Fitocannabinoide mayor
Estupefaciente: cláusula genéricaTHCVAÁcido tetrahidrocannabivarínico
(6aR,10aR)-1-hydroxy-6,6,9-trimethyl-3-propyl-6a,7,8,10a-tetrahydrobenzo[c]chromene-2-carboxylic acid
Alias.Acide tétrahydrocannabivarinique · THCV-A · Tetrahydrocannabivarinic acid · THCVA-A
Precursor ácido natural del THCV, de la serie varínica del cannabis.
Actualizado el
Nivel de detalle
Advertencia de reducción de riesgos
Ninguna dosis humana caracterizada: solo datos animales / in vitro. Perfil de efecto, margen de seguridad y toxicidad aguda no documentados en clínica humana. Compuesto extremadamente potente: efectos graves, convulsiones y muertes descritos en la literatura.
Identificadores
- Fórmula
- C₂₀H₂₆O₄
- Masa molar
- 330.40 g·mol⁻¹
- CAS
- 39986-26-0
- PubChem CID
- 59444416
- Origen
- Constituyente natural de ciertas variedades de Cannabis sativa, en particular de los quimiotipos ricos en cannabinoides varínicos.
- InChIKey
- IQSYWEWTWDEVNO-ZIAGYGMSSA-N
En claro
El THCVA es la forma ácida natural del THCV, tal como se encuentra en la planta de cáñamo cruda antes de cualquier calentamiento.
Receptores y actividad
- CB1Modulador
- CB2Modulador
- Agonista
- Agonista parcial
- Antagonista
- Modulador
- Agonista inverso
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Firma subjetiva
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- Calma25
- Claridad30
- Sueño15
- Apetito18
- High15
Estimación editorial, no clínica.
Farmacología
El ácido tetrahidrocannabivarínico (THCVA) es el precursor ácido del THCV, producido en el cannabis a partir del CBGVA por la THCV sintasa. Bajo esta forma ácida, solo interactúa muy débilmente con los receptores CB1 y CB2; es su descarboxilación por el calor o la luz lo que libera el THCV, descrito en la literatura como antagonista del receptor CB1 y agonista parcial del receptor CB2. Pertenece a la serie varínica, de cadena propilo.
Fuentes clave.
- PubChem CID 59444416 : Tetrahydrocannabivarinic acid (identité, formule, InChIKey, IUPAC)
- Tetrahydrocannabivarin : Wikipedia (biosynthèse variniche, décarboxylation, pharmacologie du THCV)
- Pertwee et al. : CB1/CB2 receptor pharmacology of Δ9-THCV (partial agonist CB2, CB1 antagonism)PMID 17876302
- Décision ANSM du 22 mai 2024 modifiant la liste des substances classées comme stupéfiants (clause générique noyau benzo[c]chromène)
Vía biosintética
En la planta, el ácido divarinólico se condensa con el geranil pirofosfato para formar el ácido cannabigerovarínico (CBGVA), el precursor común de la serie varínica. La THCV sintasa cicliza después el CBGVA en ácido tetrahidrocannabivarínico (THCVA). Por efecto del calor o de la luz, el THCVA se descarboxila en THCV.
Marco legal
Francia
En Francia, el THCVA comparte el núcleo benzo[c]cromeno característico de los derivados del THC. Como precursor ácido del THCV y constituyente natural del cannabis, él mismo clasificado como estupefaciente, queda comprendido en la cláusula genérica relativa a los derivados de ese núcleo introducida por la Decisión de la ANSM del 22 de mayo de 2024. No es, por tanto, libremente comercializable.
Unión Europea
A escala europea, recibe la consideración de constituyente del cannabis sujeto a los marcos nacionales aplicables al THC y a sus derivados; los estatutos precisos varían de un Estado miembro a otro.
Fuentes: EUR-Lex, UNODC, CND, ANSM, IUPHAR/BPS, ChEBI, EUDA. Nuestro método.
Clasificación estructural
- Clase
- Fitocannabinoide mayor
- Origen
- Constituyente natural de ciertas variedades de Cannabis sativa, en particular de los quimiotipos ricos en cannabinoides varínicos.
- Estatus
- Estupefaciente: cláusula genérica
Referencias
- 1.PubChem CID 59444416 : Tetrahydrocannabivarinic acid (identité, formule, InChIKey, IUPAC)
- 2.Tetrahydrocannabivarin : Wikipedia (biosynthèse variniche, décarboxylation, pharmacologie du THCV)
- 3.Pertwee et al. : CB1/CB2 receptor pharmacology of Δ9-THCV (partial agonist CB2, CB1 antagonism)PMID 17876302
- 4.Décision ANSM du 22 mai 2024 modifiant la liste des substances classées comme stupéfiants (clause générique noyau benzo[c]chromène)
Datos estructurados
- InChIKey
- IQSYWEWTWDEVNO-ZIAGYGMSSA-N
- SMILES
- CCCC1=CC2=C([C@@H]3C=C(CC[C@H]3C(O2)(C)C)C)C(=C1C(=O)O)O
- Fórmula
- C20H26O4
- Masa molar
- 330.40 g·mol⁻¹
- CAS
- 39986-26-0
- PubChem CID
- 59444416
Formato de ingesta para LLM: superconjunto estructurado de la ficha (identificadores, unión, estatus legal versionado). Corpus completo.