Cannabinoide sintético (SCRA)
Estupefaciente: cláusula genéricaJWH-368
[5-(3-fluorophenyl)-1-pentylpyrrol-3-yl]-naphthalen-1-ylmethanone
Alias.JWH 368 · [5-(3-Fluorophenyl)-1-pentyl-1H-pyrrol-3-yl](naphthalen-1-yl)methanone · 2-(3-Fluorophenyl)-4-(naphthalene-1-carbonyl)-1-pentyl-1H-pyrrole · Methanone, (5-(3-fluorophenyl)-1-pentyl-1H-pyrrol-3-yl)-1-naphthalenyl-
Cannabinoide sintético de laboratorio (2006): fuerte afinidad por CB1 y CB2, ningún dato humano.
Actualizado el
Nivel de detalle
Advertencia de reducción de riesgos
Ninguna dosis humana caracterizada: solo datos animales / in vitro. Perfil de efecto, margen de seguridad y toxicidad aguda no documentados en clínica humana. Compuesto extremadamente potente: efectos graves, convulsiones y muertes descritos en la literatura.
Identificadores
- Fórmula
- C₂₆H₂₄FNO
- Masa molar
- 385.18 g·mol⁻¹
- CAS
- 914458-31-4
- PubChem CID
- 44418331
- Origen
- Molécula sin presencia natural conocida: no existe ni en el cáñamo ni en ningún organismo vivo. Procede de un laboratorio universitario de química medicinal y no tiene más existencia que la de reactivo de investigación.
- InChIKey
- OCOICOMCAJNSCA-UHFFFAOYSA-N
En claro
El JWH-368 es una molécula fabricada enteramente en laboratorio, sin ningún vínculo con el cáñamo. Un equipo universitario estadounidense la creó en 2006 para estudiar los receptores del cerebro, sin intención de hacer de ella un producto consumible. No existe ningún dato humano sobre ella.
Receptores y actividad
- CB2Ki = 9,1 nM (déplacement du [3H]CP-55940, récepteur CB2 humain cloné ; Huffman et al., 2006)Agonista
- CB1Ki = 16 nM (déplacement du [3H]CP-55940, membranes de cerveau de rat ; Huffman et al., 2006)Agonista
- Agonista
- Agonista parcial
- Antagonista
- Modulador
- Agonista inverso
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Firma subjetiva
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- High5
Estimación editorial, no clínica.
Farmacología
El JWH-368 pertenece a los naftoilpirroles, una familia de cannabinoides sintéticos surgida de los trabajos de John W. Huffman. En el único estudio publicado que lo ha ensayado, se fija con fuerza a los dos receptores cannabinoides: Ki de 16 nM en el receptor CB1 y de 9,1 nM en el receptor CB2 humano clonado. Ese trabajo medía únicamente la afinidad de unión: la capacidad real del JWH-368 para activar el receptor nunca se ha evaluado. El matiz cuenta, porque lo que hace peligrosos a los cannabinoides sintéticos es su agonismo completo del receptor CB1, allí donde el THC no es más que un agonista parcial; esta propiedad está establecida para la clase, no para esta molécula en particular. Los datos humanos faltan por completo.
Fuentes clave.
- Huffman JW, Padgett LW, Isherwood ML, Wiley JL, Martin BR. 1-Alkyl-2-aryl-4-(1-naphthoyl)pyrroles: new high affinity ligands for the cannabinoid CB1 and CB2 receptors. Bioorg Med Chem Lett. 2006;16(20):5432-5. Source primaire décrivant le JWH-368.PMID 16889960
- ChEMBL, molécule CHEMBL220304 (JWH-368) : Ki CB1 = 16 nM et Ki CB2 = 9,1 nM, rattachés au document CHEMBL1137285.
- PubChem CID 44418331, JWH-368 : identifiants, synonymes, code UNII HYS2YS4WNM et référencement NFLIS.
- Arrêté du 19 mai 2015 modifiant l'arrêté du 22 février 1990, annexe IV : famille générique des naphthoylpyrroles, dérivés du 3-(1-naphthoyl)pyrrole (Légifrance, JORFTEXT000030637094).
