Modulador del ECS (investigación)
Estupefaciente: listado nominalmenteDronabinol
(6aR,10aR)-6,6,9-trimethyl-3-pentyl-6a,7,8,10a-tetrahydrobenzo[c]chromen-1-ol
Alias.Marinol · Syndros · Δ9-THC synthétique · THC pharmaceutique · Dronabinolum
THC de síntesis para uso médico (Marinol®, Syndros®).
Actualizado el
Nivel de detalle
Identificadores
- Fórmula
- C₂₁H₃₀O₂
- Masa molar
- 314.50 g·mol⁻¹
- CAS
- 1972-08-3
- PubChem CID
- 16078
- Origen
- Sintético: THC de síntesis purificado para uso farmacéutico.
- InChIKey
- CYQFCXCEBYINGO-IAGOWNOFSA-N
En claro
El dronabinol es la versión farmacéutica del THC: un medicamento sujeto a prescripción empleado contra las náuseas y para estimular el apetito.
Receptores y actividad
- CB1Ki ≈ 5–80 nM (Pertwee, 2008)Agonista parcial
- CB2Ki ≈ 3–75 nM (Pertwee, 2008)Agonista parcial
- Agonista
- Agonista parcial
- Antagonista
- Modulador
- Agonista inverso
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Firma subjetiva
Pase el cursor sobre un eje para leer su definición.
- Calma45
- Claridad25
- Sueño50
- Apetito85
- High65
Estimación editorial, no clínica.
Farmacología
El dronabinol designa el Δ9-THC producido por síntesis y comercializado como medicamento (Marinol®, Syndros®). Agonista parcial de los receptores CB1 y CB2 (Ki del orden de 5 a 80 nM sobre CB1 según Pertwee, 2008), estimula el apetito y atenúa las náuseas y los vómitos inducidos por la quimioterapia. Su biodisponibilidad oral sigue siendo baja (10 a 20 %) debido a un intenso efecto de primer paso hepático.
Fuentes clave.
- Pertwee RG. The diverse CB1 and CB2 receptor pharmacology of three plant cannabinoids: Δ9-THC, CBD and Δ9-THCV. Br J Pharmacol. 2008.DOI 10.1038/sj.bjp.0707442
- Dronabinol : StatPearls, NCBI Bookshelf (pharmacocinétique, métabolisme, indications).
- Décision ANSM du 22 mai 2024 portant modification de la liste des substances classées comme stupéfiants.
- ANSM, liste des spécialités en accès dérogatoire : Dronabinol.
- PubChem CID 16078 (Dronabinol / Δ9-THC) : identité, formule, InChIKey.
Origen (herramienta de investigación)
Vía de obtención: el dronabinol es el (−)-trans-Δ9-THC obtenido por síntesis química (o semisíntesis a partir de un cannabinoide vegetal), aislado como enantiómero único y formulado después en solución oleosa en cápsula (Marinol®) o en solución bebible (Syndros®).
Marco legal
Francia
Estupefaciente: el Δ9-THC queda comprendido en el núcleo benzo[c]cromeno clasificado como estupefaciente (Decisión ANSM del 22 de mayo de 2024). El dronabinol sigue siendo, no obstante, accesible en Francia a título médico, en acceso excepcional regulado por la ANSM (Marinol®).
Unión Europea
Controlado en virtud de los convenios internacionales sobre los estupefacientes; estatuto médico variable según los Estados miembros, donde está autorizado como medicamento en varios países.
Fuentes: EUR-Lex, UNODC, CND, ANSM, IUPHAR/BPS, ChEBI, EUDA. Nuestro método.
Clasificación estructural
- Clase
- Modulador del ECS (investigación)
- Origen
- Sintético: THC de síntesis purificado para uso farmacéutico.
- Estatus
- Estupefaciente: listado nominalmente
Referencias
- 1.Pertwee RG. The diverse CB1 and CB2 receptor pharmacology of three plant cannabinoids: Δ9-THC, CBD and Δ9-THCV. Br J Pharmacol. 2008.DOI 10.1038/sj.bjp.0707442
- 2.Dronabinol : StatPearls, NCBI Bookshelf (pharmacocinétique, métabolisme, indications).
- 3.Décision ANSM du 22 mai 2024 portant modification de la liste des substances classées comme stupéfiants.
- 4.ANSM, liste des spécialités en accès dérogatoire : Dronabinol.
- 5.PubChem CID 16078 (Dronabinol / Δ9-THC) : identité, formule, InChIKey.
Datos estructurados
- InChIKey
- CYQFCXCEBYINGO-IAGOWNOFSA-N
- SMILES
- CCCCCC1=CC(=C2[C@@H]3C=C(CC[C@H]3C(OC2=C1)(C)C)C)O
- Fórmula
- C21H30O2
- Masa molar
- 314.50 g·mol⁻¹
- CAS
- 1972-08-3
- PubChem CID
- 16078
Formato de ingesta para LLM: superconjunto estructurado de la ficha (identificadores, unión, estatus legal versionado). Corpus completo.