JWH-210

Fórmula

C₂₆H₂₇NO

Masa molar

369.50 g·mol⁻¹

CAS

824959-81-1

PubChem CID

45270396

Origen

Molécula enteramente sintética, ausente del cáñamo y de todo organismo vivo. Nunca se ha aislado de una planta: se produce en laboratorio, y después se disuelve y se pulveriza sobre un soporte vegetal inerte para formar las mezclas vendidas con los nombres de Spice, de incienso de fumar o de mezclas aromáticas. El reparto del producto sobre ese soporte es muy desigual de una pizca a otra, lo que hace imprevisible la cantidad realmente inhalada.

InChIKey

LACIUQLUNACUKC-UHFFFAOYSA-N

Estimación editorial, no clínica.

El JWH-210 pertenece a los naftoilindoles, la primera gran generación de cannabinoides de síntesis hallados en las mezclas de tipo Spice. Es un agonista de los receptores CB1 y CB2, con afinidades del orden de 0,46 nM en CB1 y 0,69 nM en CB2, es decir, unas cien veces la del THC en CB1. La naturaleza de la activación cuenta tanto como la potencia: el THC solo activa CB1 parcialmente, mientras que el JWH-210 lo activa plenamente, lo que suprime el margen de seguridad relativo observado con el cannabis. Una serie de 22 pacientes ingresados en urgencias con JWH-210 como único cannabinoide de síntesis en el suero, entre 0,18 y 90 ng/mL, recoge náuseas, taquicardia, somnolencia, hipopotasemia, hipertensión y agitación, con casos de diplopía, convulsiones, síncope y anomalías del electrocardiograma. Un estudio de observación en ocho usuarios que habían inhalado de 2 a 3 mg describe, por el contrario, efectos subjetivos marcados pero una repercusión cardiovascular modesta, lo que ilustra sobre todo la variabilidad de las respuestas. No se ha establecido ninguna indicación terapéutica, no existe ningún ensayo clínico controlado, y los datos humanos se limitan a series de casos y a observaciones de campo.

Ninguna vía biosintética: el JWH-210 no lo produce ningún organismo vivo y no figura en ningún quimiotipo de cáñamo. Pertenece únicamente a la química de síntesis, por acilación de un indol N-pentilado mediante un derivado del 4-etilnaftaleno, con el enlace carbonilo uniendo ambos sistemas aromáticos.

Fuentes: EUR-Lex, UNODC, CND, ANSM, IUPHAR/BPS, ChEBI, EUDA. Nuestro método.

Clase

Cannabinoide sintético (SCRA)

Origen

Molécula enteramente sintética, ausente del cáñamo y de todo organismo vivo. Nunca se ha aislado de una planta: se produce en laboratorio, y después se disuelve y se pulveriza sobre un soporte vegetal inerte para formar las mezclas vendidas con los nombres de Spice, de incienso de fumar o de mezclas aromáticas. El reparto del producto sobre ese soporte es muy desigual de una pizca a otra, lo que hace imprevisible la cantidad realmente inhalada.

Estatus

Estupefaciente: listado nominalmente

1. 1.Hermanns-Clausen M. et al., Adverse effects after the use of JWH-210, a case series from the EU Spice II plus project, Drug Testing and Analysis, 2016PMID 26768345
2. 2.Schaefer N. et al., Metabolic patterns of JWH-210, RCS-4 and THC in pig urine elucidated using LC-HR-MS/MS, Drug Testing and Analysis, 2017PMID 27328899
3. 3.Behavioral and Pharmacokinetic Profile of Indole-Derived Synthetic Cannabinoids JWH-073 and JWH-210 as Compared to the Phytocannabinoid delta-9-THC in Rats, Frontiers in Neuroscience, 2018PMID 30405327
4. 4.Acute Pharmacological Effects and Oral Fluid Concentrations of the Synthetic Cannabinoids JWH-122 and JWH-210 in Humans After Self-Administration, Frontiers in Pharmacology, 2021PMID 34489699
5. 5.Legifrance, annexe IV de l'arrêté du 22 février 1990 fixant la liste des substances classées comme stupéfiants (famille des naphtoylindoles)
6. 6.Legifrance, arrêté du 19 mai 2015 modifiant l'arrêté du 22 février 1990 (classement générique des cannabinoïdes de synthèse)
7. 7.Notice OFDT sur l'arrêté du 19 mai 2015 relatif aux cannabinoïdes de synthèse
8. 8.Fiche encyclopédique JWH-210 (affinités CB1 et CB2 d'après Huffman et al., 2005)