- Fantegrossi WE, Moran JH, Radominska-Pandya A, Prather PL. Distinct pharmacology and metabolism of K2 synthetic cannabinoids compared to Δ9-THC: mechanism underlying greater toxicity? Life Sci. 2014;97(1):45-54. Donnée de CLASSE (agonisme complet CB1 contre agonisme partiel du THC), non spécifique au JWH-368.PMID 24084047
Origen (investigación farmacéutica → mercado ilícito)
Ninguna vía biológica: el JWH-368 es enteramente sintético. Se obtiene por acilación de un pirrol N-alquilado portador de un grupo arilo, sin precursor vegetal ni etapa enzimática.
Marco legal
Francia
Sustancia clasificada como estupefaciente en Francia, no nominalmente sino por una cláusula genérica. El arrêté (orden ministerial) del 19 de mayo de 2015 introdujo en el anexo IV del arrêté del 22 de febrero de 1990 la familia de los naphthoylpyrroles, definida como los derivados del 3-(1-naphthoyl)pyrrole que llevan sobre el nitrógeno del pirrol un sustituyente de tipo alquilo, haloalquilo, alquenilo, cicloalquilmetilo, cicloalquiletilo o 2-(4-morfolinil)etilo, estén o no sustituidos por lo demás el núcleo pirrol y el núcleo naftilo. El JWH-368 asocia precisamente un núcleo 3-(1-naftoil)pirrol, una cadena N-pentilo y un sustituyente 3-fluorofenilo sobre el ciclo pirrol: entra por tanto en esta definición. No es la cláusula que contempla los tetrahidrocannabinoles y sus ésteres o éteres la que se aplica aquí, sino la de los naphthoylpyrroles.
Unión Europea
Ninguna medida de control a escala de la Unión Europea contempla específicamente el JWH-368: esta molécula no ha sido objeto de una evaluación de riesgos europea, a diferencia de varios cannabinoides sintéticos realmente encontrados en el mercado. El control corresponde por tanto a los derechos nacionales, y varios Estados miembros, entre ellos Francia, lo alcanzan mediante definiciones genéricas que cubren los derivados del 3-(1-naftoil)pirrol antes que por una inscripción nominal.
Fuentes: EUR-Lex, UNODC, CND, ANSM, IUPHAR/BPS, ChEBI, EUDA. Nuestro método.
Clasificación estructural
- Clase
- Cannabinoide sintético (SCRA)
- Origen
- Molécula sin presencia natural conocida: no existe ni en el cáñamo ni en ningún organismo vivo. Procede de un laboratorio universitario de química medicinal y no tiene más existencia que la de reactivo de investigación.
- Estatus
- Estupefaciente: cláusula genérica
Referencias
- 1.Huffman JW, Padgett LW, Isherwood ML, Wiley JL, Martin BR. 1-Alkyl-2-aryl-4-(1-naphthoyl)pyrroles: new high affinity ligands for the cannabinoid CB1 and CB2 receptors. Bioorg Med Chem Lett. 2006;16(20):5432-5. Source primaire décrivant le JWH-368.PMID 16889960
- 2.ChEMBL, molécule CHEMBL220304 (JWH-368) : Ki CB1 = 16 nM et Ki CB2 = 9,1 nM, rattachés au document CHEMBL1137285.
- 3.PubChem CID 44418331, JWH-368 : identifiants, synonymes, code UNII HYS2YS4WNM et référencement NFLIS.
- 4.Arrêté du 19 mai 2015 modifiant l'arrêté du 22 février 1990, annexe IV : famille générique des naphthoylpyrroles, dérivés du 3-(1-naphthoyl)pyrrole (Légifrance, JORFTEXT000030637094).
- 5.Fantegrossi WE, Moran JH, Radominska-Pandya A, Prather PL. Distinct pharmacology and metabolism of K2 synthetic cannabinoids compared to Δ9-THC: mechanism underlying greater toxicity? Life Sci. 2014;97(1):45-54. Donnée de CLASSE (agonisme complet CB1 contre agonisme partiel du THC), non spécifique au JWH-368.PMID 24084047
Datos estructurados
- InChIKey
- OCOICOMCAJNSCA-UHFFFAOYSA-N
- SMILES
- CCCCCN1C=C(C=C1C2=CC(=CC=C2)F)C(=O)C3=CC=CC4=CC=CC=C43
- Fórmula
- C26H24FNO
- Masa molar
- 385.18 g·mol⁻¹
- CAS
- 914458-31-4
- PubChem CID
- 44418331
Formato de ingesta para LLM: superconjunto estructurado de la ficha (identificadores, unión, estatus legal versionado). Corpus completo.