2-PG2-palmitoilglicerol

Fórmula

C₁₉H₃₈O₄

Masa molar

330.50 g·mol⁻¹

CAS

-

PubChem CID

123409

Origen

Ausente del cáñamo: la molécula no forma parte de los fitocannabinoides y nunca se ha descrito en Cannabis sativa L. Es endógena en los mamíferos, donde acompaña al 2-araquidonoilglicerol en el bazo, el intestino y el tejido nervioso. Tiene además un origen alimentario directo: la lipasa pancreática corta los triglicéridos en las posiciones 1 y 3 y deja intacto el monoéster central, de modo que el palmitato situado en la posición sn-2 de las grasas, muy representado en la leche materna y en los aceites reestructurados de tipo OPO, llega al intestino en forma de 2-palmitoilglicerol. Los monoglicéridos y diglicéridos de ácidos grasos a los que pertenece sirven por lo demás de emulgente alimentario bajo el código E 471. Las muestras de laboratorio proceden de la síntesis.

InChIKey

BBNYCLAREVXOSG-UHFFFAOYSA-N

Estimación editorial, no clínica.

El 2-palmitoilglicerol es el monoéster del glicerol y del ácido palmítico en el carbono central, un congénere saturado del 2-araquidonoilglicerol presente en el bazo, el intestino y el tejido nervioso, y liberado en cantidad por la digestión de los triglicéridos cuyo palmitato ocupa la posición sn-2. No presenta afinidad mensurable por CB1 ni por CB2. Su notoriedad procede del artículo de 1998 que introdujo la noción de efecto séquito: asociado al 2-AG, aumentaba su unión y su inhibición de la adenilato ciclasa mientras que permanecía inactivo por sí solo, potenciación atribuida a una saturación de las enzimas de degradación. Este resultado no resistió a la reevaluación publicada en 2016, donde el compuesto no potenció ninguno de los parámetros medidos y se comportó como un antagonista funcional de la señalización del 2-AG. La vertiente mejor documentada es hoy metabólica más que cannabinoide: la molécula estimula la secreción de GLP-1 por las células enteroendocrinas a través de GPR119 y de GPR40, en células y en el ratón. Faltan los datos humanos, pues ningún estudio de farmacocinética, de eficacia o de seguridad se refiere a la molécula administrada sola; el efecto séquito a menudo invocado en el comercio del cáñamo no puede ampararse en este compuesto.

Dos vías convergen en la misma molécula. En las células, la hidrólisis de los fosfoinosítidos por la fosfolipasa C libera un diacilglicerol que la diacilglicerol lipasa corta en la posición 1, lo que deja un 2-monoacilglicerol cuya cadena depende del ácido graso esterificado en el carbono central, aquí el ácido palmítico. En la luz intestinal, la lipasa pancreática produce el mismo compuesto a partir de los triglicéridos alimentarios que llevan palmitato en la posición sn-2. La reserva tisular refleja por tanto tanto el remodelado de los fosfolípidos de membrana como el aporte lipídico.

Fuentes: EUR-Lex, UNODC, CND, ANSM, IUPHAR/BPS, ChEBI, EUDA. Nuestro método.

Clase

Endocannabinoide

Origen

Ausente del cáñamo: la molécula no forma parte de los fitocannabinoides y nunca se ha descrito en Cannabis sativa L. Es endógena en los mamíferos, donde acompaña al 2-araquidonoilglicerol en el bazo, el intestino y el tejido nervioso. Tiene además un origen alimentario directo: la lipasa pancreática corta los triglicéridos en las posiciones 1 y 3 y deja intacto el monoéster central, de modo que el palmitato situado en la posición sn-2 de las grasas, muy representado en la leche materna y en los aceites reestructurados de tipo OPO, llega al intestino en forma de 2-palmitoilglicerol. Los monoglicéridos y diglicéridos de ácidos grasos a los que pertenece sirven por lo demás de emulgente alimentario bajo el código E 471. Las muestras de laboratorio proceden de la síntesis.

Estatus

Endógeno

1. 1.Ben-Shabat S. et al., An entourage effect: inactive endogenous fatty acid glycerol esters enhance 2-arachidonoyl-glycerol cannabinoid activity, European Journal of Pharmacology 1998PMID 9721036
2. 2.Murataeva N. et al., Where's my entourage? The curious case of 2-oleoylglycerol, 2-linolenoylglycerol, and 2-palmitoylglycerol, Pharmacological Research 2016PMID 27117667
3. 3.Funatsu Y. et al., Fatty acid composition in 2-monoacylglycerol modulates GLP-1 secretion, Biochemical and Biophysical Research Communications 2025PMID 40885046
4. 4.Röhrig W. et al., Quantification of 24 circulating endocannabinoids and related compounds in human plasma, Journal of Lipid Research 2019PMID 31235475
5. 5.Groupe scientifique de l'EFSA, Opinion on mono- and diglycerides of fatty acids (E 471) as food additive, EFSA Journal 2021, reprenant la réévaluation de 2017DOI 10.2903/j.efsa.2021.6885
6. 6.Lu L., Williams G., Doherty P., 2-Linoleoylglycerol is a partial agonist of the human cannabinoid type 1 receptor that can suppress 2-arachidonoylglycerol and anandamide activity, Cannabis and Cannabinoid Research 2019PMID 31872059