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Canna·wikiOEA

Endocannabinoide

Endógeno

OEAOleoiletanolamida

(Z)-N-(2-hydroxyethyl)octadec-9-enamide

Alias.oléoyléthanolamide · N-oléoyléthanolamine · N-oleoylethanolamine · N-(2-hydroxyéthyl)oléamide · 18:1 NAE

N-aciletanolamina de la saciedad, ligando endógeno del receptor PPAR-α.

Actualizado el

Nivel de detalle

Identificadores

Fórmula
C₂₀H₃₉NO₂
Masa molar
325.50 g·mol⁻¹
CAS
111-58-0
PubChem CID
5283454
Origen
Molécula endógena presente en los mamíferos, producida en particular en la mucosa del intestino delgado. También se ofrece como complemento alimenticio.
InChIKey
BOWVQLFMWHZBEF-KTKRTIGZSA-N

En claro

Una molécula prima de los endocannabinoides, fabricada naturalmente por el intestino después de las comidas y asociada a la sensación de saciedad.

Receptores y actividad

  • PPAR-α
    Ligand endogène de haute affinité du récepteur nucléaire PPAR-αAgonista
  • GPR119
    Agonista
  • TRPV1
    Agonista
  • CB1
    Affinité négligeable pour les récepteurs cannabinoïdes CB1/CB2Modulador
  • Agonista
  • Agonista parcial
  • Antagonista
  • Modulador
  • Agonista inverso

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Firma subjetiva

Pase el cursor sobre un eje para leer su definición.

  • Calma
    30
  • Claridad
    20
  • Sueño
    25
  • Apetito
    10
  • High
    15

Estimación editorial, no clínica.

Farmacología

La oleoiletanolamida (OEA) es una N-aciletanolamina endógena, congénere de la anandamida y análogo oleico de la PEA. Pese a ese parentesco, casi no activa los receptores cannabinoides CB1 y CB2: su mecanismo descansa sobre todo en la activación del receptor nuclear PPAR-α, del que es un ligando endógeno de alta afinidad, con una contribución de los receptores GPR119 y del canal TRPV1. Producida en el intestino delgado en respuesta a la alimentación, actúa como señal lipídica local de saciedad transmitida por las aferencias vagales.

Fuentes clave.

Vía biosintética (in vivo)

La oleoiletanolamida se sintetiza a demanda en las membranas celulares: un precursor fosfolipídico, la N-oleoil-fosfatidiletanolamina (NAPE), es escindido por una fosfolipasa D específica (NAPE-PLD) que libera la OEA. Su producción intestinal se estimula por el aporte alimentario de grasas. Después es degradada por la amida hidrolasa de ácidos grasos (FAAH), la misma enzima que en el caso de la anandamida.

Clasificación estructural

Clase
Endocannabinoide
Origen
Molécula endógena presente en los mamíferos, producida en particular en la mucosa del intestino delgado. También se ofrece como complemento alimenticio.
Estatus
Endógeno

Referencias

  1. 1.PubChem CID 5283454 : Oleoylethanolamide
  2. 2.GPR119 and GPR55 as Receptors for Fatty Acid Ethanolamides, OEA and PEA (Int. J. Mol. Sci. 2021)
  3. 3.Central mechanisms mediating the hypophagic effects of oleoylethanolamide (Front. Pharmacol. 2015)
  4. 4.A systematic review of OEA, a high-affinity endogenous ligand of PPAR-α (Clin. Exp. Pharmacol. Physiol. 2020)

Datos estructurados

InChIKey
BOWVQLFMWHZBEF-KTKRTIGZSA-N
SMILES
CCCCCCCC/C=C\CCCCCCCC(=O)NCCO
Fórmula
C20H39NO2
Masa molar
325.50 g·mol⁻¹
CAS
111-58-0
PubChem CID
5283454
Ficha legible por máquina (JSON)

Formato de ingesta para LLM: superconjunto estructurado de la ficha (identificadores, unión, estatus legal versionado). Corpus completo.

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