Cannabinoide sintético (SCRA)
Estupefaciente: cláusula genéricaMDMB-CHMINACA
methyl (2S)-2-[[1-(cyclohexylmethyl)indazole-3-carbonyl]amino]-3,3-dimethylbutanoate
Alias.MDMB(N)-CHM
Cannabinoide de síntesis indazólico, agonista muy potente de CB1, clasificado como estupefaciente en Francia.
Actualizado el
Nivel de detalle
Advertencia de reducción de riesgos
Ninguna dosis humana caracterizada: solo datos animales / in vitro. Perfil de efecto, margen de seguridad y toxicidad aguda no documentados en clínica humana. Compuesto extremadamente potente: efectos graves, convulsiones y muertes descritos en la literatura.
Identificadores
- Fórmula
- C₂₂H₃₁N₃O₃
- Masa molar
- 385.50 g·mol⁻¹
- CAS
- 1185888-32-7
- PubChem CID
- 121491808
- Origen
- Molécula enteramente sintética, ausente del cannabis y de cualquier organismo vivo. No guarda ninguna relación con el cáñamo ni con los productos al cannabidiol: se fabrica en forma de polvo por proveedores de productos químicos, y después se deposita sobre un soporte vegetal, se incorpora a líquidos para vapear o se aplica sobre papeles impregnados. En el mercado europeo, esta forma indazólica ha seguido siendo netamente más rara que su análogo indólico el MDMB-CHMICA, que dominó las incautaciones de cannabinoides de síntesis entre 2014 y 2016. La circulación del MDMB-CHMINACA sigue documentada de manera fragmentaria, esencialmente por interceptaciones postales y por trabajos de laboratorio.
- InChIKey
- DGQMLBSSRFFINY-LJQANCHMSA-N
En claro
El MDMB-CHMINACA es un cannabinoide de síntesis fabricado en laboratorio, sin ningún vínculo con el cáñamo: no existe ni en el cannabis ni en los productos al cannabidiol. Se fija sobre los mismos receptores que el THC, pero con una fuerza sin medida común, y la cantidad realmente presente en un polvo o sobre hierbas para fumar sigue siendo imprevisible. En Francia está clasificado como estupefaciente por una regla de familia química, y los conocimientos sobre sus efectos en el ser humano son casi inexistentes.
Receptores y actividad
- CB1Ki = 0,0944 nM et EC50 = 0,330 nM au récepteur CB1 humain, valeurs rapportées à partir de la série de brevets Pfizer d'origineAgonista
- Agonista
- Agonista parcial
- Antagonista
- Modulador
- Agonista inverso
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Firma subjetiva
Pase el cursor sobre un eje para leer su definición.
- Calma5
- Claridad3
- Sueño10
- Apetito10
- High6
Estimación editorial, no clínica.
Farmacología
El MDMB-CHMINACA pertenece a la clase de las indazol-3-carboxamidas: núcleo indazol, cola ciclohexilmetilo, enlace carboxamida y cabeza éster metílico de tert-leucina. Los datos procedentes de la serie de patentes de origen hacen de él un agonista del receptor CB1 de una potencia extrema, con una afinidad Ki de 0,0944 nM y una EC50 de 0,330 nM, varios órdenes de magnitud por delante del THC, que por su parte solo actúa como agonista parcial. En el ratón, una administración única provoca una catalepsia marcada, una bajada de la actividad locomotora y una alteración de la memoria de reconocimiento una hora y después tres horas tras la toma, efectos atenuados a las cinco horas, con una elevación neta de la anandamida y del 2-araquidonoilglicerol en el hipocampo. Más allá de CB1, ninguna diana ha sido explorada para esta molécula: CB2, TRPV1, GPR55, PPARγ y 5-HT1A siguen sin documentar. Sobre todo, ningún estudio controlado ni ningún caso clínico publicado la conciernen en propio: los datos humanos faltan, sobre los efectos como sobre la toxicidad, la tolerancia y la dependencia. La documentación disponible se limita en lo esencial a dos estudios de metabolismo in vitro, a un trabajo conductual en el roedor y a algunas publicaciones de química analítica.
Fuentes clave.
