Fitocannabinoide menor
Estupefaciente: cláusula genéricaTHCA-BÁcido Δ9-tetrahidrocannabinólico B
(6aR,10aR)-1-hydroxy-6,6,9-trimethyl-3-pentyl-6a,7,8,10a-tetrahydrobenzo[c]chromene-4-carboxylic acid
Alias.Δ9-THCA-B · 4-COOH-THCA · THCA B · 4-carboxy-Δ9-THC · Acide tétrahydrocannabinolique B
Isómero 4-carboxilo raro del THCA, sin datos farmacológicos propios.
Actualizado el
Nivel de detalle
Advertencia de reducción de riesgos
Ninguna dosis humana caracterizada: solo datos animales / in vitro. Perfil de efecto, margen de seguridad y toxicidad aguda no documentados en clínica humana. Compuesto extremadamente potente: efectos graves, convulsiones y muertes descritos en la literatura.
Identificadores
- Fórmula
- C₂₂H₃₀O₄
- Masa molar
- 358.50 g·mol⁻¹
- CAS
- -
- PubChem CID
- 46889976
- Origen
- Señalado únicamente en algunas muestras de resina de cannabis pobres en THCA-A o carentes de ese isómero, y nunca encontrado de manera constante en la planta fresca. Hoy se considera un compuesto de muy baja ocurrencia, verosímilmente formado tras la cosecha más que producido por la propia planta.
- InChIKey
- VITZNDKHSIWPSR-HZPDHXFCSA-N
En claro
El THCA-B es una variante rara del ácido que, en el cannabis, precede al THC. Lleva su función ácida en un punto de la molécula distinto del de la forma habitual, el THCA-A, y solo se ha señalado en algunas muestras de resina. Como todas las formas ácidas, se transforma en THC en cuanto se calienta.
Receptores y actividad
- CB1Agonista parcial
- CB2Agonista parcial
- Agonista
- Agonista parcial
- Antagonista
- Modulador
- Agonista inverso
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Firma subjetiva
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- Calma8
- Claridad5
- Sueño6
- Apetito6
- High4
Estimación editorial, no clínica.
Farmacología
El THCA-B es el isómero de posición del THCA-A: la función carboxílica ocupa la posición 4 del ciclo aromático en lugar de la posición 2. Esa diferencia, mínima sobre el papel, nunca se ha explorado en el plano farmacológico, y ningún dato de afinidad CB1 o CB2, ningún estudio de canal iónico, ningún dato humano concierne específicamente a esta molécula. Lo que está documentado procede de la serie ácida en su conjunto, donde el grupo carboxilo que lleva el núcleo aromático hace perder lo esencial de la actividad cannabinoide: el THCA-A solo muestra una afinidad y una eficacia marginales sobre CB1 y CB2, y los resultados publicados se contradicen, siendo parte de la señal imputable a la descarboxilación espontánea en delta-9-THC durante los ensayos. El único comportamiento sólidamente establecido para el THCA-B es químico: como todos los cannabinoides ácidos, pierde su función carboxílica bajo el efecto del calor y da delta-9-THC. Su presencia misma en el cannabis sigue siendo discutida, ya que los trabajos posteriores a la descripción inicial de 1969 no han confirmado de forma reproducible que sea un constituyente del vegetal más que un producto de transformación.
Fuentes clave.
- Mechoulam R, Ben-Zvi Z, Yagnitinsky B, Shani A. A new tetrahydrocannabinolic acid. Tetrahedron Lett. 1969;10(28):2339-2341 (description initiale du THCA-B)PMID 5796587
- Rosenqvist E, Ottersen T. The crystal and molecular structure of delta-9-tetrahydrocannabinolic acid B. Acta Chem Scand B. 1975;29(3):379-384PMID 1138526
- Filer CN. Delta-9-Tetrahydrocannabinolic Acid B: A Mechanism for its Formation in Cannabis. Cannabis Cannabinoid Res. 2023DOI 10.1089/can.2021.0216
- Moreno-Sanz G. Can You Pass the Acid Test? Critical Review and Novel Therapeutic Perspectives of Delta-9-Tetrahydrocannabinolic Acid A. Cannabis Cannabinoid Res. 2016PMID 28861488
- PubChem, CID 46889976, delta-9-tetrahydrocannabinoic acid B (identifiants et formule)
- Arrêté du 22 février 1990 fixant la liste des substances classées comme stupéfiants, annexe IV (clause générique tétrahydrocannabinols)
- Arrêté du 30 décembre 2021 portant application de l'article R. 5132-86 du code de la santé publique, article 1 (seuil de 0,30 % de delta-9-THC)
Vía biosintética
Ninguna vía enzimática conocida: la THCA sintasa del cannabis solo forma el THCA-A, carboxilado en posición 2. En 2023 se propuso un origen no enzimático, por vía fotoquímica, con el THCA-A reordenándose en CBDA y luego en THCA-B, lo que haría de esta molécula un producto de transformación posterior a la cosecha y no un metabolito vegetal. Esta hipótesis sigue siendo una propuesta mecanística y no se ha demostrado experimentalmente.
