Cannabinoide semisintético
Estatus en evoluciónHHCVHexahidrocannabivarina
(6aR,10aR)-6,6,9-trimethyl-3-propyl-6a,7,8,9,10,10a-hexahydrobenzo[c]chromen-1-ol
Alias.hexahydrocannabivarin · HHCV · HHC-V · hexahydrocannabivarine
Homólogo propilo del HHC, mezcla de epímeros de composición variable, sin farmacología medida.
Actualizado el
Nivel de detalle
Advertencia de reducción de riesgos
Ninguna dosis humana caracterizada: solo datos animales / in vitro. Perfil de efecto, margen de seguridad y toxicidad aguda no documentados en clínica humana. Compuesto extremadamente potente: efectos graves, convulsiones y muertes descritos en la literatura.
Identificadores
- Fórmula
- C₁₉H₂₈O₂
- Masa molar
- 288.40 g·mol⁻¹
- CAS
- -
- PubChem CID
- 175224406
- Origen
- Compuesto semisintético, sin presencia natural documentada en un nivel significativo. Se obtiene por hidrogenación catalítica de una tetrahidrocannabivarina, procedente a su vez de la ciclación de la cannabidivarina o de una materia prima emparentada, según el modelo de la vía que produce el HHC a partir del cannabidiol de cáñamo.
- InChIKey
- QYNCMPYNYFYQFE-JENMUQSASA-N
En claro
La hexahidrocannabivarina es una versión acortada del hexahidrocannabinol, aparecida en el mercado cuando este fue prohibido. No ha sido objeto de ningún estudio propio: ni su potencia, ni sus efectos, ni su seguridad están documentados.
Receptores y actividad
- CB1Agonista parcial
- CB2Agonista parcial
- Agonista
- Agonista parcial
- Antagonista
- Modulador
- Agonista inverso
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Firma subjetiva
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- Calma30
- Claridad15
- Sueño30
- Apetito30
- High35
Estimación editorial, no clínica.
Farmacología
La hexahidrocannabivarina es el homólogo de cadena propilo del hexahidrocannabinol, obtenido por hidrogenación del ciclo carbonado de una tetrahidrocannabivarina. Su aparición ilustra un mecanismo ya rutinario en el mercado de los cannabinoides semisintéticos: cuando una molécula queda clasificada, sus homólogos de cadena lateral se ofrecen como sustitutos, sin que ningún dato nuevo acompañe ese desplazamiento. Conviene plantear de entrada una reserva estructural importante, válida para toda esta familia: la hidrogenación crea un centro estereogénico en posición 9 y produce una mezcla de epímeros 9R y 9S cuyas proporciones varían de un lote a otro, y que no son farmacológicamente equivalentes. Para el hexahidrocannabinol, el epímero 9R es un agonista parcial del CB1 comparable al Δ9-THC en naturaleza pero menor en potencia, mientras que el 9S es netamente menos activo. Lo que se compra bajo un nombre único es, pues, en realidad una mezcla de composición variable. Para la hexahidrocannabivarina en concreto, no se ha medido ninguna afinidad ni eficacia, y el acortamiento de la cadena lateral hace esperar una potencia todavía inferior. No existe ningún dato humano.
Vía de obtención (proceso químico)
No hay ninguna vía enzimática vegetal documentada para este compuesto. Se obtiene por hidrogenación del doble enlace del ciclo carbonado de una tetrahidrocannabivarina, lo que transforma el esqueleto tetrahidro en esqueleto hexahidro. Esa saturación crea un centro estereogénico en posición 9 y engendra por tanto dos epímeros. La molécula se describe aquí únicamente por clase química.
Marco legal
Francia
La decisión de la ANSM del 13 de junio de 2023 inscribió en la lista de estupefacientes el hexahidrocannabinol y dos de sus derivados, el acetato (HHC-O) y el hexahidrocannabiforol (HHCP). La hexahidrocannabivarina no está nombrada en ella. En cambio, entra en la cláusula genérica que contempla los derivados del núcleo benzo[c]cromeno, introducida por la decisión de la ANSM del 22 de mayo de 2024, ya que su esqueleto hexahidrobenzo[c]cromén-1-ol responde a esa definición.
Unión Europea
Ninguna medida de control armonizada a escala de la Unión y ninguna inscripción en los convenios internacionales de 1961 y 1971. El hexahidrocannabinol es objeto de seguimiento por el sistema de alerta temprana de la Unión desde el 21 de octubre de 2022, primer cannabinoide semisintético en serlo; los homólogos de cadena dependen de las respuestas nacionales, heterogéneas de un Estado miembro a otro.
Fuentes: EUR-Lex, UNODC, CND, ANSM, IUPHAR/BPS, ChEBI, EUDA. Nuestro método.
Clasificación estructural
- Clase
- Cannabinoide semisintético
- Origen
- Compuesto semisintético, sin presencia natural documentada en un nivel significativo. Se obtiene por hidrogenación catalítica de una tetrahidrocannabivarina, procedente a su vez de la ciclación de la cannabidivarina o de una materia prima emparentada, según el modelo de la vía que produce el HHC a partir del cannabidiol de cáñamo.
- Estatus
- Estatus en evolución
Referencias
Datos estructurados
- InChIKey
- QYNCMPYNYFYQFE-JENMUQSASA-N
- SMILES
- CCCc1cc2OC(C)(C)[C@@H]3CCC(C)C[C@H]3c2c(O)c1
- Fórmula
- C19H28O2
- Masa molar
- 288.40 g·mol⁻¹
- PubChem CID
- 175224406
Formato de ingesta para LLM: superconjunto estructurado de la ficha (identificadores, unión, estatus legal versionado). Corpus completo.