UR-144

Fórmula

C₂₁H₂₉NO

Masa molar

311.50 g·mol⁻¹

CAS

1199943-44-6

PubChem CID

44626619

Origen

Molécula enteramente sintética, ausente tanto del cannabis como de cualquier organismo vivo. No guarda relación alguna con el cáñamo ni con los productos al cannabidiol. Circula en forma de polvo importado a granel, disuelto y después pulverizado sobre un soporte vegetal inerte para dar las mezclas de fumar vendidas bajo denominaciones comerciales cambiantes, o se vende tal cual para ser vaporizada. La pulverización es irregular, de modo que el contenido varía mucho de una pizca a otra dentro de una misma bolsita. Figuraba entre los cannabinoides de síntesis incautados con mayor frecuencia en 2015.

InChIKey

NBMMIBNZVQFQEO-UHFFFAOYSA-N

Estimación editorial, no clínica.

El UR-144 pertenece a la segunda generación de agonistas sintéticos de los receptores cannabinoides, la de las cetonas de indol con unidad tetrametilciclopropano que sucedió a las naftoilindoles de la serie JWH tras su prohibición. Nacida de un programa de Abbott Laboratories dirigido a agonistas selectivos de CB2 desprovistos de efectos centrales, la molécula resultó ser mucho menos selectiva de lo anunciado: la preferencia por CB2 cae de un factor de ochenta y tres a un factor de seis según las condiciones de ensayo, y la afinidad por CB1, del orden de 29 nM, iguala o supera la del tetrahidrocannabinol. En el animal, se sustituye por completo al tetrahidrocannabinol en las pruebas de discriminación, lo que la sitúa entre los agonistas centrales. El punto más importante para el usuario tiene que ver con el calor: la unidad tetrametilciclopropano se abre a la temperatura de combustión y da un producto de degradación cuya actividad agonista sobre el receptor humano CB1 es unas cuatro veces superior a la de la molécula madre. Lo que se fuma no es, por tanto, lo que se pulverizó, y la dosis recibida resulta imposible de estimar. Los efectos referidos en el ser humano proceden de series de casos y no de estudios controlados: una revisión de treinta y nueve expedientes polacos de 2012 a 2015, veintiséis de ellos con la sustancia como única detectada, retiene sobre todo un habla enlentecida y unas pupilas dilatadas, con incoordinación, marcha inestable y dificultad para mantenerse en pie. Se han descrito afectaciones renales agudas en asociación con otros agonistas de síntesis. No se ha publicado ningún estudio controlado en el ser humano: faltan los datos humanos, tanto sobre las dosis como sobre la tolerancia y la dependencia.

Ninguna vía biosintética conocida: la molécula no se forma en ningún organismo vivo. Procede de una síntesis orgánica, por acilación del nitrógeno indólico y posterior formación del puente cetona que une el núcleo indol a una unidad tetrametilciclopropano. La fabricación solo se describe aquí por su clase química.

Fuentes: EUR-Lex, UNODC, CND, ANSM, IUPHAR/BPS, ChEBI, EUDA. Nuestro método.

Clase

Cannabinoide sintético (SCRA)

Origen

Molécula enteramente sintética, ausente tanto del cannabis como de cualquier organismo vivo. No guarda relación alguna con el cáñamo ni con los productos al cannabidiol. Circula en forma de polvo importado a granel, disuelto y después pulverizado sobre un soporte vegetal inerte para dar las mezclas de fumar vendidas bajo denominaciones comerciales cambiantes, o se vende tal cual para ser vaporizada. La pulverización es irregular, de modo que el contenido varía mucho de una pizca a otra dentro de una misma bolsita. Figuraba entre los cannabinoides de síntesis incautados con mayor frecuencia en 2015.

Estatus

Estupefaciente: listado nominalmente

1. 1.Organisation mondiale de la santé, UR-144 Critical Review Report, 39e réunion du comité d'experts de la pharmacodépendance, Genève, novembre 2017
2. 2.Frost JM et coll., Indol-3-ylcycloalkyl ketones: effects of N1 substituted indole side chain variations on CB2 cannabinoid receptor activity, Journal of Medicinal Chemistry 2010PMID 19921781
3. 3.Wiley JL et coll., Cannabinoids in disguise: Δ9-tetrahydrocannabinol-like effects of tetramethylcyclopropyl ketone indoles, Neuropharmacology 2013PMID 23916483
4. 4.Kaizaki-Mitsumoto A et coll., Pyrolysis of UR-144, a synthetic cannabinoid, augments an affinity to human CB1 receptor and cannabimimetic effects in mice, Journal of Toxicological Sciences 2017PMID 28496039
5. 5.Thomas BF et coll., Thermolytic degradation of synthetic cannabinoids: chemical exposures and pharmacological consequences, Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics 2017PMID 28087785
6. 6.Nielsen LM et coll., Cytochrome P450-mediated metabolism of the synthetic cannabinoids UR-144 and XLR-11, Drug Testing and Analysis 2016PMID 26360322
7. 7.Adamowicz P et coll., The effects of synthetic cannabinoid UR-144 on the human body, a review of 39 cases, Forensic Science International 2017PMID 28283378
8. 8.Kevin RC et coll., Off-target pharmacological profiling of synthetic cannabinoid receptor agonists including AMB-FUBINACA, CUMYL-PINACA, PB-22 and XLR-11, Frontiers in Psychiatry 2022PMID 36590635
9. 9.Organe international de contrôle des stupéfiants, Liste verte des substances psychotropes sous contrôle international, édition 2022, tableau II, entrée PU 001
10. 10.ANSM, Liste consolidée des substances classées comme stupéfiants, mise à jour du 16 février 2026, annexe IV, entrée UR-144
11. 11.Arrêté du 14 octobre 2019 modifiant l'arrêté du 22 février 1990 fixant la liste des substances classées comme stupéfiants, Légifrance
12. 12.PubChem, Compound Summary CID 44626619, UR-144