Modulador del ECS (investigación)
No listadoURB597URB597 (KDS-4103)
[3-(3-carbamoylphenyl)phenyl] N-cyclohexylcarbamate
Alias.KDS-4103 · Carbamic acid 3'-(aminocarbonyl)biphenyl-3-yl ester
Inhibidor de referencia de la FAAH. Herramienta farmacológica estándar para estudiar la AEA endógena in vivo.
Actualizado el
Nivel de detalle
Identificadores
- Fórmula
- C₂₀H₂₂N₂O₃
- Masa molar
- 338.40 g·mol⁻¹
- CAS
- 546141-08-6
- PubChem CID
- 1383884
- Primera descripción
- 2003
- Origen
- Investigación farmacéutica (Piomelli)
- InChIKey
- ROFVXGGUISEHAM-UHFFFAOYSA-N
En claro
URB597 es un medicamento experimental que impide al cuerpo destruir su propia anandamida. Se ha ensayado en el ser humano en el dolor y la ansiedad, pero nunca se ha comercializado.
Receptores y actividad
- FAAHIC50 ≈ 4,6 nM (rat)Antagonista
- CB1indirect via AEAModulador
- Agonista
- Agonista parcial
- Antagonista
- Modulador
- Agonista inverso
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Firma subjetiva
Pase el cursor sobre un eje para leer su definición.
- Calma75
- Claridad45
- Sueño55
- Apetito40
- High50
Estimación editorial, no clínica.
Farmacología
URB597 es el inhibidor de FAAH de referencia - caracterizado por Kathuria, Mor, Mangieri y Piomelli (Nat Med 2003, PMID 12514735) en la Universidad de California. Mecanismo covalente: carbamilación irreversible de Ser241 en el sitio activo de la FAAH. Efecto ansiolítico y antidepresivo en los modelos de roedor (Bortolato et al. 2007, PMID 16968671). Fase 2 humana para dolor neuropático y ansiedad: abandonado en 2008 tras el incidente BIA 10-2474 (otro inhibidor de FAAH), aunque el propio URB597 nunca mostró una neurotoxicidad similar.
Fuentes clave.
Origen (herramienta de investigación)
Inhibidor covalente irreversible de la FAAH; obtenido por síntesis orgánica (carbamilación del residuo Ser241 del sitio activo)
Marco legal
Francia
Herramienta de investigación, no listada
Unión Europea
No listada
Fuentes: EUR-Lex, UNODC, CND, ANSM, IUPHAR/BPS, ChEBI, EUDA. Nuestro método.
Clasificación estructural
- Clase
- Modulador del ECS (investigación)
- Origen
- Investigación farmacéutica (Piomelli)
- Estatus
- No listado
Referencias
- 1.Kathuria · Nat Med 2003PMID 12514735
Datos estructurados
- InChIKey
- ROFVXGGUISEHAM-UHFFFAOYSA-N
- SMILES
- C1CCC(CC1)NC(=O)OC2=CC=CC(=C2)C3=CC(=CC=C3)C(=O)N
- Fórmula
- C20H22N2O3
- Masa molar
- 338.40 g·mol⁻¹
- CAS
- 546141-08-6
- PubChem CID
- 1383884
Formato de ingesta para LLM: superconjunto estructurado de la ficha (identificadores, unión, estatus legal versionado). Corpus completo.