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Canna·wiki4F-MDMB-BICA

Cannabinoide sintético (SCRA)

Estupefaciente: listado nominalmente

4F-MDMB-BICA

methyl (2S)-2-[[1-(4-fluorobutyl)indole-3-carbonyl]amino]-3,3-dimethylbutanoate

Alias.4F-MDMB-BUTICA · 4-fluoro MDMB-BUTICA · MDMB-4F-BICA

Cannabinoide de síntesis indólico, agonista completo de CB1, clasificado como estupefaciente y vinculado a muertes.

Actualizado el

Nivel de detalle

Advertencia de reducción de riesgos

Ninguna dosis humana caracterizada: solo datos animales / in vitro. Perfil de efecto, margen de seguridad y toxicidad aguda no documentados en clínica humana. Compuesto extremadamente potente: efectos graves, convulsiones y muertes descritos en la literatura.

Identificadores

Fórmula
C₂₀H₂₇FN₂O₃
Masa molar
362.40 g·mol⁻¹
CAS
-
PubChem CID
157010663
Origen
Molécula enteramente sintética, ausente del cannabis y de todo organismo vivo. Los elementos reunidos por el observatorio europeo señalan como fabricantes a sociedades químicas establecidas en China: el polvo se importa a granel en Europa y luego se revende tal cual o se transforma en productos acabados. Tres formas dominan el mercado: las mezclas para fumar en las que el polvo se deposita sobre un soporte vegetal o sobre tabaco, los e-líquidos para cigarrillo electrónico y los papeles impregnados que sirven, en particular, para la introducción en el medio penitenciario. Nada de todo ello guarda relación con el cáñamo ni con los productos al cannabidiol.
InChIKey
QIKHYQCWGUGFBB-QGZVFWFLSA-N

En claro

El 4F-MDMB-BICA es un cannabinoide de síntesis fabricado en laboratorio, sin ningún vínculo con el cáñamo: no existe ni en el cannabis ni en los productos al cannabidiol. Vendido en polvo, en líquido para vapear o depositado sobre hierbas para fumar, actúa sobre los mismos receptores que el THC pero de forma mucho más intensa, y la cantidad realmente presente en un producto sigue siendo imprevisible. Se ha asociado a varias decenas de muertes y de intoxicaciones graves en Europa en 2020, y está clasificado como estupefaciente en Francia.

Receptores y actividad

  • CB1
    Ki = 5,67 nM (IC 95 % 3,15 à 8,25) en liaison compétitive au [3H]CP-55940 ; EC50 = 137 nM en essai [35S]GTPγS et 121 nM en recrutement de la β-arrestine 2, Emax de 253 % rapportée au JWH-018Agonista
  • Agonista
  • Agonista parcial
  • Antagonista
  • Modulador
  • Agonista inverso

Pase el cursor sobre una fila para ver el valor preciso (Ki, EC50…)

Firma subjetiva

Pase el cursor sobre un eje para leer su definición.

  • Calma
    8
  • Claridad
    5
  • Sueño
    12
  • Apetito
    10
  • High
    8

Estimación editorial, no clínica.

Farmacología

El 4F-MDMB-BICA pertenece a la generación reciente de los agonistas sintéticos de los receptores cannabinoides de clase indol-3-carboxamida: núcleo indol, cola 4-fluorobutilo, enlace carboxamida y cabeza éster metílico de tert-leucina. In vitro, la molécula se comporta como agonista completo del receptor CB1, con una eficacia superior a la del JWH-018 de referencia, mientras que su potencia sigue siendo modesta frente a la de otros agonistas de síntesis: los valores publicados se escalonan de 37,7 nM a 137 nM según el sistema de ensayo, para una afinidad medida en unión competitiva de 5,67 nM. Los evaluadores europeos subrayaron que esa potencia in vitro relativamente baja no basta para explicar la gravedad de los acontecimientos observados sobre el terreno. En el roedor, la sustancia reproduce íntegramente la señal discriminativa del THC a dosis muy bajas y deprime la actividad locomotora ya a la decena de minutos de su administración. No se ha estudiado ninguna diana distinta de CB1, y no existe ningún estudio controlado en el ser humano: los datos humanos faltan por completo, tanto sobre los efectos como sobre la tolerancia y la dependencia. Los metabolitos mayoritarios, procedentes de la hidrólisis del éster, pierden lo esencial de su afinidad por CB1.

