Cannabinoide semisintético
Estupefaciente: cláusula genéricaTHC-OAcetato de THC-O (acetato de Δ9-tetrahidrocannabinol)
(6aR,10aR)-6,6,9-trimethyl-3-pentyl-6a,7,8,10a-tetrahydro-6H-benzo[c]chromen-1-yl acetate
Alias.THC-O-A · THC acetate · ATHC
Profármaco del THC vendido como « THC-O ». Toxicidad pulmonar de tipo « EVALI » documentada en 2021.
Actualizado el
Nivel de detalle
Advertencia de reducción de riesgos
Ninguna dosis humana caracterizada: solo datos animales / in vitro. Perfil de efecto, margen de seguridad y toxicidad aguda no documentados en clínica humana. Compuesto extremadamente potente: efectos graves, convulsiones y muertes descritos en la literatura.
Identificadores
- Fórmula
- C₂₃H₃₂O₃
- Masa molar
- 356.50 g·mol⁻¹
- CAS
- 23132-17-4
- PubChem CID
- 198013
- Primera descripción
- 1949
- Origen
- Semisíntesis (acetilación de THC)
- InChIKey
- DEWSJDIJFWQLOA-RTBURBONSA-N
En claro
El acetato de THC-O es una versión modificada del THC vendida en algunos vape-shops estadounidenses. Se han documentado varios casos de lesiones pulmonares graves (próximos al síndrome EVALI de 2019-2020). A evitar.
Receptores y actividad
- CB1via hydrolyse → THCAgonista parcial
- CB2Agonista parcial
- Agonista
- Agonista parcial
- Antagonista
- Modulador
- Agonista inverso
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Firma subjetiva
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- Calma50
- Claridad25
- Sueño75
- Apetito80
- High90
Estimación editorial, no clínica.
Farmacología
El acetato de THC-O (Adams, JACS 1949) es el éster acetato del Δ9-THC sobre el hidroxilo fenólico. Profármaco: se hidroliza en THC activo tras la inhalación o la ingestión, lo que explica la latencia de aparición (≈ 30-45 min) y el efecto « más fuerte » subjetivo (~ 3× THC según los usuarios). Punto crítico: en vapeo, el compuesto sufre una pirólisis parcial que produce **cetena** (ketene, OC=CH₂) - gas potentemente irritante pulmonar asociado al síndrome EVALI (Munger et al., Chem Res Toxicol 2023, PMID 37449873). Francia: captado por la **Decisión de la ANSM del 22 de mayo de 2024** (cláusula benzo[c]cromeno).
Fuentes clave.
Vía de obtención (proceso químico)
Acetilación del hidroxilo fenólico del Δ9-THC (anhídrido acético en medio piridina) - producto profármaco (el THC se libera por hidrólisis hepática)
Marco legal
Francia
Estupefaciente: cláusula genérica benzo[c]cromeno (Decisión de la ANSM 22/05/2024)
Unión Europea
Régimen cannabis en la mayoría de los Estados miembros
Fuentes: EUR-Lex, UNODC, CND, ANSM, IUPHAR/BPS, ChEBI, EUDA. Nuestro método.
Clasificación estructural
- Clase
- Cannabinoide semisintético
- Origen
- Semisíntesis (acetilación de THC)
- Estatus
- Estupefaciente: cláusula genérica
Referencias
- 1.Munger · Chem Res Toxicol 2023PMID 37449873
Datos estructurados
- InChIKey
- DEWSJDIJFWQLOA-RTBURBONSA-N
- SMILES
- CCCCCC1=CC2=C([C@@H]3C=C(CC[C@H]3C(O2)(C)C)C)C(=C1)OC(=O)C
- Fórmula
- C23H32O3
- Masa molar
- 356.50 g·mol⁻¹
- CAS
- 23132-17-4
- PubChem CID
- 198013
Formato de ingesta para LLM: superconjunto estructurado de la ficha (identificadores, unión, estatus legal versionado). Corpus completo.