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Modulador del ECS (investigación)

No listado

URB597URB597 (KDS-4103)

[3-(3-carbamoylphenyl)phenyl] N-cyclohexylcarbamate

Alias.KDS-4103 · Carbamic acid 3'-(aminocarbonyl)biphenyl-3-yl ester

Inhibidor de referencia de la FAAH. Herramienta farmacológica estándar para estudiar la AEA endógena in vivo.

Actualizado el

Nivel de detalle

Identificadores

Fórmula
C₂₀H₂₂N₂O₃
Masa molar
338.40 g·mol⁻¹
CAS
546141-08-6
PubChem CID
1383884
Primera descripción
2003
Origen
Investigación farmacéutica (Piomelli)
InChIKey
ROFVXGGUISEHAM-UHFFFAOYSA-N

En claro

URB597 es un medicamento experimental que impide al cuerpo destruir su propia anandamida. Se ha ensayado en el ser humano en el dolor y la ansiedad, pero nunca se ha comercializado.

Receptores y actividad

  • FAAH
    IC50 ≈ 4,6 nM (rat)Antagonista
  • CB1
    indirect via AEAModulador
  • Agonista
  • Agonista parcial
  • Antagonista
  • Modulador
  • Agonista inverso

Pase el cursor sobre una fila para ver el valor preciso (Ki, EC50…)

Firma subjetiva

Pase el cursor sobre un eje para leer su definición.

  • Calma
    75
  • Claridad
    45
  • Sueño
    55
  • Apetito
    40
  • High
    50

Estimación editorial, no clínica.

Farmacología

URB597 es el inhibidor de FAAH de referencia - caracterizado por Kathuria, Mor, Mangieri y Piomelli (Nat Med 2003, PMID 12514735) en la Universidad de California. Mecanismo covalente: carbamilación irreversible de Ser241 en el sitio activo de la FAAH. Efecto ansiolítico y antidepresivo en los modelos de roedor (Bortolato et al. 2007, PMID 16968671). Fase 2 humana para dolor neuropático y ansiedad: abandonado en 2008 tras el incidente BIA 10-2474 (otro inhibidor de FAAH), aunque el propio URB597 nunca mostró una neurotoxicidad similar.

Origen (herramienta de investigación)

Inhibidor covalente irreversible de la FAAH; obtenido por síntesis orgánica (carbamilación del residuo Ser241 del sitio activo)

Clasificación estructural

Clase
Modulador del ECS (investigación)
Origen
Investigación farmacéutica (Piomelli)
Estatus
No listado

Referencias

  1. 1.Kathuria · Nat Med 2003PMID 12514735

Datos estructurados

InChIKey
ROFVXGGUISEHAM-UHFFFAOYSA-N
SMILES
C1CCC(CC1)NC(=O)OC2=CC=CC(=C2)C3=CC(=CC=C3)C(=O)N
Fórmula
C20H22N2O3
Masa molar
338.40 g·mol⁻¹
CAS
546141-08-6
PubChem CID
1383884
Ficha legible por máquina (JSON)

Formato de ingesta para LLM: superconjunto estructurado de la ficha (identificadores, unión, estatus legal versionado). Corpus completo.