PB-22

Fórmula

C₂₃H₂₂N₂O₂

Masa molar

358.40 g·mol⁻¹

CAS

1400742-17-7

PubChem CID

71604304

Origen

Molécula enteramente sintética, ausente del cannabis y de todo organismo vivo. Circuló en forma de polvo producido a granel, después pulverizado sobre un soporte vegetal para dar mezclas para fumar presentadas como incienso o hierbas aromáticas, en particular en Japón y en Europa a partir de 2013. Nada de todo esto guarda relación con el cáñamo ni con los productos al cannabidiol: la presencia de un cannabinoide de síntesis en un artículo vendido como CBD constituye una falsificación.

InChIKey

ZAVGICCEAOUWFM-UHFFFAOYSA-N

Estimación editorial, no clínica.

El PB-22 abrió una clase aparte entre los agonistas sintéticos de los receptores cannabinoides: en lugar de la cetona de los naftoilindoles o de la carboxamida de las series siguientes, lleva una función éster entre el carbono 3 de un indol N-pentilado y un grupo quinolein-8-ilo. En receptores humanos se comporta como agonista completo, con una CE50 de 5,1 nM en CB1 y de 37 nM en CB2, mientras que el THC solo es un agonista parcial de potencia muy inferior. En la rata provoca bradicardia e hipotermia entre 0,3 y 3 mg/kg, con un efecto térmico más amplio y más duradero que el del 5F-PB-22, del JWH-018 o del AM-2201. El enlace éster es también su debilidad: la hidrólisis enzimática lo corta rápidamente en ácido 1-pentilindol-3-carboxílico y en 8-hidroxiquinoleína, y la combustión opera la misma ruptura, de modo que una parte de lo que se inhala ya no es la molécula activa. Nada se ha publicado sobre TRPV1, GPR55, PPARγ o 5-HT1A, y no existe ningún estudio controlado en el ser humano: los datos humanos faltan sobre los efectos, sobre la potencia real, sobre la tolerancia y sobre la dependencia. Lo documentado en el ser humano se limita a notificaciones de efectos adversos recogidas en el marco de los procedimientos de clasificación.

No se conoce ninguna vía biosintética: la molécula no la produce ninguna planta ni ningún organismo vivo. Procede de una síntesis orgánica, por esterificación de un ácido 1-pentilindol-3-carboxílico con la 8-hidroxiquinoleína. Aquí la fabricación se describe únicamente por clase química.

Fuentes: EUR-Lex, UNODC, CND, ANSM, IUPHAR/BPS, ChEBI, EUDA. Nuestro método.

Clase

Cannabinoide sintético (SCRA)

Origen

Molécula enteramente sintética, ausente del cannabis y de todo organismo vivo. Circuló en forma de polvo producido a granel, después pulverizado sobre un soporte vegetal para dar mezclas para fumar presentadas como incienso o hierbas aromáticas, en particular en Japón y en Europa a partir de 2013. Nada de todo esto guarda relación con el cáñamo ni con los productos al cannabidiol: la presencia de un cannabinoide de síntesis en un artículo vendido como CBD constituye una falsificación.

Estatus

Estupefaciente: listado nominalmente

1. 1.Uchiyama N, Matsuda S, Kawamura M, Kikura-Hanajiri R, Goda Y. Two new-type cannabimimetic quinolinyl carboxylates, QUPIC and QUCHIC, identified in illegal products. Forensic Toxicol. 2013;31(2):223-240DOI 10.1007/s11419-013-0182-9
2. 2.Banister SD et al. Effects of bioisosteric fluorine in synthetic cannabinoid designer drugs JWH-018, AM-2201, UR-144, XLR-11, PB-22, 5F-PB-22, APICA, and STS-135. ACS Chem Neurosci. 2015PMID 25921407
3. 3.Wohlfarth A, Gandhi AS, Pang S et al. Metabolism of synthetic cannabinoids PB-22 and its 5-fluoro analog, 5F-PB-22, by human hepatocyte incubation and high-resolution mass spectrometry. Anal Bioanal Chem. 2014;406(6):1763-1780PMID 24518903
4. 4.Légifrance, annexe IV de l'arrêté du 22 février 1990 fixant la liste des substances classées comme stupéfiants (entrée « PB-22 ou QUPIC », famille des dérivés du 3-carboxylate indole)
5. 5.Arrêté du 31 mars 2017 modifiant l'arrêté du 22 février 1990 fixant la liste des substances classées comme stupéfiants, Légifrance
6. 6.Drug Enforcement Administration. Schedules of Controlled Substances: Placement of PB-22, 5F-PB-22, AB-FUBINACA and ADB-PINACA into Schedule I. Final rule. Fed Regist. 2016PMID 27632803
7. 7.PubChem, Compound Summary CID 71604304, PB-22 (classification DEA, code 7222)
8. 8.NCATS Inxight Drugs, fiche PB-22 (UNII QM6J8F29FE, cibles CB1 et CB2)
9. 9.The biological effects and thermal degradation of NPB-22, a synthetic cannabinoid. Forensic Toxicol. 2024 (coupure thermique des esters quinoléinyles, inactivité des fragments sur CB1 et CB2)PMID 38294576
10. 10.Apirakkan O et al. Evidence of enzyme-mediated transesterification of synthetic cannabinoids with ethanol: potential toxicological impact. Forensic Toxicol. 2020;38(1):95-107DOI 10.1007/s11419-019-00491-0