- PubChem, Compound Summary CID 121491808, MDMB-CHMINACA
- UNODC Early Warning Advisory, fiche substance MDMB-CHMINACA (groupe cannabinoïdes de synthèse)
- Brevet Pfizer WO 2009/106982, Indazole derivatives, priorité au 29 février 2008, publié le 3 septembre 2009
- Wikipédia anglophone, MDMB-CHMINACA : source des valeurs d'affinité Ki et de puissance EC50 au récepteur CB1
- Presley BC, Logan BK, Jansen-Varnum SA, Drug Testing and Analysis, 2019 : métabolisme de phase I du MDMB-CHMINACA sur microsomes hépatiques humainsPMID 31108568
- Xu DQ et coll., Journal of Analytical Toxicology, 2020 : identification rapide des métabolites du MDMB-CHMINACA sur poisson-zèbre et microsomes hépatiques humainsPMID 32020177
- Pineda Garcia JC et coll., International Journal of Molecular Sciences, 2024 : réponse comportementale et perturbation des endocannabinoïdes après MDMB-CHMINACA chez la sourisPMID 38542057
- Lee JH et coll., Forensic Science International, 2018 : identification du DMBA-CHMINACA, métabolite actif commun à l'ADB-CHMINACA et au MDMB-CHMINACAPMID 30216842
- Mohamed Masoud KM et coll., Journal of Chromatography A, 2024 : dégradation et estérification des cannabinoïdes de synthèse à fonction amide en analyse GC-MSPMID 38861824
- ANSM, Liste consolidée des substances classées comme stupéfiants, mise à jour du 16 février 2026 (annexe IV, famille des dérivés du 3-carboxamide indazole)
- Arrêté du 31 mars 2017 modifiant l'arrêté du 22 février 1990 fixant la liste des substances classées comme stupéfiants, Légifrance
- Arrêté du 22 février 1990 fixant la liste des substances classées comme stupéfiants, annexe IV, Légifrance
- Directive déléguée (UE) 2021/802 modifiant l'annexe de la décision-cadre 2004/757/JAI, liste des substances entrant dans la définition de « drogue »
Origen (investigación farmacéutica → mercado ilícito)
Ninguna vía biosintética conocida: la molécula no es producida por ningún organismo vivo y procede de una síntesis orgánica, por acilación de un indazol N-sustituido y después acoplamiento a un éster metílico de tert-leucina. La fabricación solo se describe aquí por clase química.
Marco legal
Francia
Clasificado como estupefaciente en Francia, pero no bajo su propio nombre. El MDMB-CHMINACA no figura entre las sustancias citadas nominalmente: la lista consolidada mantenida por la ANSM, en su actualización de 16 de febrero de 2026, solo menciona para esta serie el AB-CHMINACA, el ADB-CHMINACA y el MDMB-CHMICA. Sí depende en cambio de la cláusula genérica del anexo IV del arrêté (orden ministerial) de 22 de febrero de 1990, en la redacción resultante del arrêté de 31 de marzo de 2017, que contempla los derivados de la 3-carboxamida indazol que portan sobre el nitrógeno en posición 1 un sustituyente de tipo cicloalquilmetilo, portando el nitrógeno del puente carboxamida un grupo de tipo 1-alcoxi-1-oxo-butan-2-ilo, sustituido o no en posición 3 por uno o dos grupos alquilo. La cola ciclohexilmetilo y la cabeza éster metílico de tert-leucina del MDMB-CHMINACA satisfacen ambos criterios. Producción, importación, tenencia, cesión y uso están por tanto reprimidos penalmente en igual medida que para las sustancias citadas nominalmente.
Unión Europea
El MDMB-CHMINACA no figura nominalmente en el anexo de la Decisión marco 2004/757/JAI, a diferencia del MDMB-CHMICA, del 5F-MDMB-PINACA, del MDMB-4en-PINACA o del 4F-MDMB-BICA: no entra por tanto en la definición europea armonizada de «droga» y no ha sido objeto de ningún informe de evaluación de riesgos del comité científico del observatorio europeo. Sigue vigilado en virtud del sistema de alerta temprana de la Unión sobre las nuevas sustancias psicoactivas. El control depende de los derechos nacionales, que lo alcanzan las más de las veces por cláusulas genéricas, como en Francia, o por una legislación dedicada a las nuevas sustancias psicoactivas, como la ley alemana sobre los nuevos productos psicoactivos. En el plano internacional, la molécula no figura ni en el convenio único de 1961 ni en el convenio de 1971, y el comité de expertos de la OMS en farmacodependencia no le ha dedicado un examen crítico.