Fuentes clave.

Origen (investigación farmacéutica → mercado ilícito)

Ninguna vía biosintética conocida: la molécula no la produce ningún organismo vivo y procede de una síntesis orgánica clandestina, por acilación de un indol sustituido y posterior acoplamiento a un éster metílico de tert-leucina. La fabricación se describe aquí únicamente por clase química.

Clasificación estructural

Clase
Cannabinoide sintético (SCRA)
Origen
Molécula enteramente sintética, ausente del cannabis y de todo organismo vivo. Los elementos reunidos por el observatorio europeo señalan como fabricantes a sociedades químicas establecidas en China: el polvo se importa a granel en Europa y luego se revende tal cual o se transforma en productos acabados. Tres formas dominan el mercado: las mezclas para fumar en las que el polvo se deposita sobre un soporte vegetal o sobre tabaco, los e-líquidos para cigarrillo electrónico y los papeles impregnados que sirven, en particular, para la introducción en el medio penitenciario. Nada de todo ello guarda relación con el cáñamo ni con los productos al cannabidiol.
Estatus
Estupefaciente: listado nominalmente

Referencias

  1. 1.EMCDDA, rapport technique sur la nouvelle substance psychoactive 4F-MDMB-BICA (2020)
  2. 2.Cannaert A. et coll., ACS Chemical Neuroscience, 2020 : synthèse et activité CB1 in vitro du 4F-MDMB-BICA et de onze autres agonistes récentsPMID 33253529
  3. 3.Körmöczi T. et coll., Journal of Analytical Toxicology, 2021 : métabolites de phase I du 4F-MDMB-BICA en microsomes hépatiques, urine et sangPMID 33404059
  4. 4.Addiction, 2026 : score de risque des agonistes cannabinoïdes de synthèse, avec affinités et puissances hCB1 mesuréesPMID 41423817
  5. 5.Dvorácskó S. et coll., Toxicology and Applied Pharmacology, 2023 : 5F-MDMB-PICA, 4F-MDMB-BICA et leurs métabolites primairesPMID 37182749
  6. 6.Xu Y. et coll., Toxicology and Applied Pharmacology, 2025 : effets cannabinoïdes, affinité réceptorielle et pharmacocinétique comparés chez la sourisPMID 40945865
  7. 7.Journal of Cannabis Research, 2026 : pharmacologie comportementale de cannabinoïdes de synthèse indazoliques, indoliques et benzimidazoliques chez le rongeurPMID 41526973
  8. 8.Caré W. et coll., Journal of Analytical Toxicology, 2025 : identification du 4F-MDMB-BICA dans un cas français d'intoxication sévère avec comaPMID 40036602
  9. 9.OMS, comité d'experts de la pharmacodépendance, 44e réunion : rapport d'examen critique du 4F-MDMB-BICA (2021)
  10. 10.Federal Register du 15 février 2022 : recommandation de l'OMS de maintien du 4F-MDMB-BICA sous surveillance, sans contrôle international
  11. 11.Directive déléguée (UE) 2021/802 du 12 mars 2021 modifiant l'annexe de la décision-cadre 2004/757/JAI
  12. 12.Arrêté du 22 février 1990 fixant la liste des substances classées comme stupéfiants, annexe IV (Légifrance)

Datos estructurados

InChIKey
QIKHYQCWGUGFBB-QGZVFWFLSA-N
SMILES
CC(C)(C)[C@@H](C(=O)OC)NC(=O)C1=CN(C2=CC=CC=C21)CCCCF
Fórmula
C20H27FN2O3
Masa molar
362.40 g·mol⁻¹
PubChem CID
157010663
Ficha legible por máquina (JSON)

Formato de ingesta para LLM: superconjunto estructurado de la ficha (identificadores, unión, estatus legal versionado). Corpus completo.