prudencia que la de su homólogo Δ9. El Δ8-THC solo se ha aislado del cannabis con un rendimiento muy bajo desde 1966, y la casi totalidad del Δ8-THC en circulación procede hoy de una isomerización ácida del cannabidiol de cáñamo antes que de la planta; la presencia natural sólida de su forma ácida no está establecida por la literatura consultada para esta ficha. El compuesto interesa por tanto sobre todo al análisis: interviene en el cálculo de los contenidos totales tras conversión, y su presencia junto a otros subproductos ayuda a caracterizar el origen de una muestra. No se ha publicado ningún dato farmacológico propio sobre él.
Vía biosintética
En la planta, los cannabinoides ácidos se forman por acción de las sintasas sobre el ácido cannabigerólico, siendo el ácido Δ9-tetrahidrocannabinólico el producto de la THCA sintasa. No se describe ninguna sintasa dedicada a la serie Δ8: el Δ8-THC se considera un producto de isomerización del Δ9-THC, migrando el doble enlace hacia la posición 8, termodinámicamente más estable. La forma ácida correspondiente sigue la misma lógica y no tiene una vía enzimática propia establecida.
Marco legal
Francia
El anexo IV del arrêté (orden ministerial) del 22 de febrero de 1990 clasifica como estupefacientes los tetrahidrocannabinoles, sus ésteres, sus éteres y sus sales: el ácido Δ8-tetrahidrocannabinólico, que es un tetrahidrocannabinol portador de una función ácida, queda comprendido en esa rúbrica, igual que el ácido Δ9-tetrahidrocannabinólico. La cuestión práctica se plantea sobre todo para los análisis de productos, donde el contenido total se calcula teniendo en cuenta la descarboxilación de las formas ácidas.
Unión Europea
El tetrahidrocannabinol y sus variantes estereoquímicas figuran en las listas del convenio de 1971. El régimen reservado a las formas ácidas varía según los Estados miembros: unos las integran en el cálculo de la tasa reglamentaria de THC total tras conversión y otros no; los productos surgidos de la isomerización del cannabidiol son además objeto de medidas nacionales específicas en varios países.
Fuentes: EUR-Lex, UNODC, CND, ANSM, IUPHAR/BPS, ChEBI, EUDA. Nuestro método.
Clasificación estructural
- Clase
- Fitocannabinoide menor
- Origen
- Presencia natural marginal y mal documentada. El Δ8-THC del que deriva solo existe en estado de trazas en el cannabis, pues la casi totalidad del Δ8-THC comercializado procede de una isomerización ácida del cannabidiol extraído del cáñamo. La forma ácida se encuentra en consecuencia sobre todo como constituyente minoritario de muestras vegetales o de preparaciones surgidas de esa vía.
- Estatus
- Estupefaciente: cláusula genérica
Referencias
Datos estructurados
- InChIKey
- YKKHSYLGQXKVMO-HZPDHXFCSA-N
- SMILES
- CCCCCC1=CC2=C([C@@H]3CC(=CC[C@H]3C(O2)(C)C)C)C(=C1C(=O)O)O
- Fórmula
- C22H30O4
- Masa molar
- 358.50 g·mol⁻¹
- PubChem CID
- 59444391
Formato de ingesta para LLM: superconjunto estructurado de la ficha (identificadores, unión, estatus legal versionado). Corpus completo.