Cannabinoide semisintético
Estupefaciente: cláusula genéricaTHC-O-phosphateFosfato de Δ9-tetrahidrocannabinol
[(6aR,10aR)-6,6,9-trimethyl-3-pentyl-6a,7,8,10a-tetrahydrobenzo[c]chromen-1-yl] dihydrogen phosphate
Alias.THC-O-phosphate · phosphate de THC · THC phosphate ester · Δ9-THC-O-phosphate
Éster fosfórico hidrosoluble del THC, profármaco limitado por una hidrólisis difícil.
Actualizado el
Nivel de detalle
Identificadores
- Fórmula
- C₂₁H₃₁O₅P
- Masa molar
- 394.40 g·mol⁻¹
- CAS
- -
- PubChem CID
- 9865413
- Origen
- Compuesto semisintético, ausente del cannabis. Resulta de la fosforilación del fenol del tetrahidrocannabinol, operación que introduce un grupo fuertemente ionizable y por tanto hidrosoluble. Carece de existencia comercial y pertenece al ámbito de la investigación.
- InChIKey
- PXBRWSCGFNNIKS-IAGOWNOFSA-N
En claro
El fosfato de THC es un THC vuelto soluble en agua por la adición de un grupo fosfato. La idea era que se reconvirtiera en THC dentro del cuerpo, pero esa transformación se produce mal: el producto sigue siendo mucho menos activo que la molécula de origen.
Receptores y actividad
- CB1Agonista parcial
- CB2Agonista parcial
- Agonista
- Agonista parcial
- Antagonista
- Modulador
- Agonista inverso
Pase el cursor sobre una fila para ver el valor preciso (Ki, EC50…)
Firma subjetiva
Pase el cursor sobre un eje para leer su definición.
- Calma35
- Claridad15
- Sueño55
- Apetito40
- High30
Estimación editorial, no clínica.
Farmacología
El fosfato de tetrahidrocannabinol es un profármaco hidrosoluble obtenido por fosforilación del fenol del THC, según el modelo de la psilocibina, también ella éster fosfórico de un compuesto activo. La analogía se detiene sin embargo en la estructura. Yoshimura y colaboradores (1978), que llevaron a cabo esos trabajos sobre el éster del Δ8-THC, constataron que el fosfato se hidroliza con dificultad, tanto por la fosfatasa alcalina como por un homogeneizado de hígado de ratón, lo que compromete el principio mismo del profármaco. El perfil farmacológico lleva la huella: el efecto cataleptógeno y la potenciación del sueño con tiopental en el ratón solo representaban alrededor del diez y del siete por ciento de los del Δ8-THC, mientras que el efecto hipotérmico conservaba una potencia comparable con una duración alargada. La toxicidad aguda era, en cambio, muy inferior a la del compuesto madre. La presente entrada describe el éster del Δ9-THC, obtenido por el mismo esquema; los datos farmacológicos citados proceden de la serie Δ8 y solo le son trasponibles con prudencia.
Vía de obtención (proceso químico)
Ninguna vía vegetal. El compuesto es el éster fosfórico del Δ9-THC: la función fenol en posición 1 del esqueleto benzo[c]cromeno lleva un grupo dihidrogenofosfato. Es ese grupo, ionizado al pH fisiológico, el que confiere la hidrosolubilidad. La molécula se describe aquí únicamente por clase química.
Marco legal
Francia
Estupefaciente. El anexo IV del arrêté (orden ministerial) del 22 de febrero de 1990 clasifica como estupefacientes los tetrahidrocannabinoles, sus ésteres, sus éteres y sus sales, así como las sales de esos derivados. El éster fosfórico del THC entra en esa rúbrica, al igual que sus sales.
Unión Europea
El tetrahidrocannabinol y sus ésteres están sujetos al control nacional que aseguran los Estados miembros al amparo del convenio de 1971. El compuesto nunca ha sido objeto de una autorización de comercialización ni de una medida europea específica.
Fuentes: EUR-Lex, UNODC, CND, ANSM, IUPHAR/BPS, ChEBI, EUDA. Nuestro método.
Clasificación estructural
- Clase
- Cannabinoide semisintético
- Origen
- Compuesto semisintético, ausente del cannabis. Resulta de la fosforilación del fenol del tetrahidrocannabinol, operación que introduce un grupo fuertemente ionizable y por tanto hidrosoluble. Carece de existencia comercial y pertenece al ámbito de la investigación.
- Estatus
- Estupefaciente: cláusula genérica
Referencias
Datos estructurados
- InChIKey
- PXBRWSCGFNNIKS-IAGOWNOFSA-N
- SMILES
- CCCCCc1cc2c(c(OP(=O)(O)O)c1)[C@@H]1C=C(C)CC[C@H]1C(C)(C)O2
- Fórmula
- C21H31O5P
- Masa molar
- 394.40 g·mol⁻¹
- PubChem CID
- 9865413
Formato de ingesta para LLM: superconjunto estructurado de la ficha (identificadores, unión, estatus legal versionado). Corpus completo.