Cannabinoide semisintético
No listadoiso-THCIsotetrahidrocannabinol
(1R,12R)-9-methyl-5-pentyl-12-prop-1-en-2-yl-8-oxatricyclo[7.3.1.0²,⁷]trideca-2,4,6-trien-3-ol
Alias.isotetrahydrocannabinol · iso-THC · Δ8-iso-THC · isotétrahydrocannabinol
Subproducto de la ciclación ácida del cannabidiol, de esqueleto no cannabinoide, farmacología no documentada.
Actualizado el
Nivel de detalle
Identificadores
- Fórmula
- C₂₁H₃₀O₂
- Masa molar
- 314.50 g·mol⁻¹
- CAS
- -
- PubChem CID
- 176804934
- Origen
- Compuesto de conversión, formado durante la ciclación ácida del cannabidiol. No se describe como constituyente natural destacable del cáñamo: se encuentra sobre todo como subproducto en las preparaciones obtenidas por isomerización del cannabidiol, vía que se ha vuelto masiva desde que el cáñamo rico en cannabidiol se produce en excedente.
- InChIKey
- NUXUDGMVYZUFNQ-NXRUOVBSSA-N
En claro
El isotetrahidrocannabinol se forma cuando se transforma cannabidiol en THC por vía química y la reacción toma una dirección distinta de la prevista. Es un subproducto de fabricación, muy poco estudiado, cuyos efectos se desconocen.
Receptores y actividad
- CB1Agonista parcial
- CB2Agonista parcial
- Agonista
- Agonista parcial
- Antagonista
- Modulador
- Agonista inverso
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Firma subjetiva
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Estimación editorial, no clínica.
Farmacología
El isotetrahidrocannabinol designa una familia de isómeros surgidos de la ciclación intramolecular del cannabidiol en medio ácido, reacción utilizada industrialmente para convertir el cannabidiol de cáñamo en Δ8-THC o en Δ9-THC. Kiselak y colaboradores (2020) mostraron que la naturaleza del producto depende del doble enlace atacado: la activación del doble enlace Δ8 da los tetrahidrocannabinoles esperados, la del doble enlace Δ1 conduce al esqueleto iso-THC, vía minoritaria. El resultado no es un tetrahidrocannabinol en el sentido estructural: el ciclo benzo[c]cromeno característico queda sustituido por un sistema oxatricíclico puenteado, y la molécula sale así del molde al que responden los receptores cannabinoides. No se ha publicado ningún dato de afinidad ni de actividad para este compuesto, y esta ficha se abstiene de suponerlos. Su interés práctico está en otra parte: los isómeros iso-THC se cuentan entre los subproductos que la isomerización ácida deja en las preparaciones, junto a otras impurezas, y su presencia sirve de marcador del procedimiento empleado.
Vía de obtención (proceso químico)
No se conoce ninguna vía enzimática vegetal para este isómero. Se forma por ciclación intramolecular del cannabidiol en medio ácido: la adición del fenol sobre uno de los dos dobles enlaces del cannabidiol determina el esqueleto obtenido, y el ataque del doble enlace Δ1 conduce a la osamenta iso-THC en lugar del benzo[c]cromeno del THC. La molécula se describe aquí únicamente por clase química.
Marco legal
Francia
La sustancia no se nombra en ningún texto francés. El anexo IV del arrêté (orden ministerial) del 22 de febrero de 1990 clasifica como estupefacientes los tetrahidrocannabinoles, sus ésteres, sus éteres y sus sales: el isotetrahidrocannabinol, cuyo esqueleto oxatricíclico puenteado no es el de un tetrahidrocannabinol, no queda comprendido directamente en esa rúbrica. Su presencia como impureza en un producto surgido de la isomerización del cannabidiol no impide, sin embargo, que ese producto quede sometido al derecho aplicable a su constituyente principal.
Unión Europea
Ningún control armonizado a escala de la Unión y ninguna inscripción en los convenios internacionales de 1961 y 1971. La molécula recibe sobre todo la consideración de marcador analítico de los procedimientos de isomerización del cannabidiol, cuestión que corresponde a la seguridad de los productos más que al derecho de los estupefacientes.
Fuentes: EUR-Lex, UNODC, CND, ANSM, IUPHAR/BPS, ChEBI, EUDA. Nuestro método.
Clasificación estructural
- Clase
- Cannabinoide semisintético
- Origen
- Compuesto de conversión, formado durante la ciclación ácida del cannabidiol. No se describe como constituyente natural destacable del cáñamo: se encuentra sobre todo como subproducto en las preparaciones obtenidas por isomerización del cannabidiol, vía que se ha vuelto masiva desde que el cáñamo rico en cannabidiol se produce en excedente.
- Estatus
- No listado
Referencias
Datos estructurados
- InChIKey
- NUXUDGMVYZUFNQ-NXRUOVBSSA-N
- SMILES
- CCCCCC1=CC(=C2[C@@H]3CC(CC[C@H]3C(=C)C)(OC2=C1)C)O
- Fórmula
- C21H30O2
- Masa molar
- 314.50 g·mol⁻¹
- PubChem CID
- 176804934
Formato de ingesta para LLM: superconjunto estructurado de la ficha (identificadores, unión, estatus legal versionado). Corpus completo.