Modulador del ECS (investigación)
No listadoAA-5-HTN-araquidonoilserotonina
Alias.AA-5-HT · N-arachidonoyl serotonin · arachidonoyl sérotonine · AA-5HT
Bloqueante mixto de FAAH y TRPV1, herramienta de referencia en la intersección de los sistemas cannabinoide y vanilloide.
Actualizado el
Nivel de detalle
Identificadores
- Fórmula
- C₃₀H₄₂N₂O₂
- Masa molar
- 462.70 g·mol⁻¹
- CAS
- 187947-37-1
- PubChem CID
- 10027372
- Origen
- Compuesto de síntesis, concebido en el laboratorio por conjugación formal del ácido araquidónico y de la serotonina. Se emplea como herramienta farmacológica y como cabeza de serie para el diseño de analgésicos de doble mecanismo, sin uso humano autorizado ni circulación como producto de consumo.
- InChIKey
- QJDNHGXNNRLIGA-DOFZRALJSA-N
En claro
La N-araquidonoilserotonina es una molécula de laboratorio que actúa de dos maneras a la vez: impide la destrucción de la anandamida, el cannabinoide producido por el cuerpo, y bloquea un canal implicado en la sensación de quemazón. Esa doble acción hace de ella una herramienta de investigación sobre el dolor.
Receptores y actividad
- FAAHAntagonista
- TRPV1CI50 de 37 à 40 nM contre 100 nM de capsaïcine (TRPV1 recombinant de rat et humain, Maione 2007)Antagonista
- CB1Modulador
- Agonista
- Agonista parcial
- Antagonista
- Modulador
- Agonista inverso
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Firma subjetiva
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Estimación editorial, no clínica.
Farmacología
La N-araquidonoilserotonina es un bloqueante mixto del sistema endocannabinoide y del sistema endovanilloide, ampliamente utilizado como herramienta farmacológica. Inhibe la FAAH, la hidrolasa que degrada la anandamida, y antagoniza el canal TRPV1. Maione y colaboradores (2007) establecieron esta segunda vertiente sobre células HEK-293 que expresan el TRPV1 recombinante de rata o de ser humano, con una CI50 de 37 a 40 nM frente a 100 nM de capsaicina, y mostraron una actividad analgésica marcada en varios modelos de dolor en la rata y en el ratón, desde la prueba de la formalina hasta la constricción crónica del nervio ciático. La disección del mecanismo resulta instructiva: el efecto queda abolido en parte por el AM251, antagonista del CB1, lo que confirma el paso por la elevación de la anandamida y la activación indirecta del CB1; también es reproducido por antagonistas del TRPV1 administrados solos, y abolido por ellos, lo que confirma la componente vanilloide. Esta doble actividad explica su eficacia en el dolor agudo como en el dolor crónico periférico. También se han referido efectos de tipo ansiolítico y una acción sobre la memoria de miedo contextual.
Origen (herramienta de investigación)
Ninguna vía de biosíntesis vegetal. La molécula asocia mediante un enlace amida la cadena poliinsaturada de veinte carbonos del ácido araquidónico y el núcleo indólico de la serotonina. Pertenece a la clase de las N-acilserotoninas, descrita aquí únicamente por clase química.
Marco legal
Francia
Compuesto de investigación, no inscrito en el anexo IV del arrêté (orden ministerial) del 22 de febrero de 1990 y no cubierto por las cláusulas genéricas que contemplan los cannabinoides de síntesis, que recaen sobre esqueletos indol, indazol o emparentados portadores de cadenas alquilo. No está autorizado ningún uso humano y la molécula no circula como producto de consumo.
Unión Europea
Ningún control armonizado a escala de la Unión y ninguna inscripción en los convenios internacionales de 1961 y 1971. El compuesto tiene el estatuto de reactivo de laboratorio.
Fuentes: EUR-Lex, UNODC, CND, ANSM, IUPHAR/BPS, ChEBI, EUDA. Nuestro método.
Clasificación estructural
- Clase
- Modulador del ECS (investigación)
- Origen
- Compuesto de síntesis, concebido en el laboratorio por conjugación formal del ácido araquidónico y de la serotonina. Se emplea como herramienta farmacológica y como cabeza de serie para el diseño de analgésicos de doble mecanismo, sin uso humano autorizado ni circulación como producto de consumo.
- Estatus
- No listado
Referencias
Datos estructurados
- InChIKey
- QJDNHGXNNRLIGA-DOFZRALJSA-N
- SMILES
- CCCCC/C=C\C/C=C\C/C=C\C/C=C\CCCC(=O)NCCC1=CNC2=C1C=C(C=C2)O
- Fórmula
- C30H42N2O2
- Masa molar
- 462.70 g·mol⁻¹
- CAS
- 187947-37-1
- PubChem CID
- 10027372
Formato de ingesta para LLM: superconjunto estructurado de la ficha (identificadores, unión, estatus legal versionado). Corpus completo.