2-LG2-linoleoilglicerol

Fórmula

C₂₁H₃₈O₄

Masa molar

354.50 g·mol⁻¹

CAS

-

PubChem CID

5365676

Origen

Lípido endógeno de los mamíferos, ausente del cáñamo. Lo forman las lipasas de diacilglicerol a partir de diacilgliceroles portadores de ácido linoleico, y constituye también un producto mayoritario de la digestión intestinal de los triglicéridos alimentarios, ya que el ácido linoleico ocupa con frecuencia la posición sn-2 de los aceites vegetales. Ha sido coaislado con el 2-AG en el bazo, el intestino, el hipotálamo y el cerebro, donde su concentración es del orden de diez veces inferior a la del 2-AG.

InChIKey

IEPGNWMPIFDNSD-HZJYTTRNSA-N

Estimación editorial, no clínica.

El 2-LG es un 2-monoacilglicerol endógeno, coaislado con el 2-AG en el bazo, el intestino y el cerebro. El artículo fundacional de Ben-Shabat y Mechoulam (1998) lo describe como desprovisto de unión directa a los receptores CB1 y CB2, pero capaz de potenciar los efectos del 2-AG en el animal y de frenar su inactivación por las células neuronales y basófilas: de ahí procede la expresión «efecto séquito». Los trabajos posteriores matizan con fuerza ese relato. Murataeva y sus colegas (2016) no encuentran ninguna potenciación y describen más bien un comportamiento de antagonista funcional; Lu, Williams y Doherty (2019) miden una actividad de agonista parcial muy débil sobre el CB1 humano, EC50 cercana a 17 µM y eficacia máxima muy inferior a la del 2-AG, al tiempo que observan una atenuación de las respuestas al 2-AG y a la anandamida. El mecanismo residual más creíble sigue siendo indirecto: una competencia por las hidrolasas que degradan el 2-AG. Los datos humanos faltan por completo, ya que no se ha publicado ningún estudio clínico ni dato de exposición controlada, y no puede afirmarse ningún beneficio terapéutico.

Vía de las lipasas de diacilglicerol: un diacilglicerol que porta un ácido linoleico en posición sn-2 se hidroliza a 2-linoleoilglicerol. La lipasa pancreática produce la misma molécula a partir de los triglicéridos de la comida, lo que lo convierte tanto en un metabolito digestivo como en un mediador lipídico endógeno.

Fuentes: EUR-Lex, UNODC, CND, ANSM, IUPHAR/BPS, ChEBI, EUDA. Nuestro método.

Clase

Endocannabinoide

Origen

Lípido endógeno de los mamíferos, ausente del cáñamo. Lo forman las lipasas de diacilglicerol a partir de diacilgliceroles portadores de ácido linoleico, y constituye también un producto mayoritario de la digestión intestinal de los triglicéridos alimentarios, ya que el ácido linoleico ocupa con frecuencia la posición sn-2 de los aceites vegetales. Ha sido coaislado con el 2-AG en el bazo, el intestino, el hipotálamo y el cerebro, donde su concentración es del orden de diez veces inferior a la del 2-AG.

Estatus

Endógeno

1. 1.Ben-Shabat S. et al., An entourage effect: inactive endogenous fatty acid glycerol esters enhance 2-arachidonoyl-glycerol cannabinoid activity, Eur J Pharmacol, 1998PMID 9721036
2. 2.Murataeva N. et al., Where's my entourage? The curious case of 2-oleoylglycerol, 2-linolenoylglycerol, and 2-palmitoylglycerol, Pharmacol Res, 2016PMID 27117667
3. 3.Lu Y., Williams M., Doherty P., 2-Linoleoylglycerol Is a Partial Agonist of the Human Cannabinoid Type 1 Receptor that Can Suppress 2-Arachidonoylglycerol and Anandamide Activity, Cannabis Cannabinoid Res, 2019PMID 31872059
4. 4.PubChem, 2-Linoleoylglycerol, CID 5365676 (National Library of Medicine)
5. 5.Syed S.K. et al., Regulation of GPR119 receptor activity with endocannabinoid-like lipids, Am J Physiol Endocrinol Metab, 2012PMID 23074242
6. 6.LIPID MAPS LipidWeb, Monoacylglycerols: structure, occurrence, biochemistry and function