RimonabantRimonabant (Acomplia, SR141716A)

5-(4-chlorophenyl)-1-(2,4-dichlorophenyl)-4-methyl-N-(piperidin-1-yl)-1H-pyrazole-3-carboxamide

Alias.SR141716A · Acomplia · Zimulti

Primer antiobesidad dirigido a CB1. Autorización de comercialización revocada en 2008: depresión, suicidabilidad. Caso de manual de farmacovigilancia.

Actualizado el 1 de mayo de 2026

Nivel de detalle

Identificadores

Fórmula: C₂₂H₂₁Cl₃N₄O
Masa molar: 463.79 g·mol⁻¹
CAS: 168273-06-1
PubChem CID: 104850
Primera descripción: 1994
Origen: Sanofi-Aventis (medicamento retirado)
InChIKey: JZCPYUJPEARBJL-UHFFFAOYSA-N

En claro

Rimonabant fue el primer medicamento antiobesidad que actuaba sobre los receptores cannabinoides. Lanzado en 2006, retirado en 2008 tras varios casos de depresión y de suicidio. Su historia se estudia en farmacovigilancia.

Receptores y actividad

CB1
Ki ≈ 1,98 nMAgonista inverso
CB2
Ki ≈ 514 nMAgonista inverso

Agonista
Agonista parcial
Antagonista
Modulador
Agonista inverso

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Firma subjetiva

Pase el cursor sobre un eje para leer su definición.

Calma
15
Claridad
65
Sueño
20
Apetito
10
High
15

Estimación editorial, no clínica.

Farmacología

Rimonabant (Acomplia®) es el primer antagonista / agonista inverso CB1 comercializado - Sanofi-Aventis, autorización de comercialización de la EMA en junio de 2006. Reduce el peso en ≈ 4–5 kg frente a placebo en los ensayos RIO (Van Gaal et al., Lancet 2005, PMID 15836887). Autorización de comercialización revocada por la EMA en octubre de 2008 (referencia CHMP EMEA/H/C/666) tras la acumulación de notificaciones de episodios depresivos y de suicidabilidad (≈ 2× el riesgo con placebo). Nunca recibió una autorización de comercialización de la FDA. Caso de manual: muestra que la inhibición tónica del sistema endocannabinoide desestabiliza el estado de ánimo. Sigue siendo una herramienta de investigación esencial.

Fuentes clave.