Cannabinoide sintético (SCRA)
Estatus en evoluciónRCS-2-butyl
(1-butylindol-3-yl)-(2-methoxyphenyl)methanone
Alias.1-Butyl-3-(2-methoxybenzoyl)indole · Isomère 2-méthoxy de l'homologue butyle du RCS-4 · RCS-4 butyl homologue 2-methoxy isomer · N-butyl-3-(methoxybenzoyl)indole · Methanone, (1-butyl-1H-indol-3-yl)(2-methoxyphenyl)-
Cannabinoide de síntesis de la serie RCS, agonista CB1 y CB2, sin dato humano.
Actualizado el
Nivel de detalle
Advertencia de reducción de riesgos
Ninguna dosis humana caracterizada: solo datos animales / in vitro. Perfil de efecto, margen de seguridad y toxicidad aguda no documentados en clínica humana. Compuesto extremadamente potente: efectos graves, convulsiones y muertes descritos en la literatura.
Identificadores
- Fórmula
- C₂₀H₂₁NO₂
- Masa molar
- 307.40 g·mol⁻¹
- CAS
- -
- PubChem CID
- 57507910
- Origen
- Molécula enteramente sintética. No la produce ninguna planta y nunca se ha detectado en el cannabis. Pertenece a la serie RCS, aparecida en mezclas vegetales para fumar vendidas como incienso o como sustitutos supuestamente legales a finales de los años 2000.
- InChIKey
- VXEFELOAOCLJFI-UHFFFAOYSA-N
En claro
El RCS-2-butyl es una molécula enteramente fabricada en laboratorio, que no existe en el cáñamo. Pertenece a la familia de los cannabinoides de síntesis, esos productos pulverizados sobre hierbas y luego revendidos bajo nombres engañosos. Su presencia en un artículo vendido como CBD sería un fraude, nunca un ingrediente legítimo.
Receptores y actividad
- CB2CE50 4,5 nM (CB2 humain, cellules AtT-20 couplées au canal GIRK, test FLIPR)Agonista
- CB1CE50 178 nM (CB1 humain, cellules AtT-20 couplées au canal GIRK, test FLIPR)Agonista
- Agonista
- Agonista parcial
- Antagonista
- Modulador
- Agonista inverso
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Firma subjetiva
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- Sueño5
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- High5
Estimación editorial, no clínica.
Farmacología
El RCS-2-butyl actúa sobre los dos receptores del sistema endocannabinoide. En el único trabajo farmacológico disponible, realizado sobre células AtT-20 que expresan los receptores humanos y el canal GIRK, se comporta como agonista con una CE50 de 178 nM sobre el CB1 y de 4,5 nM sobre el CB2, es decir, una preferencia de en torno a 40 veces por el CB2. Este desequilibrio es el punto destacable: la potencia medida sobre el CB2 supera netamente la medida sobre el CB1. La eficacia máxima no se ha comunicado por separado para este compuesto, de modo que no puede afirmarse que se comporte como agonista completo del CB1 como muchas moléculas de su clase, mientras que el THC no es más que un agonista parcial de este. No se ha estudiado ninguna actividad sobre el TRPV1, el GPR55, el PPARγ o el 5-HT1A. Faltan por completo los datos humanos: ni farmacocinética, ni metabolismo, ni serie clínica se refieren a esta molécula precisa.
Fuentes clave.
- Banister SD, Stuart J, Conroy T, Longworth M, et al. Structure-activity relationships of synthetic cannabinoid designer drug RCS-4 and its regioisomers and C4 homologues. Forensic Toxicology, 2015, 33:355-366.DOI 10.1007/s11419-015-0282-9
- ChEMBL, fiche CHEMBL4089341 (InChIKey VXEFELOAOCLJFI-UHFFFAOYSA-N): activité agoniste CB1 (CE50 178 nM) et CB2 (CE50 4,5 nM), cellules AtT-20 exprimant GIRK, test FLIPR.
- Spinelli F, Capparelli E, Abate C, Colabufo NA, Contino M. Perspectives of Cannabinoid Type 2 Receptor (CB2R) Ligands in Neurodegenerative Disorders. Journal of Medicinal Chemistry, 2017, 60:9913-9931.PMID 28608697
- PubChem, composé CID 57507910 (RCS-2-butyl), National Library of Medicine.