Fuentes: EUR-Lex, UNODC, CND, ANSM, IUPHAR/BPS, ChEBI, EUDA. Nuestro método.
Clasificación estructural
- Clase
- Cannabinoide sintético (SCRA)
- Origen
- Molécula enteramente sintética, ausente del cannabis y de cualquier organismo vivo. No guarda ninguna relación con el cáñamo ni con los productos al cannabidiol: se fabrica en forma de polvo por proveedores de productos químicos, y después se deposita sobre un soporte vegetal, se incorpora a líquidos para vapear o se aplica sobre papeles impregnados. En el mercado europeo, esta forma indazólica ha seguido siendo netamente más rara que su análogo indólico el MDMB-CHMICA, que dominó las incautaciones de cannabinoides de síntesis entre 2014 y 2016. La circulación del MDMB-CHMINACA sigue documentada de manera fragmentaria, esencialmente por interceptaciones postales y por trabajos de laboratorio.
- Estatus
- Estupefaciente: cláusula genérica
Referencias
- 1.PubChem, Compound Summary CID 121491808, MDMB-CHMINACA
- 2.UNODC Early Warning Advisory, fiche substance MDMB-CHMINACA (groupe cannabinoïdes de synthèse)
- 3.Brevet Pfizer WO 2009/106982, Indazole derivatives, priorité au 29 février 2008, publié le 3 septembre 2009
- 4.Wikipédia anglophone, MDMB-CHMINACA : source des valeurs d'affinité Ki et de puissance EC50 au récepteur CB1
- 5.Presley BC, Logan BK, Jansen-Varnum SA, Drug Testing and Analysis, 2019 : métabolisme de phase I du MDMB-CHMINACA sur microsomes hépatiques humainsPMID 31108568
- 6.Xu DQ et coll., Journal of Analytical Toxicology, 2020 : identification rapide des métabolites du MDMB-CHMINACA sur poisson-zèbre et microsomes hépatiques humainsPMID 32020177
- 7.Pineda Garcia JC et coll., International Journal of Molecular Sciences, 2024 : réponse comportementale et perturbation des endocannabinoïdes après MDMB-CHMINACA chez la sourisPMID 38542057
- 8.Lee JH et coll., Forensic Science International, 2018 : identification du DMBA-CHMINACA, métabolite actif commun à l'ADB-CHMINACA et au MDMB-CHMINACAPMID 30216842
- 9.Mohamed Masoud KM et coll., Journal of Chromatography A, 2024 : dégradation et estérification des cannabinoïdes de synthèse à fonction amide en analyse GC-MSPMID 38861824
- 10.ANSM, Liste consolidée des substances classées comme stupéfiants, mise à jour du 16 février 2026 (annexe IV, famille des dérivés du 3-carboxamide indazole)
- 11.Arrêté du 31 mars 2017 modifiant l'arrêté du 22 février 1990 fixant la liste des substances classées comme stupéfiants, Légifrance
- 12.Arrêté du 22 février 1990 fixant la liste des substances classées comme stupéfiants, annexe IV, Légifrance
- 13.Directive déléguée (UE) 2021/802 modifiant l'annexe de la décision-cadre 2004/757/JAI, liste des substances entrant dans la définition de « drogue »
Datos estructurados
- InChIKey
- DGQMLBSSRFFINY-LJQANCHMSA-N
- SMILES
- CC(C)(C)[C@@H](C(=O)OC)NC(=O)C1=NN(C2=CC=CC=C21)CC3CCCCC3
- Fórmula
- C22H31N3O3
- Masa molar
- 385.50 g·mol⁻¹
- CAS
- 1185888-32-7
- PubChem CID
- 121491808
Formato de ingesta para LLM: superconjunto estructurado de la ficha (identificadores, unión, estatus legal versionado). Corpus completo.