Marco legal
Francia
El THCA-B no está listado nominalmente en ninguna decisión de la ANSM. Queda comprendido en la cláusula genérica del anexo IV del arrêté (orden ministerial) del 22 de febrero de 1990, que clasifica como estupefacientes los « tétrahydrocannabinols, leurs esters, éthers, sels ainsi que les sels des dérivés précités », redacción que engloba las formas ácidas del delta-9-tetrahidrocannabinol. En la práctica, el arrêté del 30 de diciembre de 2021 fija en 0,30 % el contenido máximo en delta-9-THC del cáñamo autorizado y de sus extractos, y la determinación reglamentaria suma la forma neutra y la fracción ácida: un producto no puede, por tanto, contener THCA-B por encima de ese techo, sea cual sea su denominación comercial.
Unión Europea
Ninguna inscripción armonizada a escala europea: el THCA-B no figura entre las nuevas sustancias psicoactivas sometidas a control por acto de ejecución y no ha sido objeto de una evaluación de riesgos europea. El marco aplicable sigue siendo el del cáñamo agrícola, con el umbral de 0,30 % de THC total del reglamento (UE) 2021/2115, conservando además cada Estado miembro su propia lista de estupefacientes. Los convenios internacionales contemplan el delta-9-THC y sus isómeros, sin que la forma ácida figure en ellos bajo un nombre propio, pero todo producto destinado a ser calentado libera delta-9-THC y recae de hecho bajo ese control.
Fuentes: EUR-Lex, UNODC, CND, ANSM, IUPHAR/BPS, ChEBI, EUDA. Nuestro método.
Clasificación estructural
- Clase
- Fitocannabinoide menor
- Origen
- Señalado únicamente en algunas muestras de resina de cannabis pobres en THCA-A o carentes de ese isómero, y nunca encontrado de manera constante en la planta fresca. Hoy se considera un compuesto de muy baja ocurrencia, verosímilmente formado tras la cosecha más que producido por la propia planta.
- Estatus
- Estupefaciente: cláusula genérica
Referencias
- 1.Mechoulam R, Ben-Zvi Z, Yagnitinsky B, Shani A. A new tetrahydrocannabinolic acid. Tetrahedron Lett. 1969;10(28):2339-2341 (description initiale du THCA-B)PMID 5796587
- 2.Rosenqvist E, Ottersen T. The crystal and molecular structure of delta-9-tetrahydrocannabinolic acid B. Acta Chem Scand B. 1975;29(3):379-384PMID 1138526
- 3.Filer CN. Delta-9-Tetrahydrocannabinolic Acid B: A Mechanism for its Formation in Cannabis. Cannabis Cannabinoid Res. 2023DOI 10.1089/can.2021.0216
- 4.Moreno-Sanz G. Can You Pass the Acid Test? Critical Review and Novel Therapeutic Perspectives of Delta-9-Tetrahydrocannabinolic Acid A. Cannabis Cannabinoid Res. 2016PMID 28861488
- 5.PubChem, CID 46889976, delta-9-tetrahydrocannabinoic acid B (identifiants et formule)
- 6.Arrêté du 22 février 1990 fixant la liste des substances classées comme stupéfiants, annexe IV (clause générique tétrahydrocannabinols)
- 7.Arrêté du 30 décembre 2021 portant application de l'article R. 5132-86 du code de la santé publique, article 1 (seuil de 0,30 % de delta-9-THC)
Datos estructurados
- InChIKey
- VITZNDKHSIWPSR-HZPDHXFCSA-N
- SMILES
- CCCCCC1=CC(=C2[C@@H]3C=C(CC[C@H]3C(OC2=C1C(=O)O)(C)C)C)O
- Fórmula
- C22H30O4
- Masa molar
- 358.50 g·mol⁻¹
- PubChem CID
- 46889976
Formato de ingesta para LLM: superconjunto estructurado de la ficha (identificadores, unión, estatus legal versionado). Corpus completo.