Cannabinoide semisintético
No listadoCBD-DADiacetato de cannabidiol
[3-acetyloxy-2-[(1R,6R)-3-methyl-6-prop-1-en-2-ylcyclohex-2-en-1-yl]-5-pentylphenyl] acetate
Alias.cannabidiol diacetate · CBD diacétate · CBD-DA · ALL00142 · diacétate de CBD
Diéster acético del CBD, profármaco presunto hallado en productos del mercado gris.
Actualizado el
Nivel de detalle
Identificadores
- Fórmula
- C₂₅H₃₄O₄
- Masa molar
- 398.50 g·mol⁻¹
- CAS
- -
- PubChem CID
- 15139512
- Origen
- Compuesto semisintético, ausente del cannabis. Se obtiene por acetilación de los dos grupos hidroxilo del cannabidiol. Hoy se encuentra en dos contextos distintos: la investigación farmacéutica sobre los profármacos transdérmicos, y los productos del mercado gris donde se añade sin marco reglamentario.
- InChIKey
- UCYSPYOYJNVCAI-FCHUYYIVSA-N
En claro
El diacetato de cannabidiol es CBD en el que dos puntos de la molécula han sido enmascarados por un grupo acetato. La idea es que vuelva a ser CBD una vez en el organismo. Se encuentra en líquidos para vapear y en alimentos vendidos al margen de todo marco reglamentario.
Receptores y actividad
- CB1Agonista parcial
- CB2Agonista parcial
- Agonista
- Agonista parcial
- Antagonista
- Modulador
- Agonista inverso
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Firma subjetiva
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Estimación editorial, no clínica.
Farmacología
El diacetato de cannabidiol es el diéster acético del cannabidiol, en el que las dos funciones fenol del ciclo resorcinol están enmascaradas por grupos acetilo. La lógica es la del profármaco: el cannabidiol se distribuye rápidamente en el tejido adiposo y sufre un metabolismo de primer paso importante a cargo de las CYP3A y CYP2C, de modo que aumentar su lipofilia y proteger sus fenoles puede modificar favorablemente su cinética, siendo después los grupos acetato escindidos por las esterasas para restituir la molécula activa. Esa es la vía que exploró la sociedad AllTranz, convertida en Zynerba, en una serie de derivados destinados a la administración transdérmica. El compuesto ha migrado desde entonces fuera del laboratorio: se ha identificado como constituyente de productos del mercado gris, líquidos para cigarrillo electrónico y alimentos infusionados. Ese desplazamiento merece señalarse, porque un derivado concebido para una absorción transdérmica controlada no ha sido objeto de ninguna evaluación para la inhalación, vía que plantea cuestiones propias, en particular sobre el destino de los ésteres calentados. No se ha publicado ningún dato farmacocinético ni de seguridad humana para este compuesto.
Vía de obtención (proceso químico)
Ninguna vía vegetal. El diacetato es el diéster acético del cannabidiol: las dos funciones fenol del ciclo resorcinol están esterificadas por el ácido acético, lo que suprime los dos hidroxilos libres y aumenta fuertemente la lipofilia de la molécula. Aquí se describe únicamente por clase química.
Marco legal
Francia
El cannabidiol no es un estupefaciente en Francia y su diacetato no está nombrado en ningún texto. No queda comprendido en la rúbrica de los tetrahidrocannabinoles y sus ésteres, ya que el cannabidiol no es un tetrahidrocannabinol, ni en la cláusula genérica que contempla los derivados del núcleo benzo[c]cromeno, esqueleto que el cannabidiol no posee. Su presencia en productos de consumo plantea, en cambio, una cuestión de seguridad alimentaria y de reglamentación de los nuevos alimentos, distinta del derecho de los estupefacientes.
Unión Europea
Ningún control en virtud de los convenios internacionales. El estatuto de un derivado acetilado del cannabidiol en la alimentación o el vapeo depende de los regímenes aplicables a los nuevos alimentos y a los productos de vapeo, donde la ausencia de evaluación constituye el obstáculo principal: no se ha presentado ningún expediente de inocuidad para este compuesto.
Fuentes: EUR-Lex, UNODC, CND, ANSM, IUPHAR/BPS, ChEBI, EUDA. Nuestro método.
Clasificación estructural
- Clase
- Cannabinoide semisintético
- Origen
- Compuesto semisintético, ausente del cannabis. Se obtiene por acetilación de los dos grupos hidroxilo del cannabidiol. Hoy se encuentra en dos contextos distintos: la investigación farmacéutica sobre los profármacos transdérmicos, y los productos del mercado gris donde se añade sin marco reglamentario.
- Estatus
- No listado
Referencias
Datos estructurados
- InChIKey
- UCYSPYOYJNVCAI-FCHUYYIVSA-N
- SMILES
- CCCCCC1=CC(=C(C(=C1)OC(=O)C)[C@@H]2C=C(CC[C@H]2C(=C)C)C)OC(=O)C
- Fórmula
- C25H34O4
- Masa molar
- 398.50 g·mol⁻¹
- PubChem CID
- 15139512
Formato de ingesta para LLM: superconjunto estructurado de la ficha (identificadores, unión, estatus legal versionado). Corpus completo.