XLR-11

Fórmula

C₂₁H₂₈FNO

Masa molar

329.50 g·mol⁻¹

CAS

1364933-54-9

PubChem CID

57501498

Origen

Molécula enteramente sintética, ausente del cannabis como de todo organismo vivo, y sin relación con el cáñamo ni con los productos de cannabidiol. Fue uno de los agonistas más extendidos de las mezclas para fumar entre 2012 y 2015, vendida en polvo importado a granel, después puesta en solución y pulverizada sobre un soporte vegetal inerte, o destinada a la vaporización. Las investigaciones de salud pública estadounidenses señalaron que se adquiría sin dificultad en tiendas de barrio, estancos y librerías para adultos. El contenido de los productos nunca se indica y la pulverización es irregular.

InChIKey

PXLDPUUMIHVLEC-UHFFFAOYSA-N

Estimación editorial, no clínica.

El XLR-11 es el análogo fluorado del UR-144, del que solo difiere por un átomo de flúor situado en el extremo de la cadena que porta el nitrógeno indólico, modificación convertida en una firma del mercado de los cannabinoides de síntesis. Esta fluoración aumenta in vitro la potencia sobre el receptor CB1 en un factor de dos a cinco, sin que el efecto se traduzca de manera constante en el animal. La molécula sigue identificada con un acontecimiento de salud pública más que con su farmacología: se encontró en los productos y en las muestras de varios focos de daño renal agudo ocurridos en Estados Unidos en 2012, en consumidores jóvenes, mayoritariamente varones de quince a veintisiete años, que presentaban náuseas intensas y dolores lumbares o abdominales, con picos de creatinina de hasta 17,7 mg/dL y recurso a la diálisis en un caso de cada nueve en la serie de Oregón. No se halló ningún nefrotóxico conocido ni ninguna otra causa, y el mecanismo, toxicidad directa, predisposición genética o contaminante no identificado, sigue abierto. Un modelo murino publicado en 2022 muestra además un daño hepático agudo tras administración repetida, con necrosis, infiltrado inflamatorio, elevación de las transaminasas y firma de estrés oxidativo. Como en su análogo no fluorado, la combustión abre la unidad tetrametilciclopropano y genera un degradante de farmacología distinta, de modo que lo que se inhala no es lo que se pulverizó. No se ha publicado ningún estudio controlado en el ser humano: faltan los datos humanos, tanto sobre los efectos como sobre las dosis, la tolerancia y la dependencia.

No se conoce ninguna vía biosintética: la molécula no se forma en ningún organismo vivo. Procede de una síntesis orgánica a partir de un indol cuyo nitrógeno porta una cadena pentilo fluorada en el extremo, unida por un puente cetona a una unidad tetrametilciclopropano. La fabricación solo se describe aquí por su clase química.

Fuentes: EUR-Lex, UNODC, CND, ANSM, IUPHAR/BPS, ChEBI, EUDA. Nuestro método.

Clase

Cannabinoide sintético (SCRA)

Origen

Molécula enteramente sintética, ausente del cannabis como de todo organismo vivo, y sin relación con el cáñamo ni con los productos de cannabidiol. Fue uno de los agonistas más extendidos de las mezclas para fumar entre 2012 y 2015, vendida en polvo importado a granel, después puesta en solución y pulverizada sobre un soporte vegetal inerte, o destinada a la vaporización. Las investigaciones de salud pública estadounidenses señalaron que se adquiría sin dificultad en tiendas de barrio, estancos y librerías para adultos. El contenido de los productos nunca se indica y la pulverización es irregular.

Estatus

Estupefaciente: listado nominalmente

1. 1.Centers for Disease Control and Prevention, Acute kidney injury associated with synthetic cannabinoid use, multiple states, 2012, MMWR Morbidity and Mortality Weekly Report 2013PMID 23407124
2. 2.Buser GL et coll., Acute kidney injury associated with smoking synthetic cannabinoid, Clinical Toxicology 2014PMID 25089722
3. 3.Banister SD et coll., Effects of bioisosteric fluorine in synthetic cannabinoid designer drugs JWH-018, AM-2201, UR-144, XLR-11, PB-22, 5F-PB-22, APICA and STS-135, ACS Chemical Neuroscience 2015PMID 25921407
4. 4.Nielsen LM et coll., Cytochrome P450-mediated metabolism of the synthetic cannabinoids UR-144 and XLR-11, Drug Testing and Analysis 2016PMID 26360322
5. 5.Thomas BF et coll., Thermolytic degradation of synthetic cannabinoids: chemical exposures and pharmacological consequences, Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics 2017PMID 28087785
6. 6.Alzu'bi A et coll., Acute hepatic injury associated with acute administration of synthetic cannabinoid XLR-11 in mouse animal model, Toxics 2022PMID 36355959
7. 7.Kevin RC et coll., Off-target pharmacological profiling of synthetic cannabinoid receptor agonists including AMB-FUBINACA, CUMYL-PINACA, PB-22 and XLR-11, Frontiers in Psychiatry 2022PMID 36590635
8. 8.Richter LHJ et coll., New psychoactive substances: studies on the metabolism of XLR-11, AB-PINACA, FUB-PB-22 and others, Toxicology Letters 2017PMID 28782580
9. 9.Organe international de contrôle des stupéfiants, Liste verte des substances psychotropes sous contrôle international, édition 2022, tableau II, entrée PX 001
10. 10.ANSM, Liste consolidée des substances classées comme stupéfiants, mise à jour du 16 février 2026, annexe IV, entrée XLR-11
11. 11.Arrêté du 19 mai 2015 modifiant l'arrêté du 22 février 1990, inscription de sept familles de cannabinoïdes de synthèse, Légifrance
12. 12.PubChem, Compound Summary CID 57501498, XLR-11