- Wikipedia, Temporary class drug: interdiction néo-zélandaise du 16 août 2011 visant le RCS-4, son homologue butyle et leurs isomères 2-méthoxy.
Origen (investigación farmacéutica → mercado ilícito)
Ninguna. Esta molécula no procede de ninguna vía biosintética vegetal o animal: depende de la química de los aminoalquilindoles y se obtiene por acilación de un indol que lleva una cadena butilo sobre el nitrógeno.
Marco legal
Francia
Esta molécula no se cita nominalmente en el arrêté (orden ministerial) del 22 de febrero de 1990 que fija la lista de las sustancias clasificadas como estupefacientes. La cláusula genérica del anexo IV contempla los tetrahidrocannabinoles, sus ésteres, éteres y sales: no la alcanza, puesto que es un aminoalquilindol y no un derivado del THC. Francia ha procedido hasta ahora mediante añadidos nominativos sucesivos para los cannabinoides de síntesis, a partir de la clasificación del JWH-018, del CP 47,497 y de sus homólogos y del HU-210 en febrero de 2009. Una ausencia de la lista no equivale ni a autorización ni a inocuidad: esta molécula no entra en ningún producto de consumo autorizado, y su presencia en un artículo vendido como CBD constituye una falsificación.
Unión Europea
Ninguna medida de control a escala de la Unión Europea contempla específicamente esta molécula. La Unión procede sustancia por sustancia, tras una evaluación de riesgos llevada a cabo por la EUDA, lo que se ha hecho para varios agonistas de síntesis mucho más difundidos, pero no para este. La clasificación depende, por tanto, de los derechos nacionales, y varios Estados miembros cubren este tipo de estructura mediante definiciones genéricas de familias químicas. Fuera de la Unión, Nueva Zelanda lo prohibió nominalmente ya el 16 de agosto de 2011.
Fuentes: EUR-Lex, UNODC, CND, ANSM, IUPHAR/BPS, ChEBI, EUDA. Nuestro método.
Clasificación estructural
- Clase
- Cannabinoide sintético (SCRA)
- Origen
- Molécula enteramente sintética. No la produce ninguna planta y nunca se ha detectado en el cannabis. Pertenece a la serie RCS, aparecida en mezclas vegetales para fumar vendidas como incienso o como sustitutos supuestamente legales a finales de los años 2000.
- Estatus
- Estatus en evolución
Referencias
- 1.Banister SD, Stuart J, Conroy T, Longworth M, et al. Structure-activity relationships of synthetic cannabinoid designer drug RCS-4 and its regioisomers and C4 homologues. Forensic Toxicology, 2015, 33:355-366.DOI 10.1007/s11419-015-0282-9
- 2.ChEMBL, fiche CHEMBL4089341 (InChIKey VXEFELOAOCLJFI-UHFFFAOYSA-N): activité agoniste CB1 (CE50 178 nM) et CB2 (CE50 4,5 nM), cellules AtT-20 exprimant GIRK, test FLIPR.
- 3.Spinelli F, Capparelli E, Abate C, Colabufo NA, Contino M. Perspectives of Cannabinoid Type 2 Receptor (CB2R) Ligands in Neurodegenerative Disorders. Journal of Medicinal Chemistry, 2017, 60:9913-9931.PMID 28608697
- 4.PubChem, composé CID 57507910 (RCS-2-butyl), National Library of Medicine.
- 5.Wikipedia, Temporary class drug: interdiction néo-zélandaise du 16 août 2011 visant le RCS-4, son homologue butyle et leurs isomères 2-méthoxy.
Datos estructurados
- InChIKey
- VXEFELOAOCLJFI-UHFFFAOYSA-N
- SMILES
- CCCCN1C=C(C2=CC=CC=C21)C(=O)C3=CC=CC=C3OC
- Fórmula
- C20H21NO2
- Masa molar
- 307.40 g·mol⁻¹
- PubChem CID
- 57507910
Formato de ingesta para LLM: superconjunto estructurado de la ficha (identificadores, unión, estatus legal versionado). Corpus completo.