Cannabinoide semisintético
Estupefaciente: cláusula genéricaHHC-BHexahidrocannabutol
(6aR,10aR)-3-butyl-6,6,9-trimethyl-6a,7,8,9,10,10a-hexahydrobenzo[c]chromen-1-ol
Alias.HHCB · HHC butyle · Hexahydrocannabutol
Homólogo butilo hidrogenado del HHC, agonista parcial presunto de CB1.
Actualizado el
Nivel de detalle
Advertencia de reducción de riesgos
Ninguna dosis humana caracterizada: solo datos animales / in vitro. Perfil de efecto, margen de seguridad y toxicidad aguda no documentados en clínica humana. Compuesto extremadamente potente: efectos graves, convulsiones y muertes descritos en la literatura.
Identificadores
- Fórmula
- C₂₀H₃₀O₂
- Masa molar
- 302.50 g·mol⁻¹
- CAS
- -
- PubChem CID
- 175224409
- Origen
- Derivado hidrogenado semisintético, obtenido a partir del tetrahidrocannabutol (THCB), a su vez homólogo butilo del THC.
- InChIKey
- UGRLMQVLYLFVDE-GNHXQJIDSA-N
En claro
El HHC-B es un primo hidrogenado del THC con cadena corta (butilo), obtenido en laboratorio y todavía muy poco estudiado.
Receptores y actividad
- CB1Agonista parcial
- CB2Agonista
- Agonista
- Agonista parcial
- Antagonista
- Modulador
- Agonista inverso
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Firma subjetiva
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- Calma45
- Claridad20
- Sueño45
- Apetito50
- High62
Estimación editorial, no clínica.
Farmacología
El hexahidrocannabutol (HHC-B) es un cannabinoide semisintético de la familia del HHC, del que se distingue por una cadena lateral butilo (cuatro carbonos) en lugar de la cadena pentilo habitual. Como el HHC y el THC, presenta el esqueleto dibenzopirano hidrogenado y actuaría como agonista parcial del receptor CB1, mecanismo en el origen de sus efectos psicoactivos. Los estudios disponibles se refieren sobre todo al HHC y al HHC-P; los parámetros propios del HHC-B siguen siendo extrapolados y no caracterizados en el ser humano.
Fuentes clave.
- In vitro activation of the CB1 receptor by the semi-synthetic cannabinoids HHC, HHC-O and HHC-P (PMC)PMID PMC11994375
- Isolation of Δ9-Tetrahydrocannabutol, the butyl homologue of Δ9-THC (J. Nat. Prod.)DOI 10.1021/acs.jnatprod.9b00876
- ANSM : décision du 22/05/2024 classant l'HHC et ses dérivés comme stupéfiants
- PubChem CID 175224409 : Hexahydrocannabutol
Vía de obtención (proceso químico)
Vía de obtención: el HHC-B no procede de una biosíntesis vegetal directa, sino de una transformación química en dos tiempos. Se parte del cannabidiol (CBD) procedente del cáñamo, convertido por ciclación en un cannabinoide de tipo dibenzopirano con cadena butilo (el THCB), cuyo doble enlace del ciclo terpénico se satura después por hidrogenación catalítica. Esa reducción suprime el punto de insaturación y da el esqueleto hexahidrogenado característico de la familia HHC, aquí portador de una cadena lateral de cuatro carbonos.
Marco legal
Francia
En Francia, los derivados hidrogenados que comparten el núcleo benzo[c]cromeno del THC quedan comprendidos en la cláusula genérica de la decisión de la ANSM del 22 de mayo de 2024 que clasifica el HHC y sus derivados como estupefacientes; el HHC-B, homólogo hidrogenado de esa misma familia, cae bajo ese régimen. Producción, venta y consumo están prohibidos.
Unión Europea
Estatuto heterogéneo según los Estados miembros; varios países han prohibido el HHC y sus homólogos, y estas moléculas son objeto de seguimiento por el Observatorio Europeo de las Drogas (EUDA/OEDT). A considerar como no autorizado para el consumo en la mayoría de las jurisdicciones.
Fuentes: EUR-Lex, UNODC, CND, ANSM, IUPHAR/BPS, ChEBI, EUDA. Nuestro método.
Clasificación estructural
- Clase
- Cannabinoide semisintético
- Origen
- Derivado hidrogenado semisintético, obtenido a partir del tetrahidrocannabutol (THCB), a su vez homólogo butilo del THC.
- Estatus
- Estupefaciente: cláusula genérica
Referencias
- 1.In vitro activation of the CB1 receptor by the semi-synthetic cannabinoids HHC, HHC-O and HHC-P (PMC)PMID PMC11994375
- 2.Isolation of Δ9-Tetrahydrocannabutol, the butyl homologue of Δ9-THC (J. Nat. Prod.)DOI 10.1021/acs.jnatprod.9b00876
- 3.ANSM : décision du 22/05/2024 classant l'HHC et ses dérivés comme stupéfiants
- 4.PubChem CID 175224409 : Hexahydrocannabutol
Datos estructurados
- InChIKey
- UGRLMQVLYLFVDE-GNHXQJIDSA-N
- SMILES
- CCCCC1=CC(=C2[C@@H]3CC(CC[C@H]3C(OC2=C1)(C)C)C)O
- Fórmula
- C20H30O2
- Masa molar
- 302.50 g·mol⁻¹
- PubChem CID
- 175224409
Formato de ingesta para LLM: superconjunto estructurado de la ficha (identificadores, unión, estatus legal versionado). Corpus completo.