JWH-122

Fórmula

C₂₅H₂₅NO

Masa molar

355.50 g·mol⁻¹

CAS

619294-47-2

PubChem CID

44466638

Origen

Molécula enteramente sintética, ausente del cáñamo como de todo organismo vivo. Se preparó en un laboratorio universitario en el marco de investigaciones de farmacología sobre el sistema endocannabinoide, y después se desvió hacia las mezclas de plantas para fumar vendidas bajo denominaciones comerciales cambiantes, donde se pulverizaba sobre un soporte vegetal inerte en cantidad no controlada.

InChIKey

HUKJQMKQFWYIHS-UHFFFAOYSA-N

Estimación editorial, no clínica.

El JWH-122 es un naftoilindol procedente de la serie puesta a punto por John W. Huffman, análogo 4-metilado del JWH-018. Se une con una afinidad muy fuerte a los dos receptores cannabinoides, con constantes comunicadas del orden de 0,69 nanomolar en el CB1 y 1,2 nanomolar en el CB2, muy por encima de lo que presenta el THC. La diferencia no reside solo en la potencia: el THC sigue siendo un agonista parcial del CB1, mientras que el JWH-122 se comporta como un agonista de alta eficacia, lo que reduce fuertemente el margen entre efecto buscado y efecto tóxico. En el primate no humano, sus efectos quedan suprimidos por el rimonabant, antagonista selectivo del CB1, lo que confirma esa vía. Los datos humanos faltan casi por completo: un único estudio observacional, publicado en 2021 sobre ocho participantes, describe una subida rápida de la presión arterial y de la frecuencia cardíaca, con efectos subjetivos declarados débiles. No se ha llevado a cabo ningún ensayo clínico, no hay ningún uso terapéutico establecido, y nada se documenta sobre las consecuencias a medio y largo plazo.

Ninguna vía biosintética: el JWH-122 no existe en ninguna planta ni en ningún organismo vivo, y el cáñamo no lo produce. Corresponde exclusivamente a la síntesis orgánica, en la clase de las acilaciones de indoles N-alquilados que da el conjunto de los naftoilindoles. Aquí no se describe ningún protocolo de preparación.

Fuentes: EUR-Lex, UNODC, CND, ANSM, IUPHAR/BPS, ChEBI, EUDA. Nuestro método.

Clase

Cannabinoide sintético (SCRA)

Origen

Molécula enteramente sintética, ausente del cáñamo como de todo organismo vivo. Se preparó en un laboratorio universitario en el marco de investigaciones de farmacología sobre el sistema endocannabinoide, y después se desvió hacia las mezclas de plantas para fumar vendidas bajo denominaciones comerciales cambiantes, donde se pulverizaba sobre un soporte vegetal inerte en cantidad no controlada.

Estatus

Estupefaciente: listado nominalmente

1. 1.Huffman JW et al., Structure-activity relationships for 1-alkyl-3-(1-naphthoyl)indoles at the cannabinoid CB1 and CB2 receptors, Bioorg Med Chem, 2005PMID 15582455
2. 2.Acute Pharmacological Effects and Oral Fluid Concentrations of the Synthetic Cannabinoids JWH-122 and JWH-210 in Humans After Self-Administration, Front Pharmacol, 2021PMID 34489699
3. 3.Jang M et al., Determination of major metabolites of MAM-2201 and JWH-122 in in vitro and in vivo studies to distinguish their intake, Forensic Sci Int, 2014PMID 25195129
4. 4.Coppola M, Mondola R, JWH-122 Consumption Adverse Effects: A Case of Hallucinogen Persisting Perception Disorder Five-Year Follow-Up, J Psychoactive Drugs, 2017PMID 28441106
5. 5.Davidsen AB, Mardal M, Linnet K, In Vitro Metabolism and Hepatic Intrinsic Clearance of the Synthetic Cannabinoid Receptor Agonist JWH-122 and Its Four omega-Halogenated Analogues, AAPS J, 2019
6. 6.Légifrance, Arrêté du 22 février 1990 fixant la liste des substances classées comme stupéfiants, annexe IV (version consolidée au 28 mai 2015, JWH-122 nommément inscrit)
7. 7.Légifrance, Arrêté du 19 mai 2015 modifiant l'arrêté du 22 février 1990 (classement des familles de cannabinoïdes de synthèse)
8. 8.UNODC Early Warning Advisory on New Psychoactive Substances, fiche JWH-122
9. 9.Wikipedia, JWH-122 (affinités CB1/CB2 et statuts réglementaires nationaux)